[Pukyuu]

Loài	Con người Hiệp sĩ Địa Ngục (đã được chữa khỏi) Ma cà rồng (đã được chữa khỏi) Hôn ma (trước kia) Tàu không gian Jefferson (đã được chữa khỏi)
Tình trạng	Còn sống
Tên gọi khác	Kiếm của Michael Người ngay thẳng Chiến binh của Thiên Đường Dean Smith Sóc, Không phải nai (bởi Crowley) Dean-O (bởi Cole, Rudy, Gabriel, và Meg) Ông bạn (bởi Đại Tá) Thủ lĩnh (bởi Benny) Dee-Dawg (bởi Sonny)
Nghề nghiệp	Thợ săn Man of Letters Người mang Dấu ấn của Cain (trước kia) Thể xác thật sự của Michael (hiện tại không dùng đến) Hiệp sĩ Địa Ngục (trước kia) Công nhân xây dựng (trước kia) Chiến binh của Thiên Đường (trước kia)
Có quan hệ với	Gia đình Winchester Alastair (trươc kia) Castiel Hội Men of Letters Crowley (có-không) Bobby Singer Charlie Bradbury Kevin Tran Anna Milton (trước kia) Jo Harvelle Ellen Harvelle Jody Mills Benny Lafitte Claire Novak Bóng Tối Chúa Lucifer
Gia đình	Cain (tổ tiên) † Abel (tổ tiên) † John Winchester (cha) † Mary Winchester (mẹ) Henry Winchester (ông nội) † Millie Winchester (bà nội) Samuel Campbell (ông ngoại) † Deanna Campbell (bà ngoại) † Sam Winchester (em trai) Emma (con gái) † Adam Milligan (em trai cùng cha khác mẹ) Bobby Singer (cha thay thế) † Michael (thể xác thực sự của anh ta) Christian Campbell (anh em họ thứ tư) † Gwen Campbell (anh em họ thứ ba) †
Thủ vai	Jensen Ackles Hunter Brochu (sơ sinh) Ridge Canipe (còn nhỏ) Nicolai Guistra (Kí ức của Bobby Singer) (tập Death's Door) Brock Kelly (thiếu niên) Dylan Everett (thiếu niên) Chad Everett (già)
Các lần xuất hiện
Tất cả các mùa
Credit
Nguồn	SPN Wikia
Dịch	Neith
Code	Kei

Dean Winchester

"Giữ vững lập trường. Không cần biết nó đau đớn thế nào, không cần biết nó khó khăn ra sao, em hãy cứ giữ vững lập trường. Và đó là cách chúng ta sẽ thắng. Chúng ta sẽ cứu Castiel, chúng ta sẽ đánh bại tên Chúa Quỷ (Lucifer), và chúng ta sẽ tiêu diệt Bóng Tối. Và nếu kẻ nào cản đường chúng ta, thì thôi cầu Chúa phù hộ cho kẻ đó."

— Dean, trong tập Beyond the Mat

Dean Winchester (sinh vào ngày 24 tháng 1 năm 1979) là một con người và là một thợ săn, đồng thời cũng là một thành viên của hội Men of Letters cùng cậu em trai của mình là Sam. Anh cùng em trai là thành viên của nhà Winchester và nhà Campbell, và Dean đồng thời cũng là thân xác thực sự của Đại thiên thần Micheal. Anh và Sam là con trai thay thế của Bobby Singer. Dean là người bạn thân đối với thiên thần Castiel, là bạn bè thân thiết đối với nhà tiên tri Kevin Tran, và là một đồng minh bất đắc dĩ đối với Crowley. Dean có một người bạn gái cũ tên Lisa Braeden, là người mà anh đã chung sống suốt một năm khi anh nghĩ Sam đang ở Địa Ngục. Cô ấy có một đứa con là Ben, Dean coi thằng bé như con trai mình. Dean cũng là cựu học trò của Alastair. Cả Dean và Sam đều được nuôi dạy như một thợ săn bởi cha mình, từ sau khi con quỷ Azazel giết chết mẹ của họ. Vai trò chính của Dean trong phim là tự mình gánh vác trách nhiệm bảo vệ Sam, và thường đi rất xa để bảo vệ cậu ấy, bất chấp cái giá phải trả là gì. Thường thì trong những chuyện như vậy, Dean thấy mình là trung tâm của một bức tranh lớn hơn rất nhiều. Khi anh bị Metatron giết trong lúc sử dụng Dấu ấn của Cain, Dean sống lại và biến thành một con quỷ và trở thành một Hiệp sĩ Địa Ngục chỉ trung thành với chính bản thân mình. Sau đó, anh được em trai mình chữa khỏi bằng cách dùng máu đã được thanh tẩy.

Cuối cùng, Dấu ấn đã bị gỡ bỏ, nhưng cái giá phải trả là Bóng Tối giờ đây đã được thả ra ngoài thế giới, đây là điều mà Dean cố tránh khỏi.

Mục lục Cuộc sống trước kia Mùa 1 Mùa 2 Mùa 3 Ở Địa Ngục Mùa 4 Mùa 5

Cuộc sống trước kia

Dean đang bế Sam (lúc mới sinh)

Dean Winchester sinh vào ngày 24 tháng 1 năm 1979 tại Lawrence, Kansas. Mary Winchester, mẹ của Dean, bị giết bởi một con quỷ mắt vàng khi bà bước vào phòng Sam ngay lúc hắn đang cho Sam uống máu quỷ. Azazel ghim Mary lên trần nhà, bụng bà chảy máu và bà bị ngọn lửa nuốt chửng. Chứng kiến cảnh này, John, cha của lũ trẻ, đã bế Sam, lúc này chỉ là đứa trẻ sơ sinh, đến cho Dean ngay lúc căn phòng bốc cháy và nói với anh: “Đưa em con ra ngoài càng nhanh càng tốt! Đừng nhìn lại! Nhanh lên, Dean, đi đi!” John rời khỏi ngôi nhà của mình ở Lawrence cùng Dean và Sam trước khi Dean được 5 tuổi.

Khi Dean lên 6 hay 7 tuổi, John đưa Dean ra ngoài để tập bắn súng lần đầu tiên, họ dùng các chai nước làm mục tiêu để bắn. Theo lời kể của Dean, anh bắn chính xác đến từng chai. Dean kể lại chuyện này như một trong các kỉ niệm đẹp của anh với cha mình.

Dean đang cầm một cây súng chiến hào

Trong một dịp John đang đi săn một con Shtriga ở Wisconsin và bỏ Sam cùng Dean một mình trong phòng khách sạn, Dean cảm thấy nhàm chán và đi ra ngoài. Khi anh trở lại, anh thấy con Shtriga đang sắp sửa ăn Sam. John trở về kịp lúc để dọa con Shtriga bỏ chạy. Trong suốt một thời gian dài sau đó, Dean bị ám ảnh vì đã không thể bảo vệ được em mình. Năm 1991, khi Dean học lớp 6, anh đã tự làm được cho mình một khẩu súng hoa cải đầu tiên.

Sam và Dean đang ăn mừng Giáng Sinh cùng nhau

Một lần, Dean (12 tuổi) bị bắt trông chừng Sam (8 tuổi) khi John đang đi điều tra một vụ án, Sam bắt đầu hỏi Dean thực ra cha họ làm cái gì. Dean trả lời: “Em biết mà. Bố bán thứ này thứ kia.” Khi Sam bắt đầu hỏi về mẹ của họ, Dean tức giận và hét lên: “Im đi! Em không bao giờ được nói về mẹ! Không bao giờ!”, rồi bỏ ra ngoài. Khi anh trở lại, Sam nói với Dean rằng cậu đã tìm thấy và đọc cuốn sổ tay của bố, và cậu ấy muốn biết liệu quái vật có thật hay không. Dean cuối cùng cũng chịu thua và nói Sam nghe sự thật.

Dean: “Anh thề, em mà nói cho bố chuyện này, anh sẽ đánh em nhừ tử.”
Sam: “Em hứa.”
Dean: “Trước tiên em phải biết...chúng ta có một ông bố ngầu nhất thế giới. Ổng là anh hùng đấy.”
Sam: “Thật á?”
Dean: “Ờ. Quái vật có thật. Bố chiến đấu với bọn chúng. Ông đang chiến đấu với chúng ngay lúc này đây.”

– Dean và Sam, tập A Very Supernatural Christmas

Dean liên tục che chắn cho các lỗi lầm của John trong khi sự căng thẳng giữa Sam và John thì càng lúc càng hiện rõ. Thất vọng vì John đã nói dối và không đến vào đêm Giáng Sinh, Sam tặng Dean món quà Giáng Sinh mà lẽ ra cậu định tặng cho John: một cái bùa hộ mệnh. Dean vẫn đeo cái bùa đó từ đó đến nay.

Dean lúc 16 tuổi.

Năm 1995, Dean làm mất hết tiền ăn của anh và Sam vào trò poker và bị bắt khi đang lấy trộm thức ăn. Kết quả là anh bị đưa đến một trường cải tạo, được quản lí bởi một người đàn ông tên là Sonny, ông là một cựu tù nhân, và ông là người đã xoay cuộc sống của Dean sang một hướng khác và sau này cũng là người phản đối Dean rời đi. Khi còn ở ngôi nhà đó, Dean phát triển một cách mạnh mẽ và lành mạnh, anh trở thành nhà vô địch môn đấu vật trung học, kết bạn với nhiều người, và học tốt ở trên trường. Dean gặp một cô gái tên là Robin, người đã lấy đi nụ hôn đầu đời của anh và anh đã nói cho cô ấy biết khao khát là không muốn tiếp nối “công việc gia đình” của anh. Giấc mơ của Dean lúc đó là trở thành một ngôi sao nhạc Rock hoặc một thợ máy, và anh được mời đến buổi tiệc cùng Robin, nhưng cha anh trở lại vào đúng đêm diễn ra buổi tiệc để đưa anh về và ông không cho phép trì hoãn dù chỉ một đêm. Sonny cho Dean cơ hội để ở lại nơi đó mãi mãi, nhưng Dean vẫn bất đắc dĩ rời đi vì anh không thể bỏ Sam lại được.

Một lần trước, tại New York, Dean và Sam đang điều tra một vụ án ở Long Island, anh và Sam đã xin phép John cho họ vào thành phố chơi và tận hưởng cảnh quan. Sau khi thuyết phục John, hai anh em đi ra ngoài, nhìn ngắm cảnh quan, đi tàu điện ngầm, ăn một đống pizza, và nhiều thứ khác. Rồi vào nửa đêm, khi Sam và John mệt lả và ngủ say, Dean lẻn ra ngoài và đi đến CBGB, nơi anh lần đầu tiên say quắc cả cần câu, dù vậy , theo lời Sam, lúc đó anh “chưa đủ tuổi”. Thế là Dean lẻn vào đó, và anh miêu tả rằng mọi thứ như hạch. Anh thấy người ta uống, nhậu nhẹt, người ta hút thuốc,v.v… Dean thậm chí còn thấy, theo như anh nói thì là, “một gã 500 pound đang ở trên sân khấu với 1 người mohawk đang la hét.” Đầu Dean như muốn nổ tung và anh không biết phải làm gì. Sau đó một cô gái bước tới chỗ Dean và rủ anh tham gia cùng cô ta và bạn của cô ở một cái bàn, Dean đồng ý ngay tắp lự. Song đám người đó chuốc rượu anh, Dean bảo nó không phải kiểu “uống trong vui vẻ” đâu. Anh còn không chắc có cái gì trong đồ uống, anh thấy căn phòng bắt đầu xoay vòng và anh thậm chí còn cảm thấy mình sắp nôn, nôn mãi. Nhưng vào chính lúc đó, John xuất hiện, và khi ông nói “Dean Winchester", tất cả mọi người xung quanh Dean bất chợt đều cảm thấy sợ ông ấy, không một ai dám nhìn thẳng vào mắt ông. Dean rất sợ vì John chỉ đứng đó mà không nói lời nào. Ngay đến một gã với cái kim băng trên mũi cùng một hình xăm “Giết tất” còn nói với John, “Xin lỗi, thưa ngài.” Sau khi lôi ông ra khỏi đó, Dean hét vào mặt ông vì đã làm anh xấu mặt và nói với ông rằng anh ghét ông ấy. Nhưng John dừng lại, quay lại nhìn Dean và trả lời, “Con trai, con không ưa ta? Tốt thôi. Nó chẳng phải việc của ta. Việc của ta là dạy dỗ con nên người.”

Một lần, vào sau năm 1995, Dean đi săn cùng cha mình và thiêu con quái vật họ đang săn ở một khu rừng gần đó. Khi nó cháy, Dean nghĩ về bản thân anh, anh chỉ mới 16 và anh nhìn thấy những thứ mà những người trẻ bình thường có khi sẽ không bao giờ biết tới. Từ lúc đó, Dean chọn quên đi cuộc sống của một người bình thường và bám lấy cuộc sống của một thợ săn.

"Sammy đang đợi ở trong xe và tôi cùng bố đem thứ đó vào trong rừng, đốt nó ra tro. Tôi ngồi đó, nhìn vào ngọn lửa và nghĩ về mình, tôi chỉ mới 16 tuổi. Hầu hết đám trẻ ở tuổi tôi đang lo lắng về mụn, khiêu vũ. Còn tôi thì thấy những thứ mà chúng sẽ không bao giờ biết tới. Không bao giờ, ngay cả trong mơ. "

-Dean kể lại lúc anh quyết định chọn lấy cuộc sống của một thợ săn.

Dean và bạn gái của anh ấy

Mùa hè năm 1997, John, Dean và Sam đi săn một người sói. Tháng 11 năm 1997, John “quẳng” đám nhóc vào một thị trấn nhỏ, nơi hai anh em học trong Trường Trung học Truman. Trong khi Sam gặp rắc rối với một tên bắt nạt tên Dirk, thì Dean vớ được một cô bạn gái là Amanda. Anh trở nên khó chịu khi cô nàng đòi dắt anh đi gặp ba mẹ của cô. Khi cô bắt gặp Dean đang ngoại tình với một cô gái khác, cô khiêu khích anh và nói rằng cái vẻ ngoài “ngầu lòi” đó cùng tính cách của anh chỉ là vỏ bọc cho sự cô đơn thảm hại của anh mà thôi.

Amanda: "Tôi đã nghĩ có lẽ ... dưới cái vỏ bọc bất cần đời và “hư hỏng” của anh thì vẫn còn điều gì đó tốt hơn như vậy. Giống cái cách anh đối xử với em trai anh ấy. Nhưng tôi đã lầm. Anh dành quá nhiều thời gian để cố chứng tỏ với mọi người rằng anh rất tuyệt, nhưng nó chỉ là một vở kịch. Chúng ta đều biết rằng anh chỉ là một cậu bé bé nhỏ, cô đơn và buồn bã, và tôi thấy thương hại anh, Dean ạ."
Dean: "Cô thấy thương hại tôi ư? Đừng có thương hại tôi. Cô chẳng biết cóc khô gì về tôi hết. Tôi cứu mọi người. Tôi là anh hùng. Là anh hùng!!"

– Dean, trong tập After School Special

Dean chưa từng tốt nghiệp trung học, nhưng đã xoay sở để lấy được bằng GED. Khoảng năm 1998, Dean và John bỏ Sam một mình để đi săn một con Kistune. Lần này, Dean còn khuyên Sam qua điện thoại cách để nói chuyện với các bạn nữ.

Năm 1998 hay 1999, Dean làm một cuộc đi phượt mà đáng lẽ ra nên là “5 bang, 5 ngày” trong khi Sam thì “ở Orlando với bố, ôm cái thứ Nữ thần báo tử đó”. Tuy nhiên, anh lại dành hầu hết thời gian của mình ở chỗ Lisa Braeden.

Trong thời gian nào đó ở khoảng từ năm 2001 đến năm 2005, Sam bỏ đi để theo đuổi đại học Stanford. Trong khoảng thời gian đó, cậu trở nên lạnh nhạt với Dean và cha cậu và không nói lời nào với họ trong ít nhất khoảng vài năm. Trong thời gian này, Dean gặp Cassie Robinson, khi anh và John đang đi săn ở Athens, Ohio. Cô và Dean quen nhau khoảng vài tuần. Trước khi Dean rời đi, an đã kể cho Cassie nghe “bí mật lớn của gia đình” về việc đi săn. Đó cũng là lúc Cassie nhanh chóng gọi anh là “thằng dở hơi” và đá anh. Cũng trong thời gian này, Dean đã theo dấu Edward Trenton, một con quái vật và cũng là cha của Cole Trenton, người mà sau này đã thề rằng sẽ truy đuổi Dean để trả thù. Dean cũng tự mình săn được một con Vetala trong khoảng thời gian này.

Mùa 1

Dean hỏi Sam liệu cậu có muốn đi săn cùng anh không

“Anh nghĩ ông muốn ta tiếp tục công việc của ông. Cứu mọi người, săn quái vật, công việc gia đình.”

— Dean nói với Sam sau khi John mất tích trong tập Pilot

Khi Dean bốn tuổi, mẹ của anh, Mary, đã bị giết trong phòng ngủ của em trai anh, Sam. Hai mươi năm sau, con quỷ đã gây ra cái chết của mẹ họ đã giết bạn gái của Sam, Jessica Moore. Dean và Sam cùng lên đường để xử lí các sinh vật siêu nhiên và tìm kiếm cha họ, John, người đôi khi bắt họ hoàn thành các nhiệm vụ mới.

Vào đầu mùa phim (Skin), Dean và Sam phải chiến đấu với một người biến hình, kẻ đã gây nên một chuỗi các vụ giết người tàn bạo ở St. Louis, khu vực MO. Trong tập này, tên người biến hình đã giả dạng Dean, khiến cảnh sát tin rằng Dean là người phải chịu trách nhiệm cho các vụ giết người. Tên người biến hình cũng nhìn thấu sự xung đột nội tâm bên trong Dean, dần dần để lộ sự căm ghét bản thân và tức giận của anh trong việc để cha đi mất và cả việc Sam rời bỏ hai người để vào học trong một trường đại học. Tuy nhiên, Dean đã giết tên người biến hình trong khi hắn vẫn đang trong hình dạng của anh, và chính quyền đã chính thức tuyên bố rằng anh đã chết.

“Hắn chắc hẳn có vấn đề với mày. Mày sẽ và đại học. Còn hắn phải ở nhà. Ý tao là, tao phải ở nhà. Với bố. Mày nghĩ tao không có ước mơ của riêng mình à? Nhưng bố cần tao. Còn mày đã ở chỗ quái nào? [...] Thấy đó, tận sâu trong lòng, tao ghen tị với mày. Mày có bạn bè. Mày có cuộc sống của riêng mình. Còn tao? Tao biết tao là thằng quái gở. Và sớm hay muộn, mọi người cũng sẽ rời bỏ tao.”

—Người biến hình đang nói lên sự thiếu tự tin và thất vọng ẩn sâu trong Dean

Trong tập Home, Dean lần đầu tiên nhận thấy được sức mạnh tâm linh của Sam khi Sam có ảo giác về căn nhà cũ của cả hai ở Lawrence, Kansas. Trong tập Asylum, trong khi bị ảnh hưởng bởi linh hồn của bác sĩ Ellicott, Sam cố gắng bắn Dean trong cơn giận dữ - do linh hồn gây ra - vì Dean cứ khăng khăng làm theo lệnh của John thay vì đến California để tìm cha mình. Trong tập tiếp theo, Sam thực sự rời bỏ Dean, bảo rằng cả Dean và John đều ích kỷ vì hai người chỉ biết tới việc trả thù. Sau đó, Dean nói với Sam rằng anh luôn tự hào về việc Sam luôn theo đuổi những gì mà cậu muốn. Cuối cùng thì Sam phải đi tìm Dean khi cậu không liên lạc được với anh mình qua điện thoại.

Trong tập Faith, Dean mắc một căn bệnh tim chết người khi anh bị điện giật trong lúc đi săn. Sau đó, anh được cứu bởi một người chữa bệnh đức tin, Roy Le Grange, trong khi vợ của ông ấy đang điều khiển một thần chết. Khi Dean hỏi tạo sao anh được cứu, Roy Le Grange nói rằng ông nhìn vào trái tim Deam và thấy “một chàng trai trẻ với một mục đích quan trọng. Một việc phải làm. Và việc đó vẫn chưa hoàn tất.”

Trong tập Shadow, khi hai anh em chuẩn bị chiến đấu với Meg, Sam nói với Dean rằng anh sẽ trở về Stanford sau khi họ giết được Azazel, con quỷ đã giết mẹ của hai anh em và bạn gái của Sam, Jessica Moore. Dean buồn vì Sam và cứ khăng khăng rằng cả hai sẽ tiếp tục chiến đầu cùng nhau.

Đừng bảo chỉ đề phòng có chuyện xảy đến với em, anh không muốn nghe mấy lời kì quặc thế đâu, em trai. Không ai chết trong tối nay hết, không phải chúng ta, không phải gia đình đó, không ai hết.Trừ con quỷ đó ra. Con quỷ chết tiệt đó sẽ không nhận được gì ngày hôm nay hết, hiểu chưa?

-Dean, tập Salvation

Dean đối mặt với con quỷ Azazel đang nhập vào Jonh

Trong tập cuối của Mùa 1, Azazel điều khiển cha của Dean nhằm cố lấy được khẩu Colt cho riêng mình. Sau khi Dean nhận ra điều này, con quỷ mắt vàng ghim anh và Sam lên tường và tiết lộ rằng John thật ra thương Sam hơn Dean. Con quỷ cũng nói Dean rằng anh là kẻ đã tống những đứa trẻ của hắn về Địa Ngục. Sau khi Dean mỉa mai về tình huống hiện tại, con quỷ tra tấn anh và Dean cầu cứu cha mình trước khi anh bất tỉnh.

Mùa 1 kết thúc với cảnh Sam, Dean, và John thoát khỏi cuộc chạm trán với quỷ mắt vàng tại Salvation, Iowa. Trong khi Sam đang lái xe thẳng đến bệnh viện sau khi Dean và John đều bị thương, một người tài xế bị quỷ nhập đã tông chiếc xe tải của ông ta vào chiếc Impala, gây tổn hại nghiêm trọng cho chiếc Impala và cả nhà Winchester ở bên trong.

Mùa 2

"Lúc ở bệnh viện, anh hồi phục hoàn toàn. Điều đó thật kì diệu. Năm phút sau thì bố chết và khẩu Colt biến mất. Đừng nói với anh là chuyện đó không liên quan gì ở đây. Anh không biết làm cách nào mà con quỷ dính vào chuyện này, anh cũng không biết chính xác mọi việc xảy ra thế nào, nhưng bố chết là vì anh và anh chỉ cần biết như vậy là đủ. [...] Em và bố...hai người là những người quan trọng nhất cuộc đời anh. Và giờ đây….Anh không nên quay lại. Anh đã chết. Và anh nên chết hẳn như vậy."

-Nỗi đau cứ tăng dần lên của Dean, tập Children Shouldn't Play With Dead Things

Dean đứng nhìn thân xác đang chết dần của mình

Cả ba người nhà Winchester đều còn sống sau vụ tai nạn, mặc dù Dean bị thương nghiêm trọng hơn cha và em trai mình. Trong tập đầu của Mùa 2, In My Time of Dying, Dean bị hôn mê và một thần chết, Tessa, cố gắng thuyết phục anh siêu thoát. Để cứu Dean, John đã thực hiện một giao kèo với Azazel, đổi mạng ông thay cho Dean. Trước khi John chết, ông bảo Dean rằng một ngày nào đó anh có thể phải giết Sam.

Trong suốt mùa 2, Dean tự dằn vặt mình với cái chết của cha và cho rằng đáng ra anh nên chết thay vì ông ấy. Tuy nhiên Dean lại giấu diều đó sau các cuộc đi săn và lúc đầu còn lờ đi mỗi lần Sam cố khiến anh nói lên cảm xúc của mình. Dean trở nên liều lĩnh và hà khắc, đặc biệt là trong lúc đi săn cho đến khi Sam làm anh hiểu ra.

May rằng đây thực sự là một vụ án đấy. Bởi nếu không, anh sẽ tìm thứ gì khác để giết mất [...] Anh đang nguy kịch, anh khác thường. Trừ những lúc đi săn bởi khi đó, anh cực kì đáng sợ. Anh đang suy sụp, anh trai à. Và anh không chịu nói về nó và anh cũng không để em giúp anh. “

- Sam miêu tả hành động liều lĩnh của Dean.

Trong một lần đi điều tra ở Baltimore, MD, (The Usual Suspects), Dean bị bắt vì có liên quan đến một chuỗi các vụ giết người khác. Thì ra Dean có một hồ sơ cảnh sát khá ấn tượng với đầy tội danh làm giả thẻ tín dụng, đột nhập vào nhà người khác, báng bổ người đã khuất. Mặc dù Sam và Dean có thể chứng minh rằng các vụ giết người thật ra là do một viên thám tử đang điều tra vụ án gây nên, thì ta chưa rõ liệu những tội danh của Dean có được giảm nhẹ một cách chính thức hay không. Tuy nhiên, kết quả của vụ việc là chính quyền đã nhận ra Dean vẫn chưa chết như họ đã tưởng.

Không lâu sau, trong lúc đang giải quyết một vụ án liên quan đến giao kèo với qủy ngã tư và cố gắng cứu một người tên là Evan, Dean biết được rằng John đã xuống Địa Ngục khi ông đổi linh hồn ông thay cho mạng của Dean. Dean oán trách bản thân và càng thấy tội lỗi, tin rằng John đáng lẽ đã đi chiến đấu chống lại con quỷ mắt vàng, chứ không phải đi đàm phán và bị tra tấn chỉ vì anh. Trong khi Sam tin rằng cứu mọi người và luôn nhớ về John là đủ, thì Dean vẫn hoài nghi.

Dean càng bị áp lực hơn về mệnh lệnh cuối cùng của John -- Phải giết Sam nếu anh không thể “cứu” cậu ấy --- Sau khi biết được định mệnh của Sam là biến thành quỷ và về phe tên quỷ mắt vàng trong cuộc chiến sắp tới. Anh tiếp tục khép mình lại, bị giằng xé giữa việc nghe theo cha và tình thương của anh dành cho Sam. Dean bắt đầu suy nghĩ tới việc không đi săn nữa, cho rằng “công việc” này không hơn gì là một thứ gây nên tất cả những điềm xui rủi mà hai anh em dính phải.

Trong thời gian này, sau khi giải quyết xong các vụ án và cả những sự hiểu lầm, Sam và Dean bị cảnh sát theo dõi. Đặc biệt là Dean, anh bị miêu tả như một tên tội phạm bị truy nã và bị gán tội danh “giết người” cùng nhiều tội khác. Hai anh em bị đặc vụ Henrisken theo đuổi gắt gao và buộc phải che đậy dấu vết thường xuyên hơn. Sam và Dean tự để bản thân bị bắt khi đang giải quyết một vụ án cho một người bạn cũ của John, nhưng không lâu sau cả hai đều đã vượt ngục.

Sau đó, Dean bị một Djin bắt và mắc kẹt trong một thực tại khác nơi mà mẹ họ chưa từng chết và anh cùng Sam chưa từng trở thành thợ săn. Anh có một người bạn gái và một cuộc sống bình thường. John thì vẫn chết và hai anh em vốn đã không còn thân thiết với nhau nữa vì họ không bao giờ đi săn cùng nhau, trong khi ở thế giới thực Dean đang chết dần trong tay con quái vật. Dean thấy hạnh phúc hơn trong cuộc sống kia, nhưng anh cảm thấy tội lỗi khi nhận ra những người mà anh cùng mọi người từng cứu đều đã chết. Cuối cùng Dean buộc phải hi sinh hạnh phúc của mình cho cuộc sống thực của anh và cuộc sống của những người mà anh từng cứu, nhưng kinh nghiệm lại khiến anh càng thêm thất vọng và mệt mỏi với cuộc sống của thợ săn này.

“Tất cả bọn họ. Những người mà bố đã cứu, những người mà con cùng Sammy đã cứu. Họ đều đã chết. [...] Cứ như cuộc sống cũ của con vẫn đang bám theo con vậy. Cứ như nó không muốn con hạnh phúc vậy. [...] Tại sao? Tại sao việc của con lại là cứu những người đó? Tại sao con phải làm anh hùng? Còn chúng ta thì sao? Mẹ không thể sống cuộc sống của chính bà ấy, Sammy không thể kết hôn được. Tại sao chúng ta lại phải hy sinh mọi thứ vậy hả bố?!”

-Dean đang nói với mộ của John trong thực tại khác, tập What Is And What Should Never Be

Sau khi Sam đột nhiên biến mất, cậu bị Azazel mang đi cùng một “đứa trẻ đặc biệt” khác đến một thị trấn ma, Dean đi tìm cậu trong vô vọng. Anh biết được từ Ashrằng một thứ gì đó rất quan trọng sắp diễn ra và nó đã bắt đầu rồi, nhưng khi họ tìm đến thì quán Roadhouse đã bị thiêu rụi và Ash đã chết. Andy cố gắng truyền tải hình ảnh về nơi bọn họ đang ở vào tâm trí anh, sau đó cả anh cùng Bobby lập tức lên đường. Vừa ngay lúc Dean chạy đến để gải cứu em trai mình, tuy nhiên, Sam bỗng nhiên bị đâm bởi Jake Talley và gục xuống trong tay Dean. Giữa những lời cầu xin ở lại cùng anh trai mình, Sam đã chết, bỏ lại Dean một mình như thành viên Winchester cuối cùng còn sống.

“Nhìn anh này Sam. Nó đâu đến nỗi tệ thế. Đâu đến nỗi đó, đúng không? Sam? Sam! Nghe anh này. Tụi anh sẽ chữa cho em, được chứ? Rồi em sẽ tốt như mới thôi. Anh sẽ chăm sóc cho em, được không? Anh sẽ chăm sóc cho em. Anh phải lo cho em vì đó là việc của anh, đúng chứ? Chăm sóc cho đứa em trai bé bỏng. (nhận ra Sam đã chết) Sam? Sam? Sam?! Sammy?! Không. Không, không, không, không. Không, thôi nào. Trời ạ. (kéo Sam vào cơ thể của mình và hét lên) SAM!"

—Dean nói khi Sam chết, tập All Hell Breaks Loose - phần 1

Không thể nguôi ngoai được nổi đau, Dean trở nên giận dữ và oán trách bản thân. Anh coi nhẹ mối đe dọa sắp tới và từ chối thẳng thừng khi Bobby Singer đề nghị đem thiêu cơ thể của Sam, khiến Bobby rời khỏi cabin. Sau cuộc độc thoại với Sam, trong lúc anh bộc bạch sự thất bại của anh với vai trò là một người anh trai, Dean phóng ra khỏi cabin trong cơn giận dữ tột độ. Và khi anh đã giận quá mất khôn, anh lái đến một ngã tư để đánh liều thực hiện một giao kèo với một con quỷ ngã tư để trao đổi linh hồn anh cho sinh mạng của Sam. Cuối cùng, Dean được 1 năm để sống và Sam được hồi sinh.

"Em biết không, khi ta còn nhỏ ấy, em còn chưa được năm tuổi nữa, và em bắt đầu hỏi rất nhiều câu. Tại sao chúng ta không có mẹ; Tại sao chúng ta cứ phải chuyển nhà; Bố đâu rồi... có lúc ông ấy biến mất suốt nhiều ngày. Anh nhớ là anh đã van nài em, đừng hỏi nữa Sammy. Trời ạ, em không muốn biết đâu. Anh chỉ muốn em là một đứa trẻ. Thêm một chút thôi. Anh luôn cố bảo vệ em, giữ cho em được an toàn. Bố thậm chí còn không cần phải nhắc anh. Điều đó đã luôn là trách nhiệm của anh, em biết đó. Cứ như là, anh có một công việc. Anh có một công việc. Và anh đã phá hỏng nó. Anh đã phá hỏng nó. Và vì thế, anh xin lỗi. Anh đoán là, đó là những gì anh làm. Anh để những người anh yêu thương phải thất vọng. Anh đã để bố thất vọng, và giờ đây, anh đoán là anh cũng phải làm em thất vọng. Sao anh có thể được? Anh phải sống với điều đó sao? Anh phải làm gì? Sammy... Chúa ơi.. Anh phải làm gì đây? ANH PHẢI LÀM GÌ ĐÂY?!"

—Dean nói với Sam

Sam nhanh chóng sống lại, nhưng cậu nhớ gì về việc Jake đã đâm cậu. Dean rất vui khi biết em mình còn sống, nhưng anh lại giấu đi sự thật là cậu ấy đã chết và anh đã thực hiện giao kèo. Bobby là người duy nhất phát hiện ra và ngay lập tức hét lên dầy giận dữ với Dean vì tính bốc đồng và việc làm tự đưa bản thân xuống Địa Ngục của anh. Dean giải thích mọi chuyện cho ông, thậm chí còn thừa nhận rằng anh cảm thấy như giao kèo này khiến cho cuộc sống của anh có ý nghĩa thêm lần nữa, và cầu xin ông đừng nói chuyện này cho Sam và anh biết cậu ấy sẽ buồn nếu biết được.

Dean bắn viên đi cuối cùng của khẩu Colt về phía Azazel

Không lâu sau, cùng với Sam, Bobby, và Ellen, Dean đi đến một Cổng Quỷ vốn đã bị phong ấn khỏi những con quỷ khác nhờ vào một bẫy quỷ khổng lồ được Samuel Colt làm ra. Tuy nhiên, Jake đã mở được cánh cổng đó bằng khẩu Colt, phóng thích hàng trăm con quỷ khỏi Địa Ngục. Sau đó Dean thật sự lo lắng khi anh thấy Sam giết Jake một cách tàn nhẫn và không do dự. Lo lắng lại chồng thêm lo lắng khi con quỷ mắt vàng chế nhạo rằng liệu thứ mà anh mang về có “thực sự là Sam” không. Linh hồn của John trốn ra khỏi Địa Ngục, và đột ngột hiện ra để làm xao nhãng Azazel trong khoảng thời gian đủ lâu để Dean có thể giết được hắn với viên đạn cuối cùng của khẩu Colt, báo thù cho cái chết của cha mẹ anh. John nằm giữa viên đạn và con quỷ, và sau đó biến mất.

Sam không lâu sau đã ngờ ngợ ra giao kèo của Dean, cậu nhận ra anh ấy chỉ còn một năm để sống, và đã rất tức giận và đau khổ với quyết định của anh trai mình. Dean giải thích rằng việc của anh ấy là bảo vệ cậu và anh không thể để cậu chết như thế. Sam thề sẽ tìm cách để đưa anh mình ra khỏi giao kèo đó và hai anh em bắt đầu đi săn những con quỷ được thả tự do.

"Tôi bây giờ cũng đâu còn gì để mất nữa phải không? [...] Bố đã mang tôi về, Bobby à. Tôi đáng lẽ không nên ở đây mới đúng. Ít nhất với cách này, điều tốt đẹp sẽ đến, ông hiểu không? Cứ như nó khiến cuộc đời tôi trở nên có ý nghĩa vậy [...] Tôi không thể nhìn nó chết, Bobby. Tôi không thể. Nó là em trai tôi.”

—Dean nói với Bobby về giao kèo của anh.

Mùa 3

“

Ừ, em nói đúng. Nó thật ích kỷ. Nhưng anh ổn với điều đó [...] Sau tất cả những gì anh đã làm với gia đình này, anh nghĩ anh được phép làm điều đó. Sự thật là, anh mệt mỏi rồi, Sam. Anh không biết nữa, nó giống như ánh sáng nơi cuối đường hầm vậy. [...] Em vẫn còn sống. Anh cảm thấy rất tốt, lần đầu tiên sau một thời gian dài. Anh còn một năm để sống, Sam. Anh muốn tận hưởng nó. Vậy giờ em nói sao nếu ta đi giết vài tên khốn xấu xa và ghé thăm Địa Ngục bé nhỏ một chuyến nào?

”

- Dean sắp xuống Địa Ngục, tập The Magnificent Seven

Dean đang trục xuất con quỷ "Dục Vọng"

Dean quyết định tận hưởng năm cuối cùng của anh ấy, buông thả mình vào những khoái lạc, trong khi Sam thì đang cố gắng tìm một khe hở trong bản giao kèo với quỷ ngã tư trong vô vọng. Dean chấp nhận đi xuống Địa Ngục với một sự bình tĩnh đáng sợ, anh nói với Sam rằng không có cách nào để thoát khỏi chuyện này mà không làm Sam chết đi một lần nữa, và bảo cậu nên từ bỏ việc cứu mình. Dean xem chừng đã mất đi ý chí sống và chỉ muốn cứu nhiều người nhất có thể trước khi anh đi. Đi ngược lại với ước nguyện của anh trai mình, Sam vẫn tiếp tục tìm kiếm một lỗ hổng nào đó trong bản giao kèo.

Trong lúc đang giải quyết một vụ án, Dean gặp lại người bạn gái cũ, Lisa Braeden, người mà anh đã không gặp gần 9 năm. Cô ấy có một cậu con trai tên là Ben chỉ mới 8 tuổi và có nhiều điểm rất giống Dean. Dean tin rằng thằng bé là con anh. Sau khi cứu họ khỏi bọn changeling, Lisa khẳng định rằng Ben không phải con anh và cô ấy đã đi xét nghiệm máu từ lâu rồi để chắc chắn điều đó. Dean thất vọng, anh thừa nhận rằng do bản thân sắp sửa đi xuống Địa Ngục nên anh bắt đầu tự hỏi mình sẽ bỏ lại sau lưng những gì.

Sau khi nghe về lời đề nghị của một con quỷ tên Ruby nói với Sam, Dean tức giận với sự nhân từ của em mình đối với ả ta. Anh tin rằng Ruby đang nói dối về việc đưa anh khỏi Địa Ngục. Anh không tin cô ta, song Sam lại muốn lợi dụng cô ta. Anh được một con quỷ hiền lành đến đáng kinh ngạc tên là Casey cho biết sự hỗn loạn đang bao trùm các con quỷ khi Sam từ chối dẫn dắt bọn chúng và bao nhiêu kẻ đang đuổi theo em trai anh. Sau khi Sam giết hai con quỷ - bao gồm Casey, kẻ muốn giúp Dean - với khẩu Colt được làm lại nhờ vào Ruby và Bobby, Dean bị sốc với sự tàn nhẫn của Sam và bắt đầu lo rằng Sam được mang trở về là “một người khác”.

Vào đầu mùa, hai anh em gặp một người phụ nữ xinh đẹp tên Bela Talbot. Bela chuyên bán các vật dụng ma thuật để lấy lãi, là một người vô đạo đức và có vẻ phi lý. Trong khi đó, Dean tiếp tục ngăn cản nỗ lực của Sam trong việc phá vỡ giao kèo đi xuống Địa Ngục của anh, càng không muốn Sam liều mạng. Dean cố gắng nói với cậu là anh sẽ ổn khi có cậu và xin lỗi về những áp lực mà anh đã đặt lên vai cậu, nhưng Sam chỉ trở nên tức giận hơn và nói rằng cậu chỉ quan tâm đến việc anh sắp chết chứ không phải việc anh cảm thấy ra sao.

Sau khi chạm trán với Gordon Walker một lần nữa, Dean càng trở nên liều lĩnh hơn trong các cuộc đi săn, vì anh biết sớm muộn gì mình cũng sẽ chết. Sam rất tức giận về việc này và nói rằng sự ung dung của Dean trong việc xuống Địa Ngục chỉ là một cái mặt nạ để che đậy việc anh thực sự sợ hãi thế nào. Dean phủ nhận điều đó, song anh vẫn quyết định bớt liều lĩnh lại khi đi săn, vì Sam. Anh xem ra vẫn cam chịu cái chết của mình, dạy Sam vài điều trong việc sử dụng chiếc Impala của anh và thậm chí còn tổ chức lễ Giáng Sinh do đó là “năm cuối cùng” của anh.

Dean cuối cùng cũng mặt đối mặt với Ruby trong một lần giải quyết một hội phù thuỷ, những kẻ đã cảnh báo họ tránh dòm ngó tới con quỷ hùng mạnh mà họ đang thờ cúng. Dean ngay lập tức chĩa chiếc Colt vào cô ta, buộc tội cô đã lợi dụng Sam. Cả hai tranh cãi và Dean nổ súng, nhưng Sam lại làm anh bắn trượt. Anh tức giận vì em trai mình bảo vệ Ruby và yêu cầu họ nên giết cô ấy trước khi cô phản bội cả hai người, nhưng Sam vẫn kiên quyết muốn sử dụng cô ta, Dean đồng thời cũng đã đối chất với Sam về sự tàn nhẫn của cậu và biết rằng Sam đang cố gắng “thay đổi” trong cuộc chiến này để trở nên “giống Dean hơn”, cậu ấy lo lắng cho anh.

Sau khi Dean sắp chết bởi một câu thần chú mạnh của một con quỷ, Ruby đột nhiên xông vào và dùng ma thuật cứu anh. Dean bắt đầu mềm mỏng hơn với cô ta, đặc biệt là sau khi cô ta đã chiến đấu chống lại con quỷ cầm đầu bọn phù thuỷ, nhưng anh nhận ra rằng cô ta đã nói dối về việc có thể huỷ giao kèo của anh. Hai anh em cũng biết được rằng mọi con quỷ đều đã từng là con người, nhưng tính người của họ đã bị lửa Địa Ngục thiêu mất. Dean nhận ra việc đó sau cùng sẽ xảy đến với anh khi anh xuống Địa Ngục và lần đầu tiên, anh trở nên lo sợ về cái chết của mình.

Ruby cho họ một con dao có thể giết quỷ, Dean bắt đầu huấn luyện Sam để chiến đấu một mình với quỷ để khi giao kèo của anh kết thúc.

Dean bị nhập trong tương lai đối mặt với chính mình.

Trong tập Dream a Little Dream of Me, khi Bobby bị hôn mê, Sam và Dean đã điều tra vụ án mạng về một nhà khoa học. Trong khi giấc mơ của Dean càng trở nên rõ ràng rằng Dean tin Sam là đứa con mà cha cưng nhất trong khi ông ấy chỉ nghĩ về Dean như một công cụ. Nó cho thấy Dean đã cam chịu cái chết để thoát khỏi nỗi tự ghét bản thân và tin rằng anh là một kẻ vô giá trị. Dean đồng thời cũng chạm trán với một tương lai , phiên bản hoá quỷ của bản thân anh trong một cơn ác mộng, điều đó đã khiến anh bị sốc và bắt đầu chiến đấu vì cuộc sống của mình. Sau khi tỉnh dậy, Dean thừa nhận với Sam rằng anh không muốn chết. Trong lúc đó, Bela đã lấy cắp khẩu Colt, điều đó có nghĩa là họ sẽ không còn vũ khí khi lũ chó săn Địa Ngục đến tìm Dean.

“Bố ta là một tên khốn! Tất cả những thứ vớ vẩn ông đẩy lên ta để bảo vệ Sam, tất cả đều là đống vớ vẩn của ông ta. Ông ta không thể bảo vệ gia đình của mình. Ông ấy đã để mẹ chết! Ông ta không ở đấy vì Sam, mà là ta! Ông ấy không công bằng! Ta không đáng bị ông ta đặt trách nhiệm lên vai! Và ta không đáng phải xuống Địa Ngục."

- Dean nói với bản thân anh

.

Một trong số nhiều cảnh Dean chết đi trong tập Mystery Spot

Trong tập Mystery Spot, Sam buộc phải sống trong cùng một ngày, một ngày thứ ba nọ, lặp đi lặp lại. Vào mỗi ngày mới, Dean lại chết một cách khác mặc cho mọi nỗ lực điên cuồng của Sam nhằm cứu anh mình. Sam sau đó đã phát hiện ra thủ phạm là tên trickster, một tên đểu giả xuất hiện trong mùa 2. Cuối cùng đã bước sang thứ tư, nhưng lần này, Dean chết và không bao giờ trở lại. Sam dành hàng tháng trời để săn tên trickster, kẻ sau đó đã nói rằng hắn đang cố giúp Sam hiểu được rằng cậu và Dean không thể cứ hi sinh vì nhau mãi được, và Dean sớm muộn gì cũng chết dù Sam có làm gì đi chăng nữa. Tên trickster sau đó đưa Sam về lại thứ tư, dù rằng Sam đã thất bại trong vệc hiểu được bài học của tên trickster. Sam được Ruby cảnh báo rằng Dean có thể sẽ không trở về từ Địa Ngục,

Trong tập Jus in Bello, FBI và đặc vụ Henriksen bắt được Sam và Dean, nhờ vào gợi ý của Bela. Trong lúc Sam và Dean ở trong nhà giam, một đàn quỷ tới giết họ. Ruby tới để giúp họ, nhưng cô rất tức giận khi biết cả hai đã làm mất khẩu Colt. Cô ta nói cô biết một câu thần chú có thể giết chết mọi con quỷ ở gần, bao gồm cả cô, và rằng cô muốn được chết để giúp Sam. Tuy nhiên, họ sẽ cần trái tim của một trinh nữ. Sam và cô trinh nữ, Nancy, đồng ý với kế hoạch đó, nhưng Dean không muốn cô ấy chết. Kế hoạch trục xuất toàn bộ quỷ đã thành công, nhưng một con quỷ đã trốn thoát và báo lại cho Lilith, kẻ mang hình dáng một bé gái, đến và thổi tung đồn cảnh sát, giết chết tất cả mọi người bên trong.

Hoá ra, Lilith muốn giết Sam, do nó coi Sam là đối thủ. Theo kế hoạch của Azazel, Sam có nhiệm vụ dẫn dắt binh đoàn quỷ, và Ruby sẵn sàng đi theo Sam. Giờ đây, Lilith đã trở thành kẻ thù chính của họ.

Dean và Sam điều tra một vụ án mà mọi người tự sát vì các cuộc gọi từ những người thân yêu đã mất của họ. Dean nhận được một cuộc gọi từ John, ông ấy đã nói với anh rằng con quỷ đang giữ giao kèo của anh đang ở trong thị trấn và có một nghi thức có thể giết được nó. Mặc cho thời điểm khi đó rất đáng ngờ, Dean vẫn nghe theo cuộc gọi một cách không nghi ngờ với hi vọng anh có thể được cứu. Nhưng thực ra, các cuộc gọi đó là do một con crocotta gây nên. Bị lừa đến một căn nhà, Dean suýt chút nữa đã giết một người đàn ông cho đến khi anh nhận ra đó chỉ là một con người chứ không phải một con quỷ. Sau khi giết con quái vật, Dean xin lỗi Sam và thừa nhận rằng anh chỉ muốn tin rằng có một cơ hội mà anh có thể được cứu.

"Anh thực sự rất muốn tin rằng có một cách để thoát khỏi chuyện này. Anh đang ở tình huống thậm tệ nhất. Em biết đấy, Địa Ngục, thực sự, mãi mãi và anh chỉ ...[...] Anh sợ, Sam. Anh thực sự, thực sự rất sợ. Anh nghĩ anh từng sẵn sàng tin bất kì thứ gì.[...] Hy vọng không làm ta bỏ mặc tất cả. Anh không thể trông đợi bố xuất hiện với màn phép màu kì diệu vào phút cuối. Anh không thể trông đợi bất kì ai, em hiểu chứ? Người duy nhất có thể đưa anh ra khỏi chuyện này chính là anh."

—Dean nói với Sam, tập Long-Distance Call

Dean tiếp tục tìm cách cứu anh khỏi số phận của mình, dù biết rằng gần như không có lối thoát nào cả. Anh biết được từ Bela rằng Lilith, con quỷ đang truy đuổi Sam, đang giữ giao kèo của anh; Bela cũng đã từng làm giao kèo với một con quỷ. Bela van xin Dean rằng cô ấy cần giúp đỡ và giải thích mọi việc. Dean không hề tỏ ra thương cảm, nói rằng họ có thể đã giúp cô nếu cô nói với họ sớm hơn và đã để mặc Bela chết và bị lôi xuống Địa Ngục.

Khi hai anh em truy tìm Lilith với sự giúp đỡ của Bobby, Dean bắt đầu gặp ác mộng và ảo giác về số phận phải xuống Địa Ngục của mình. Khi đã xác định được Lilith, ba người đi đến New Harmony, Indiana, và Dean phát hiện ra rằng anh giờ đây có khả năng thấy được mặt thật của bọn quỷ bên dưới lớp vỏ con người của chúng.

nếu đây là ngày cuối cùng của anh trên trái đất, anh không muốn mất mặt với xã hội đâu.

Dean, với 30 giờ còn lại, vẫn cố gắng giải cứu bản thân trong tuyệt vọng. Tuy nhiên, Dean thẳng thừng từ chối khi Sam đề nghị triệu hồi Ruby và nhắc lại rằng anh chỉ coi cô ta không hơn gì là một kẻ nói dối và một kẻ lợi dụng. Khi biết Sam vẫn sẽ triệu hồi cô ta, Dean thách thức cô ta và lợi dụng cơ hội để cướp được con dao giết quỷ của cô. Với sự giúp đỡ của Bobby, anh biết được Lilith đang ở Indiana. Trong lúc cả ba đang đi về phía Indiana, Dean phát hiện ra rằng anh có thể nhìn được những ngươi đang bị quỷ nhập và thấy được những con quỷ, chẳng hạn như chó săn Địa Ngục. Sau màn đánh nhau mau lẹ với Ruby, bốn người xoay sở trốn thoát được lũ quỷ đang bao vây bằng cách sử dụng nước thánh. Giờ đây trong ngôi nhà nơi Lilith đang trốn, ba người nhanh chóng tìm được cô ta.

Dean chết dưới tay Lilith và những con chó săn Địa Ngục của cô ta

Tuy nhiên, Dean phát hiện ra rằng Lilith đã đổi thể xác khi Sam chuẩn bị giết cô bé. Khi đồng hồ điểm vào nửa đêm, Dean cười và bảo Sam hãy dũng cảm và tiếp tục những gì mình đang làm. Hai anh em cùng Ruby chạy khỏi bọn chó săn Địa Ngục và làm rào chắn bằng muối để bảo vệ họ. Tuy nhiên, Dean phát hiện ra Lilith đang trốn trong Ruby.

Sam: "Em sẽ không để anh xuống Địa Ngục đâu, Dean!"
Dean: "Có, em sẽ làm thế! Phải, em sẽ làm thế... Anh xin lỗi. Tất cả đều là lỗi của anh. Anh biết. Nhưng việc em đang làm, nó sẽ không cứu anh. Nó sẽ chỉ giết em mà thôi. [...] Hãy tiếp tục chiến đấu. Nhớ chăm sóc cho cái xe của anh. Sam, hãy nhớ những gì bố đã daỵ em... được chứ? Và hãy nhớ những gì anh dạy em."

– Dean, ngay trước giây phút mà anh chết, tập No Rest For The Wicked

Đã quá muộn. Con quỷ dùng năng lực của cô ta để đánh bại cả hai, mở cánh cửa cho lũ chó săn Địa Ngục đi vào. Sam nhìn anh trai mình bị hành hạ tới chết bởi lũ chó săn Địa Ngục, trong khi nài xin Lilith hãy dừng lại. Lilith bỏ đi, để lại Ruby bất tỉnh, Sam ôm chặt Dean đang hấp hối trong tay mình, điên cuồng hét tên anh.

Giờ đây ở Địa Ngục, Dean kêu cứu trong tuyện vọng và gọi tên Sam.

Ở Địa Ngục

Dean đang chịu đau đớn ở dưới Địa Ngục

Dean ở dưới Địa Ngục tổng cộng 4 tháng, sau này anh nói với Sam rằng “cảm như như 40 năm ấy”. Khi ở Địa Ngục, thời gian khác biệt so với thế giới bình thường. Anh bị tra tấn bởi Alastair, mỗi ngày, và thậm chí còn được đưa ra lựa chọn là tra tấn những linh hồn khác, đổi lại anh sẽ không bị tra tấn. Dean lúc đầu đã từ chối lời đề nghị của hắn, cho tới khi cuối cùng cũng chấp nhận, việc đó đã phá vỡ phong ấn đầu tiên của cái lồng giam Lucifer. Dean dành 10 năm cuối của anh dưới Địa Ngục để tra tấn các linh hồn khác cho tới khi Castiel kéo anh ra và quả quyết rằng anh là người duy nhất có thể ngăn chặn Lilith giải thoát cho Lucifer.

Mùa 4

"Em có biết mình đã ra khỏi giới hạn bao xa không? Xa khỏi bình thường? Khỏi con người? [...] Xuống dốc không phanh luôn, em trai ạ. Hãy đợi mà xem, bởi vì nó sẽ càng ngày càng tệ hơn thôi và có chúa mới biết điểm dừng là ở đâu [...] Mọi chuyện đã đi quá xa rồi Sam. Nếu anh không biết em...anh sẽ muốn săn em. "

- Dean nói với Sam, tập Metamorphosis

Dean trèo ra khỏi quan tài của mình sau khi bị kéo ra khỏi Địa Ngục một cách bí ẩn.

Tập đầu tiên của mùa thứ tư , Lazarus Rising, được chiếu vào bốn tháng sau khi mùa thứ 3 kết thúc. Dean tỉnh dậy thấy mình đang ở trong một cỗ quan tài và cố gắng thoát ra ngoài. Sau đó anh đột nhập vào một trạm ga gần đó, lấy được chút nước, chút thức ăn và ít tiền. Trước khi rời khỏi cửa hàng, Dean thấy ti vi và radio nhấp nháy với một tiếng rít lớn làm bể hết các cửa sổ của trạm ga. Dean gọi cho Sam nhưng số của Sam đã mất kết nối. Anh gọi cho Bobby nhưng ông ấy không trả lời. Với giải pháp cuối cùng, anh trộm một chiếc xe đang đỗ tại đó và chạy tới chỗ Bobby. Sau đó giữa họ xảy ra một cuộc ẩu đả cho tới khi Dean có thể chứng minh được anh thực sự là anh. Dean và Bobby sau đó đi tìm Sam trong một thị trấn gần nơi Dean được chôn - cậu ấy đang ở trong một khách sạn cùng một cô gái, nhưng lại nói rằng cậu vào thị trấn để tìm một con quỷ.

Dean nhìn chằm chằm vào gương mặt thần thánh của Cas

Nhà Winchester cố gắng tìm ra thế lực đã lôi Dean ra khỏi Địa Ngục. Dean hoàn toàn ý thức được, mặc dù vẫn còn hơi choáng, về trải nghiệm dưới Địa Ngục. Anh nói rằng anh không nhớ gì về nó, nhưng rõ ràng là anh nói dối vì anh ấy vẫn tiếp tục thấy những hình ảnh chớp nhoáng về việc tra tấn. Ban đầu, Dean tin rằng Sam đã thực hiện giao kèo để cứu anh và trở nên tức giận, nhưng Sam cứ khăng khăng rằng dù cậu đã cố gắng làm điều đó, nhưng chuyện này không phải do cậu. Vào cuối tập phim, họ hiểu ra sự thật là một thiên thần mang tên Castiel đã kéo Dean ra khỏi Địa Ngục theo lệnh của Chúa. Castiel bảo rằng chúa có việc cho Dean. Cô gái trong phòng của Sam, hoá ra, lại là thân xác mới của Ruby, và rõ ràng là Sam đã nói dối Dean khi cậu bảo cậu không biết Ruby đang ở đâu.

Dean đối mặt với thân xác của Meg

Trong tập Are You There God? It's Me, Dean Winchester, Dean không thể tin là thiên thần có ồn tại và hoang mang khi biết chúa đã ra lệnh đem anh về. Anh càng trở nên thất vọng hơn, cảm thấy khinh bỉ chúa vì đã để cho tất cả những việc kinh khủng xảy đến với con người và hoàn toàn không làm gì để ngăn chặn nó. Trong thời gian này, hai anh em bị săn đuổi bởi các linh hồn của Meg Masters, Henriksen và Ronald Reznick, những người mà họ không thể cứu trong quá khứ. Bobby cho rằng họ là sự phán xét và sự xuất hiện của họ chính là dấu hiệu đầu tiên của ngày Khải Huyền. Dean, với sự hướng dẫn của Bobby, cuối cùng cũng đã đưa linh hồn của những người đó về nơi yên nghỉ.

"Thấy không, Đây là lí do tại sao tôi không thể ở bên cạnh Chúa. [...] Nếu ông ta không tồn tại, tốt thôi. Những chuyện xấu sẽ xảy đến với những người tốt. Thói đời là vậy. Không hề có vần điệu hay lí do nào cả. Chỉ là ngẫu nhiên thôi, cái ác kinh khủng. Tôi hiểu, được chứ? Tôi hiểu rõ điều đó. Nhưng nếu ông ta có ở ngoài kia, thì chuyện quái gì với ông ấy vậy? Ông ấy ở chốn quỉ nào khi những người tốt đang bị xé tan thành từng mảnh? Sao ông ấy có thể sống với điều đó? Anh biết không, tại sao ông ấy lại không giúp?"

—Sự khinh miệt của Dean đối với Chúa, tập Are You There God? It's Me, Dean Winchester

Sự nghi ngờ của Bobby ngay sau đó đã được xác nhận bởi Castiel, người đã ghé thăm Dean vào giữa đêm. Anh ta tiết lộ rằng những thiên thần đang cố gắng ngăn chặn Lilith phá hủy 66 phong ấn bởi nếu cô ta làm thế, Lucifer sẽ được tự do khỏi chiếc lồng của hắn và xuống trái đất. Dean tin rằng Lucifer chỉ là nhân vật cổ tích trong “Demon Sunday School”, nhưng Castiel nói nghiêm túc và bảo là Lucifer có thật.

Dean gặp John thời còn trẻ

Tập In The Beginning đưa ta trở về năm 1973, nơi Dean được biết về lịch sử của nhà Winchester. Anh gặp cha mẹ mình, John Winchester và Mary Campbell, trước khi anh được sinh ra. Mặc dù đã bị cuốn vào việc ngăn chặn Azazel giết mẹ mình, nhưng anh nhận ra như vậy thì anh và Sam sẽ không trở thành thợ săn nữa và tất cả những người mà họ đã cứu đều sẽ chết. Anh biết được rằng mẹ anh là một thợ săn trong một gia đình có truyền thống làm nghề thợ săn lâu đời. Hợp tác với người mẹ tương lai của mình và ông ngoại, ba người dự định hạ gục Azazel với một khẩu Colt đi mượn. Tuy nhiên, Azazel đã đi trước một bước và nhập vào Samuel, ông ngoại của Dean. Dean đã thất bại trong việc ngăn hắn lại và ông già bị nhập tìm thấy John đang sắp sửa cầu hôn Mary. Samuel giết John. Với một trái tim đau khổ, Mary đã thực hiện giao kèo với Azazel, “cho phép” hắn vào nhà trong 10 năm sau. Không lâu sau, Dean về nhà và nhận ra rằng anh không thể thay đổi định mệnh. Castiel cảnh báo Dean về các hành động đen tối của Sam sau lưng anh và họ phải dừng lại trước khi các thiên thần buộc phải giết cậu ấy.

“Em trai cậu đang đi vào một con đường nguy hiểm, Dean. Và ta không biết nó sẽ dẫn tới đâu. Vậy nên hãy bắt cậu ta dừng lại đi...còn không chúng tôi sẽ ra tay.”

—Castiel nói với Dean, tập In The Beginning

Trong tập Metamorphosis, Dean bắt gặp Sam đang trục xuất một con quỷ bằng suy nghĩ và phát hiện ra Ruby vẫn qua lại với cậu ấy. Anh giận dữ với Sam vì đã nói dối anh và sử dụng năng lực quỷ của mình, nhưng Sam giải thích rằng cậu đang dùng nó để giúp mọi người. Dean không tin, cho rằng việc đó chỉ trở nên đen tối hơn từ cô ta. Hai anh em cãi nhau, nhưng sau một vụ rugaru, Dean thừa nhận rằng anh quá đáng, song anh vẫn không yên tâm về năng lực ngoại cảm của cậu. Sam đột nhiên bảo rằng anh đã đúng và cậu sẽ không sử dụng năng lực đó nữa.

Dean tiếp tục đi săn cùng Sam, nhưng anh vẫn thấy những hình ảnh chớp nhoáng về việc tra tấn của anh dưới Địa Ngục. Thời gian trôi qua rất khác khi ở dưới Địa Ngục và anh đã ở đó trong “40 năm” chứ không phải chỉ 4 tháng. Dù là vậy, anh vẫn giấu em mình điều đó. Dean cũng bắt đầu cảm thấy áp lực khi các thiên thần đặc biệt chú ý tới anh và cảm thấy có trách nhiệm hơn với tính mạng của mọi người. Trong tập Monster Movie, Dean thừa nhận rằng gần đây anh bực tức về cái giá của việc đi săn, kể từ khi anh trở về từ Địa Ngục, anh thấy nó giống như một “nhiệm vụ từ Chúa” hơn.

Trong tập It's the Great Pumpkin, Sam Winchester, Dean và Sam phải ngăn chặn sự trỗi dậy của một con quỷ rất mạnh tên là Samhain, sự xuất hiện của hắn sẽ phá vỡ một trong 66 phong ấn. Uriel và Castiel đã sẵn sàng xóa sổ cả một thị trấn để ngăn chặn điều đó xảy ra, nhưng cả hai anh em đều không đồng ý. Các thiên thần đã trở lại theo đề nghị của Dean, anh đã buộc họ phải cho bọn anh thêm thời gian để ngăn chặn điều đó. Không may, họ đã thất bại và phong ấn đã bị phá, Samhain được phóng thích ra ngoài. Sam đã sử dụng năng lực ngoại cảm của mình để trục xuất con quỷ, và Dean đã chứng kiến điều đó trong im lặng.

"Vậy là tôi trượt bài kiểm tra của anh rồi nhỉ? Tôi hiểu. Nhưng anh biết không? Nếu anh định vẫy cái đũa phép thời gian của anh và chúng ta phải trải qua chuyện đó một lần nữa, tôi vẫn sẽ giữ nguyên ý định. Bởi nghe này, tôi không biết chuyện gì sẽ xảy ra nếu các phong ấn đó bị phá vỡ. Chết tiệt, tôi thậm chí còn không biết chuyện gì sẽ xảy ra vào ngày mai. Nhưng tôi biết rằng nơi này, anh hiểu không? Những đứa nhóc đó, những cái đu quay, hàng cây ... tất cả những thứ đó vẫn còn ở đây là nhờ có em trai tôi và tôi."

—Dean nói với Castiel, tập It's the Great Pumpkin, Sam Winchester

Sau trận chiến, Castiel tới gặp Dan và cả hai đi dạo. Castiel tiết lộ rằng anh ta không “trắng đen rạch ròi” như những thiên thần khác, và mệnh lệnh thực sự của họ là làm theo những gì Dean nói. Lựa chọn trong thị trấn là một phép thử. Castiel nói Dean biết rằng phong ấn vẫn sẽ bị phá vỡ dù có làm gì đi nữa và anh ta không ganh tị với sự quan trọng của Dean trong trận chiến sắp tới.

Dean bắt đầu trở nên choáng váng bởi tất cả những kí ức của anh ở Địa Ngục, anh lao đầu vào rượu và công việc như một cách để chống đỡ nó. Sam, người được Uriel cho biết rằng anh vẫn nhớ những gì ở Địa Ngục, tỏ ra nghi ngờ khi anh uống rượu quá nhiều và cố gắng bắt anh phải nói ra sự thật. Cuối cùng, Dean cũng đã thừa nhận là mình vẫn nhớ những chuyện xảy ra ở Địa Ngục, nhưng không muốn nói về nó, anh nói với Sam rằng không có gì mà anh có thể nói để làm cậu thấy khá hơn.

Trong tập I Know What You Did Last Summer, Dean và Sam nghe về một người phụ nữ trong viện tâm thần tên là Anna Milton, người có thể nghe thấy được thiên thần và biết chính xác về ngày Khải Huyền một cách đáng ngờ. Sam và Dean cẩn thận bảo vệ cô, họ biết rằng cô trông không có vẻ gì là một người xấu. Tuy nhiên, họ bị tấn công bởi một con quỷ hùng mạnh tên là Alastair, cai ngục ở Địa Ngục, và Dean từng là “thủ hạ” của hắn. Sam và Dean bị thương nghiêm trọng, nhưng họ đã giúp Anna được an toàn và trốn thoát. Trong thời gian này, Dean cuối cùng cũng biết được những gì Sam đã làm trong bốn tháng mà anh ở dưới Địa Ngục và tại sao cậu ấy lại tin Ruby nhiều đến thế. Dean vẫn không tin Ruby, nhưng biết ơn vì cô ta đã ở bên Sam. Ngay sau đó, Castiel và Uriel đến và yêu cầu giết Anna.

Trong tập Heaven and Hell, cả hai anh em đều từ chối giao Anna ra. Anna sau đó đã kich hoạt một ký tự trục xuất thiên thần bằng máu của cô ấy, song cô ấy lại không biết vì sao mình lại biết con dấu đó. Sam và Dean đưa cô ta tới chỗ bà đồng Pamela Barnes để lấy lại ký ức của cô và hóa ra Anna chính là một thiên thần “sa ngã” vì đã trở nên quá con người (bị nhiễm cảm xúc của con người). Nhóm người đi tìm thánh ân của Anna để biến cô trở lại làm một thiên thần và nhận lấy sự bảo vệ, nhưng khi họ đến nơi thì thứ đó đã biến mất. Trong thời gian này, Dean nảy sinh tình cảm với Anna, anh bị hấp dẫn vì cô ấy giống một con người hơn là một thiên thần và cũng có hoàn cảnh khá giống với nỗi khó chịu của cô khi phải nhận lệnh từ một người cha không biết mặt mũi.

Sam, Dean, và Ruby tiếp tục bảo vệ Anna, nhưng các thiên thần càng trở nên nguy hiểm hơn và đề nghị họ giao cô ấy ra hoặc “chúng tôi sẽ gửi Dean về Địa Ngục”. Nhưng hai anh em vẫn từ chối. Anna và Dean được ở riêng với nhau và làm tình trên ghế sau của chiếc Impala, nhưng Uriel xâm nhập vào giấc mơ của Dean và đe dọa sẽ giết Sam. Dean miễn cưỡng từ bỏ việc đi đến địa điểm đó, nhưng lũ quỷ xuất hiện và cuộc chiến giữa cả hai bên đã diễn ra. Khi bọn họ lơ đãng, Anna nắm lấy thánh ân của mình và trở thành thiên thần một lần nữa, sau đó biến mất trong một luồng sáng trắng.

Dean nói cho Sam biết những chuyện xảy ra ở Địa Ngục

Sau trận chiến, Dean cuối cùng cũng thú nhận với Sam về những chuyện xảy đến với anh khi anh ở Địa Ngục: Thời gian trôi đi rất khác khi ở đó, 4 tháng trên Trái Đất cứ như 40 năm dưới Địa Ngục. Trong suốt thời gian đó, anh bị “cắt, đục, và xé” cho tới khi cơ thể không còn gì nữa, để rồi sau đó nó trở về lành lặn để con quỷ có thể làm lại từ đầu. Dean nói rằng vào cuối ngày, con quỷ Alastair đến và nói sẽ “đưa anh xuống” nếu Dean chịu treo các linh hồn khác lên đó và tra tấn họ. Dean từ chối lời đề nghị đó suốt 30 năm (3 tháng), nhưng cuối cùng anh cũng chấp nhận và dành 10 năm để tra tấn mọi người dưới Địa Ngục để bản thân anh không bị tra tấn nữa. Trong tập Family Remains, Dean thổ lộ với Sam rằng anh đã rất thích việc tra tấn các linh hồn, rằng anh cuối cùng cũng có cơ hội để gây nên những đau đớn mà anh đã chịu suốt 30 năm qua.

“Nó không phải chỉ 4 tháng, em biết không. Trên này là 4 tháng, nhưng dưới đó...anh không rõ nữa. Thời gian khác lắm. Cứ như 40 năm vậy. [...] Bọn chúng...xẻo thịt và khắc lên người anh và tra tấn anh trong cái cách mà em...Cho tới khi không còn gì nữa. Và rồi, đột nhiên...anh lại trở về nguyên vẹn….như ma thuật ấy...để chúng có thể làm lại từ đầu. Và Alastair...vào cuối mỗi ngày...mỗi người...hắn đều ghé lại. Và hắn bảo sẽ đưa anh ra khỏi giá móc...nếu anh chịu đưa những linh hồn khác lên...nếu anh chịu tra tấn họ. Và mỗi ngày, anh đều bảo hắn quên chuyện đó đi. Suốt 30 năm ròng, anh đều bảo hắn như vậy. Nhưng rồi anh không thể chịu đựng nổi nữa, Sammy. Anh không thể. Và anh đã thoát khỏi dàn tra tấn. Có Chúa mới giúp được anh, anh phải thoát khỏi nó, và anh bắt đầu xẻo thịt từng người họ. Anh không thể đếm được bao nhiêu linh hồn. Việc...việc mà anh đã làm với họ. [....] Cảm giác của anh...chuyện đó...tận sâu trong anh… Anh ước là anh không cảm thấy gì hết, Sammy. Anh ước gì anh không cảm nhận được cái khỉ gì.”

- Dean nói về trải nghiệm của anh dưới Địa Ngục, tập Heaven and Hell

Trong tập Death Takes a Holiday, Dean gặp lại thần chết Tessa, cô gợi lại kí ức của anh về cuộc gặp gỡ lần trước cùng với một nụ hôn; Dean thổ lộ rằng có một “khoảng trống” trong anh từ ngày đó và nhận ra nó liên quan tới cô. Không lâu sau, Tessa bị Alastair bắt đi để hoàn thành nhiệm vụ phá vỡ một phong ấn khác trong 66 phong ấn; việc phá phong ấn lần này liên quan tới việc phải giết thần chết. Hai anh em tìm tới người bạn ngoại cảm Pamela Barnes để nhờ bà ấy giúp làm cho họ thoát hồn khỏi xác nhờ đó họ mới có thể đi tìm kẻ bắt cóc các thần chết. Khi họ tìm ra, họ cũng bị bắt đi, nhưng Sam đã thoát được và Tesse có thể tiếp tục đi thu thập linh hồn. Tuy nhiên, trước khi Dean có thể trở về thân xác của mình, Alastair dồn anh vào góc nhưng hắn đã bị các thiên thần bắt được. Sau đó Castiel đến và nói anh biết họ đã bảo vệ thành công phong ấn lần này. Khi Dean tỉnh lại trong cơ thể mình, Pamela đang hấp hối vì vết thương bà lãnh phải trong lúc đánh nhau với một con quỷ, khi hai anh em đã “thoát hồn”. Sam và Dean ngồi bên cạnh bà khi bà ra đi, nhưng Pamela bí mật thì thầm với Sam rằng bà “cảm nhận” được sức mạnh của Sam và ý định của cậu không hề trong sáng.

Dean tra khảo Alastair theo lệnh của Cas

Do bản thân là “học trò” của Alastair khi còn ở Địa Ngục, Dean bị ép phải làm việc cho Castiel và Uriel, những người cần anh tra tấn hắn để lấy thông tin về kẻ đang giết các thiên thần trong tập On the Head of a Pin. Ban đầu thì Dean từ chối, anh không muốn khơi lại con người cũ của anh dưới Địa Ngục, nhưng sau cùng anh đã chấp nhận. Dean tra tấn hắn ta một cách tàn nhẫn và thậm chí còn có vẻ như đang rất tận hưởng điều đó, nhưng anh bị xao nhãng khi Alastair tiết lộ rằng bản thân Dean chính là phong ấn đầu tiên bị phá vỡ vì đã dẹp bỏ nhân phẩm và tra tấn các linh hồn dưới Địa Ngục. (“Phong ấn đầu tiên sẽ bị phá vỡ khi một người ngay thẳng gây nên máu đổ ở Địa Ngục. Một khi người đó đã hỏng, thì phong ấn cũng sẽ hỏng theo.”) John đáng ra là người phá vỡ nó đầu tiên, nhưng thậm chí sau cả một trăm năm bị tra tấn, ông ấy vẫn không sa ngã. Kết quả là Dean bị xao nhãng với những tội lỗi và tự dằn vặt mình hơn nữa cũng như nhận ra rằng anh vẫn không thể sống sao cho xứng với sinh mạng của cha mình.

Dean phàn nàn với Cas

Alastair đã trốn thoát, cái bẫy quỷ do Cas làm nên đã bị nhòa đi bởi nước rỉ ra từ các ống nước. Alastair suýt chút nữa đã giết chết Dean và khi hắn muốn đưa Castiel trở lại Thiên Đường thì Sam, với năng lực quỷ đã trở nên mạnh hơn, đến và dùng năng lực để tra tấn hắn cho đến khi hắn khai là hắn không biết kẻ nào đang giết các thiên thần; Sam đã giết Alastair ngay sau đó. Lúc sau, khi Dean đang trị thương trong bệnh viện, Castiel cho anh biết về sự phản bội của Uriel; Uriel đã giết các thiên thần không chịu tham gia vào nhóm của hắn nhằm giải phóng Lucifer. Castiel cũng xác nhận lời nói của Alastair khi hắn bảo Dean là phong ấn đầu tiên, nhưng nói thêm rằng chính vì điều đó, nên Dean là người duy nhất có thể ngăn chặn sự Khải Huyền. Tuy nhiên, Dean không tin rằng anh có thể làm điều đó và nói Castiel tìm người khác khi nước mắt chảy dài trên gương mặt anh.

Castiel: “Đó không phải lỗi của anh, Dean. Đó là định mệnh. Người chính trực đã bắt đầu nó chính là người duy nhất có thể kết thúc nó. Anh phải kết thúc nó [...] Tôi biết, vận mệnh của chúng tôi nằm trong tay anh.”
Dean: "Ừm, thế thì các người lầm rồi. Tôi không thể làm được đâu, Cas. Việc này quá lớn. Alastair đã đúng. Tôi không phải là tất cả. Tôi không...tôi không đủ mạnh. Tôi đoán tôi còn không phải là người mà bố tôi mong muốn tôi trở thành. Tìm người khác đi. Người đó không phải tôi.”

- Dean từ chối gánh vác vận mệnh của thế giới, tập On The Head Of A Pin

Trong tập It's a Terrible Life, với nỗ lực đưa Dean lại “đúng đường”, Zachariah, cấp trên của Castiel, đã viết lại kí ức của Sam và Dean để đem kí ức về những sinh vật siêu nhiên đi, khiến họ tin rằng họ là những người bình thường đang làm các công việc bình thường, và đưa họ vào một tòa nhà bị ám. Trớ trêu thay, Dean, không như Sam, lại là người không muốn cuộc sống săn đuổi những con quái vật nhất, nhưng cuối cùng anh cũng nhận ra rằng anh không phù hợp với công việc bình thường của mình. Sau khi hai anh em tiến hành đánh bại con quái vật ở phía sau tòa nhà, Zachariah (trong vai “sếp” của Dean) khôi phục lại kí ức Dean để cho anh thấy việc đi săn đã ngấm vào máu anh. Điều này thay đổi quyết tâm của Dean.

Trong tập The Monster at the End of This Book, Dean và Sam phát hiện ra cuộc đời họ đã được chuyển thể thành một bộ sách mang tên “Supernatural” bởi một nhà tiên tri tên là Chuck Shurley và anh ta thấy Lilith đến thị trấn và định sẽ ngủ với Sam. Trong khi Sam muốn lợi dụng điều đó để giết Lilith, thì Dean không bằng lòng và biết rằng cả hai chưa sẵn sàng để giết cô ta. Dean thừa nhận rằng anh không hề tin Sam, rằng anh biết là cậu ấy đã giết Alastair nhưng cậu không thể làm lại điều đó theo cách này và lo sợ rằng cậu ấy sẽ hóa thành quỷ. Anh cầu xin Castiel giúp đỡ và người thiên thần đề nghị anh dùng Chuck làm mồi nhử. Dean đưa Chuck tới căn phòng trong một nhà nghỉ nơi Lilith đang ở. Sự hiện diện của cô ở gần Chuck đã triệu hồi một Tổng lãnh thiên thần. Lilith vì thế buộc phải trốn đi. Sam nói với Dean rằng lời tiên tri nói rằng Lilith sẽ làm thỏa thuận với anh...và thỏa thuận là cả hai sẽ chết và Lilith sẽ không phá thêm bất kỳ phong ấn nào nữa (trong phim nó được nói là cô ta không sống sót khi sự Khải Huyền đến) nhưng Dean không muốn tin vào cô ta. Dean nghi ngờ sự trung thật của cô ta, anh biết rằng bọn quỷ hầu như không hủy giao kèo bao giờ, và lo sợ rằng Sam giờ đây muốn trả thù hơn là hy sinh bản thân.

Trong tập The Rapture, Castiel liên lạc với Dean trong giấc mơ để cảnh báo anh về một điều gì đó, nhưng anh ta đã bị trục xuất khỏi thân xác của mình, Jimmy Novak và bị trả về Thiên Đường vì việc “suýt” nổi loạn của anh. Dean sau đó đã chứng kiến Sam uống máu của một con quỷ ở giữa trận chiến và sau đó nhanh chóng trục xuất con quỷ đã chiếm lấy thân xác của Amelia Novak, Dean đã phát hiện ra nguồn sức mạnh của cậu ấy. Trong lúc đó, Castiel, giờ đây đã trở về thân xác thật của mình, và gạt phăng lời cảnh báo mà anh nói với Dean và nói rằng lòng trung thành của anh là hướng về Thiên Đường. Sau khi lên chiếc Impala, Sam được đề nghị tới nhà Bobby. Khi tới đó, họ lừa Sam và nhốt cậu vào phòng an toàn của Bobby để giúp cậu cai nghiện máu quỷ.

Sam cai nghiện máu quỷ

Trong lúc Sam đang trải qua các triệu trứng đau đớn từ việc cai nghiện máu quỷ, Dean cầu cứu Castiel. Anh thề sẽ phục vụ Chúa và các thiên thần nếu điều đó có nghĩa Sam sẽ không phải giết Lilith. Sam trốn thoát khỏi phòng an toàn sau khi Castiel thả cậu ra, và Dean lần theo cậu tới một nhà nghỉ, mặc cho những nỗ lực của Sam nhằm lay tỉnh cậu ấy. Cả hai tranh cãi rằng liệu Ruby có đang làm hư cậu ấy hay không, liệu có phải Dean có nhiệm vụ ngăn chặn Khải Huyền hay không, và liệu Sam có đang biến thành quái vật hay không. Cuộc cãi nhau dẫn đến đánh nhau và Sam chiến thắng. Trên lầu, trong đau đớn, Dean nói với Sam, “Nếu em bước ra khỏi cánh cửa đó, thì đừng có về nữa.” - cũng giống như lời đe dọa của John nói với Sam khi cậu ấy bỏ đi để học đại học vào nhiều năm trước - sau đó, Sam rời khỏi phòng.

“Cô ta là chất độc, Sam! Nhìn xem cô ta đã làm gì với em. Cô ta xuất hiện và biến mất hàng tuần liền, để mặc em bị thương trong một trận chiến khác [...] Đó là mười cách dụ dỗ em theo kiểu Pháp tính từ Chủ nhật đấy! [...]Em không biết mình đang làm gì đâu Sam. [...]Bởi nếu không phải em đang làm gì, thì chính là em là gì! Có nghĩa...nghĩa là em là một con quái vật. “

- Dean đau khổ với lựa chọn của Sam, tập When the Levee Breaks

.

Dean và Sam chứng kiến sự trỗi dậy của Lucifer

Dean thề sẽ phục vụ cho Chúa và sau đó bị Zachariah nhốt lại. Dean nhận ra rằng các thiên thần chưa từng muốn ngăn sự Khải Huyền lại và họ muốn phóng thích Lucifer để tiêu diệt hắn. Dean có một “định mệnh”, nhưng đó là ngăn chặn Lucifer. Một Thiên Đường rộng mở khi Lucifer bị tiêu diệt, nhưng cái giá phải trả là hàng ngàn sinh mạng. Sam cũng có một vai trò trong đó. Dean kinh hoàng với sự bàng quang của các thiên thần trước mạng sống của những người vô tội và tuyệt vọng muốn được thả ra. Castiel, sau khi chống cự rất nhiều, đã thừa nhận rằng Lilith chính là phong ấn cuối cùng và đã nổi loạn để giúp Dean có cơ hội trốn thoát. Dean tới chỗ Sam, nhưng đã đến quá muộn. Ruby, kẻ đã luôn lợi dụng Sam từ trước đến nay để có được khoảnh khác này, đã bị Dean giết chết. Sam, xấu hổ và đau đớn khôn tả, cậu nói lên lời xin lỗi của mình. Mùa phim kết thúc với cảnh Sam và Dean đứng nhìn Lucifer trỗi dậy và sự Khải Huyền bắt đầu.

“Định mệnh? Đừng có nói với tôi về cái định mệnh vớ vẩn đó. Tất cả chỉ là dối trá, tên khốn ngu ngốc, tội nghiệp này! Nó chỉ là một cách để sếp của anh giữ tôi và giữ cả anh vào đường lối thôi. Anh biết thứ gì là thật không? Là mọi người. Là gia đình. Đó mới là thật. Và anh định đứng nhìn họ bị giết hại sao? [...] Anh cứ đem cái hòa bình của anh mà nhét vào cái mông anh ấy. Vì tôi sẽ nhận lấy nỗi đau và tội lỗi. Tôi sẽ chấp nhận cả Sam. Nó còn tốt hơn là làm Stepford trên Thiên Đường!”

Dean với với Castiel, tập Lucifer Rising

Mùa 5

Dean: “Đó là việc của tôi. Ai đó phải đi cứu mọi người chứ, bao gồm cả cô nữa. [...] Nó chính là sự Khải Huyền đã nói trong kinh thánh đấy, và nếu tôi không ngăn nó lại và cứu mọi người, thì sẽ không ai làm điều đó và tất cả chúng ta sẽ chết.
Dr. Carthwright: "Thật kinh khủng. [...] Dù có sự Khải Huyền hay không, quái vật có thật hay không… đó là một trọng trách rất lớn mà anh phải gánh lấy. Cảm thấy như sinh mạng của 6 tỷ người đều nằm trong tay anh...Chúa ơi. Làm sao mà anh có thể thức dậy mỗi buổi sáng chứ?
Dean: " ... Câu hỏi hay đấy.”

– Gánh nặng của Dean, trong tập Sam, Interrupte

Dean được Chúa đưa vào trong một chiếc máy bay

Mùa thứ 5 tiếp tục phần kết của mùa 4, khi cổng Địa Ngục mở ra. Khi Lucifer trốn thoát, hai anh em được dịch chuyển tới một máy bay bởi một thế lực không rõ (sau này được tiết lộ là Chúa). Bobby bị một con quỷ nhập vào và thay vì giết Dean, thì ông giết con quỷ bên trong ông, bằng con dao của Ruby, điều đó khiến ông bị liệt nửa thân dưới. Dean được Zachariah cho biết, anh chính là “Thanh kiếm của Michael”, điều đó có nghĩa là Tổng lãnh thiên thần Michael sẽ sử dụng cơ thể anh như một thân xác để dẫn dắt đội quân ở Thiên Đường, nhưng Dean phải đồng ý với việc này. Dean từ chối và Castiel đã cứu anh khi Zachariah cố ép buộc Dean phải đồng ý bằng cách làm tổn thương anh và Sam. Castiel khắc lên họ một ký tự Enochian, giấu họ khỏi thiên thần và quỹ dữ, kể cả Lucifer. Quan hệ của Dean với Sam bị rạn nứt nghiêm trọng vì Sam đã bắt đầu sự Khải Huyền và cuối cùng anh thừa nhận với cậu rằng anh không tin cậu như cách mà anh đã từng tin nữa.

Dean và Sam chiến đấu với Kị sĩ Chiến Tranh trong một thị trấn nơi mọi người đều nghĩ hàng xóm của mình là quỷ. Trong thị trấn này, cả Ellen, Jo, và Rufus đều cố săn quỷ, những người hóa ra lại là người bình thường nhưng bị Chiến Tranh làm thay đổi để họ trông như quỷ trong mắt người khác. Khi hai anh em chặt chiếc nhẫn khỏi tay Chiến tranh, đưa thị trấn trở về bình thường, Dean lo rằng Sam không thể kiểm soát sự cám dỗ của anh mà uống máu quỷ. Sau đó, Castiel tìm đến Dean và hai người đi bắt Tổng lãnh thiên thần Raphael để hỏi vị trí của Chúa. Dean cũng trở nên thân thiết với Castiel hơn, nói rằng ở với anh ta trong 24 giờ nhưng anh lại thấy vui hơn so với hàng năm trời ở cùng Sam.

Trong tập The End, Dean bị Zachariah đưa tới tương lai 5 năm sau, năm 2014. Anh gặp bản thân mình trong tương lai, một thủ lĩnh cứng rắn và cay độc dẫn dắt một nhóm người sống sót sau thảm họa vi-rút Croatoan ở một thế giới hậu tận thế. Dean hiện tại được biết Sam đã nói lời “đồng ý” với Lucifer và nỗi ân hận lớn nhất của Dean trong tương lai chính là đã không nói đồng ý với Micheal để ngăn tất cả những chuyện này xảy ra. Dean bị sốc bởi sự tàn nhẫn của bản thân mình trong tương lai, cả trong việc tra tấn lẫn sẵn sàng hy sinh bạn bè mình để đánh bại quỷ dữ, nhưng Dean Tương lai đã bất cẩn thực hiện kế hoạch sử dụng khẩu Colt để bắn Lucifer, để rồi chết trong tay hắn. Lucifer nói với Dean Hiện tại rằng sẽ không có gì thay đổi điều này và kết cục là anh trở thành thân xác của Micheal. Mặc dù đã bị chấn động bởi tương lai khắc nghiệt của mình, Dean gọi cho Sam và quyết định họ nên ở cạnh nhau để “giữ cho nhau vẫn còn là con người.”

Dean đối mặt với Gabriel trong Dr. Sexy M.D.

Trong tập Changing Channels, hai anh em bị đưa vào một vũ trụ khác nơi họ đang ở trong một chương trình TV và phải “diễn vai của mình”. Đây là một “bài học” khác để “chấp nhận” bản thân họ là Michael và Lucifer và tên Trickster mà họ biết thực chất là là Tổng lãnh thiên thần Gabriel. Dean và Sam đã biết được mối quan hệ của họ (Dean, người anh trai luôn trung thành với một ông cha không thấy mặt mũi đâu, và Sam, người em trai cứng đầu, chống đối kế hoạch của cha) được phản chiếu qua quan hệ giữa Lucifer và Michael và đó lại là một bằng chứng nữa cho thấy cả hai không thể ngăn chặn “định mệnh” của họ. Sam và Dean vẫn từ chối, tuy nhiên cả hai bắt đầu hoài nghi về việc họ sẽ ngăn chặn điều “chắc chắn sẽ xảy ra” như thế nào.

“Không, bọn tôi không như vậy. Vì bọn tôi không mặc kệ những người khác như cách các người đã làm. Và lấy giấy ghi lại này, đây không phải là về trận đấu giữa các anh của anh hay mấy cái số phận không thể ngăn chặn được. Đây là về việc anh đã quá sợ hãi để đứng cùng gia đình mình! Đừng nói tôi chưa bao giờ làm gì đó cho anh.”

—Dean nói với Gabriel, tập Changing Channels

Dean, Ellen, Jo, Bobby, Sam, và Castiel.

Sam và Dean biết được từ Becky, rằng khẩu Colt đang ở trong tay một con quỷ tên là Crowley, kẻ sau đó đã đưa khẩu súng cho hai anh em để họ giết Lucifer và kết thúc sự Khải Huyền. Sam và Dean dành “đêm cuối cùng trên trái đất” của mình với Jo, Ellen, Castiel và Bobby trước khi ra ngoài và giết Lucifer vào ngày hôm sau. Trong khi đang tìm kiếm Lucifer ở Carthage, Missouri, Castiel nhận thấy thần chết ở khắp nơi trong thị trấn và sau đó bị Lucifer bắt đi khi anh ta đang điều tra. Nhóm thợ săn chạm trán với Meg, kẻ đang phát chán vì phải giữ cho lũ chó săn Địa Ngục vào một nhóm. Jo bị thương nghiêm trọng bởi một con chó săn Địa Ngục vì cứu Dean trong lúc họ đang chạy trốn.

Dean bắn Lucifer bằng khẩu Colt.

Nhóm người trốn vào một cửa hàng phần cứng, tại đó họ chế tạo những quả bom chứa đầy sắt và muối để giết bọn chó săn Địa Ngục. Jo định sẽ làm người kích hoạt đám bom vì đằng nào cô cũng chết, Ellen khăng khăng muốn ở lại với Jo và cả hai đều chết trong vụ nổ. Sam và Dean thấy Lucifer đang thực hiện nghi thức của hắn. Dean dùng khẩu Colt bắn thẳng vào Lucifer, nhưng việc đó cũng vô dụng. Nhà Winchester phát hiện ra rằng Lucifer là một trong 5 thứ trên đời mà khẩu Colt không giết được. Hai anh em trở về nhà và cùng với Bobby, đau lòng vì chuyện xảy ra với Ellen và Jo. Thất bại trong việc giết Lucifer và mất đi hai đồng minh đồng thời là hai người bạn, Dean càng trở nên vỡ mộng và tuyệt vọng.

Sam và Dean đi đến một viện tâm thần để săn một con quái vật cho một người bạn cũ của họ, Martin. Dean thừa nhận anh cảm thấy bản thân mình phải chịu trách nhiệm cho mạng sống của tất cả mọi người, chứ không phải chỉ vài người. Ảo giác mà con wraith gây ra cho anh khiến nỗi dằn vặt càng lên cao bởi cái chết của Jo và Ellen cùng với sự thất bại trong việc giết Lucifer, làm anh tin rằng anh không thể cứu được bất kỳ ai và luôn thất bại. Anh đã giết được con wraith và thoát khỏi ảo giác.

Khi Anna trở về năm 1978 để giết John và Mary, ngăn chặn sự ra đời của nhà Winchester nhằm ngăn sự Khải Huyền và Lucifer, Sam và Dean đuổi theo cô ta với sự giúp đỡ của Castiel. Hai anh em hợp tác với cha mẹ mình hồi trẻ, nhưng Anna có được sự giúp đỡ của Uriel trong quá khứ và sớm bắt kịp bọn họ. Cuối cùng, Anna đã giáng một đòn chí mạng vào Sam, nhưng Micheal cuối cùng cũng xuất hiện (trong cơ thể của John) và thiêu sống cô ta. Dean phát hiện ra rằng cả dòng họ anh đều có thể làm thân xác từ thời Cain và Abel (tổ tiên của họ), nhưng anh là thân xác thực sự của Michael. Michael nói với Dean rằng anh ta có thể có đồng cảm với Dean vì tình thương của anh ta đối với người em trai, nhưng anh ta vẫn phải giết Lucifer vì cha mình. Dean không thích ý tưởng đó nhưng Michael phản bác rằng mọi thứ diễn ra đều là do định mệnh, và ý chí tự do đó chỉ là ảo giác. Michael hồi sinh Sam và đưa hai anh em về lại tương lai.

Áp lực từ “định mệnh” cộng với trách nhiệm về sự Khải Huyền và những thất bại lặp đi lặp lại, Dean dần trở nên sầu não. Khi Kị sĩ Đói Khát gieo rắc tai ương cho một thị trấn với cơn đói vô tận (tiền, tình dục, thức ăn,...), Dean là người duy nhất không bị ảnh hưởng. Famine chỉ ra rằng Dean đã quá đau khổ và thảm hại, tâm hồn anh đã “chết” đến nỗi không còn muốn bất cứ thứ gì nữa. Sam giết Đói Khát bằng năng lực ngoại cảm của mình sau khi đánh chén con quỷ do ảnh hưởng của Đói Khát, nhưng cậu ấy nhanh chóng bị Dean và Castiel nhốt vào phòng an toàn của Bobby một lần nữa. Điều đó khiến Dean đau khổ và cầu cứu tới Chúa.

“Tâm hồn ngươi sâu thẳm, tăm tối và không có gì trong đó cả, Dean. Không thể lấp đầy được nó, đúng không? Không thể với đồ ăn hay thức uống. Thậm chí là tình dục. [...] Nhưng ta có thể nhìn thấy bên trong ngươi, Dean. Ta có thể thấy ngươi đau khổ thế nào, thảm hại thế nào. Ngươi không thể thắng, và ngươi biết rõ điều đó. Nhưng ngươi vẫn tiếp tục chiến đấu. Vẫn...cứ đi tiếp như một cái xác vô hồn. Ngươi không đói gì cả, Dean. Bởi vì tận sâu bên trong...ngươi đã chết rồi.”

—Famine nói với Dean, tập My Bloody Valentine

Trong tập Dark Side of the Moon, Dean và Sam bị các thợ săn khác bắn chết và lên Thiên Đường. Họ phát hiện ra rằng Thiên Đường chỉ là một tập hợp các kí ức đẹp nhất của một con người và cả hai đều đã từng tới Thiên Đường từ trước (các thiên thần đã xóa trí nhớ của họ). Dean thất vọng vì “Thiên Đường” của Sam là kí ức về những ngày cậu trốn khỏi anh mình trong khi của Dean thì hoàn toàn ngược lại. Sam và Dean gặp được Joshua - một thiên thần từng “nói chuyện” với Chúa -- ông đã chuyển lời nhắn từ Chúa đến với họ rằng, đừng đi tìm ngài ấy nữa. Ngài có thể làm gì đó để ngăn chặn sự Khải Huyền, nhưng ngài không muốn làm. Dean cực kì thất vọng, vì Chúa là tia hy vọng cuối cùng của anh.

Sam và Dean trở về trái đất trong cơ thể của mình, lần này các kí ức về trải nghiệm trên Thiên Đường của họ không bị xóa đi. Dean, mất niềm tin vào Chúa khi biết ông ấy không coi trận chiến với Lucifer là vấn đề “của mình”, anh ném lá bùa mà Sam tặng anh và bắt đầu thấy không còn lối thoát cho số phận trở thành thân xác cho Michael.

Trong tập Point of No Return, khi Dean sắp bị Michael chiếm giữ thì bị Sam và Castiel tìm thấy và lôi trở về nhà của Bobby. Dean biện minh rằng anh không thể chịu nổi mặc cảm tội lỗi khi cả thế giới bị diệt vong chỉ vì anh không nói đồng ý và thừa nhận rằng anh không tin Sam sẽ nói không với Lucifer mãi như vậy được. Nếu có ai đó chặn hắn ta lại, thì đó phải là anh. Họ thuyết phục Dean hãy cho họ thêm thời gian để tìm cách khác hòng ngăn chặn Lucifer; tuy nhiên, sự hồi sinh của Adam Milligan (người đồng ý trở thành thân xác của Michael) đã buộc Sam, Bobby và Castiel phải giữ cả Adam lẫn Dean tránh xa Zachariah. Khi Dean trốn thoát và cố gắng dụ các thiên thần ra, cả Sam và Castiel đều đi tìm anh, sau đó Adam bị các thiên thần bắt đi.

Mặc dù Bobby và Castiel đã khăng khăng giữ Dean tránh xa khỏi Zachariah, Sam cho phép anh đi giải cứu Adam. Castiel xử lí các thiên thần canh gác và hai anh em đi vào để cứu Adam, nhưng Sam đã đột kích Zachariah thất bại và hắn ta đã gây nội thương cho cả Adam và Sam để buộc Dean phải đồng ý với Michael. Cuối cùng, anh đã chịu thua, nhưng khi Zachariah gọi Michael xuống, Dean chế nhạo hắn rằng hắn chết đi thì anh mới cho phép Michael nhập vào. Zachariah tức giận từ chối, và Dean đâm hắn rồi đưa em mình ra khỏi căn phòng. Không may, Adam không thoát kịp và bị nhốt trong căn phòng với Michael đang tiến gần. Khi họ rời đi, Dean thừa nhận rằng anh chấp nhận Michael, nhưng vì niềm tin của Sam và anh sẽ “chiến đấu với họ”.

"Anh không biết nếu điều đó là trở thành anh trai hay gì, nhưng với anh, em luôn là thằng nhóc thò lò mũi xanh mà anh phải luôn trông chừng. Anh nghĩ chúng ta đều biết đó không còn là em nữa. Chết tiệt, nếu anh đủ lớn để tin vào anh, thì ít nhất anh làm là đáp trả lại cho em. Vậy nên kệ xác định mệnh đi. Chúng ta sẽ chiến đấu với chúng theo cách của chúng ta."

—Dean đổi ý về việc trở thành thân xác của Michael, tập Point of No Return

Trong tập Hammer of the Gods, khi Dean và Sam buộc phải giúp các vị thần khác chống lại Lucifer, họ hợp tác với Gabriel, người cuối cùng cũng về phe họ. Họ dụ Lucifer vào vị trí của mình, Gabriel là người đối đầu với hắn và chết trong trận chiến. Dù vậy, Gabriel cho họ biết mấu chốt thực sự để đánh bại Lucifer: tìm bốn “chìa khóa” của chiếc lồng của Lucifer sau đó lừa hắn vào đó và phong ấn hắn trở lại chiếc lồng. Bốn “chìa khóa” đó chính là bốn chiếc nhẫn của các kị mã. Hai anh em đã có 2 chiếc từ Chiến Tranh và Đói Khát nên họ bắt đầu đi tìm 2 chiếc còn lại.

Dean và Sam, với sự giúp đỡ của Crowley và Castiel (giờ đây đã thành con người), đối mặt với Kị sĩ Bệnh Dịch (còn được biết đến với tên Xâm lược) và lấy được nhẫn của hắn ta. Tuy nhiên, rắc rối xảy đến với Chicago vì bệnh dịch của vi-rút Croatoan. Dean tìm được Kị sĩ cuối cùng, Tử Thần, ông đã đưa nhẫn của mình cho Dean với hy vọng anh sẽ nhốt Lucifer trở về cái lồng của hắn. Ông ấy bị “trói buộc” với Lucifer và muốn được thoát khỏi hắn ta. Sam có ý định sẽ “đồng ý” với Lucifer, rồi sau đó tìm cách giành quyền kiểm soát, và đưa hắn trở lại chiếc lồng --- hy sinh bản thân mình để ngăn chặn sự Khải Huyền. Dean phản đối kế hoạch đó, cho rằng nó rất nguy hiểm và không muốn hy sinh em trai mình, nhưng Sam vẫn tin rằng lựa chọn của cậu là đúng. Bobby nói Dean phải có niềm tin vào em trai mình dù cho có chuyện gì xẩy ra.

"Anh không nói dối em đâu. Từng thớ thịt trong người anh đều phản đối việc đó. Sự thật là ...Em biết đó, trông chừng em ... nó đã trở thành việc của anh rồi, em biết không? Nhưng hơn cả như vậy ... nó chính là con người anh. Em không còn là trẻ con nữa, Sam, và anh cũng không thể đối xử với em như trẻ con nữa. Có thê anh cũng đã trưởng thành lên một tý. Anh không rõ liệu hai ta có một cơ hội le lói nào không. Nhưng... nhưng an biết, rằng nếu ai đó có thể ngăn chuyện này lại….thì đó chính là em"

—Dean đồng ý với kế hoạch đối phó với Lucifer của Sam, tập Swan Song

Miến cưỡng chấp nhận rằng kế hoạch đưa Lucifer trở lại chiếc lồng đòi hỏi Sam phải trở thành thân xác của Lucifer, Dean biết anh sẽ mất em trai mình, nhưng vẫn cố tin vào cậu và tôn trọng lựa chọn của cậu. Khi Sam nói “đồng ý” với Lucifer, tổng lãnh thiên thần kiểm soát Sam và đóng cánh cổng rất dễ dàng. Hắn để Dean sống vì giờ hắn phải đi đánh nhau với người anh Michael của mình, người giờ đây đang ở trong cơ thể của Adam.

Dean: Ông ta đưa anh trở lại. Nhưng còn Sam? Còn tôi thì sao? Phần thưởng của tôi đâu? Tất cả những gì tôi nhận được là em trai tôi rơi vào một cái hố!
Castiel: Anh đã có thứ mà anh muốn, Dean. Không Thiên Đường. Cũng không Địa Ngục. Chỉ là vẫn vậy. Ý tôi là vậy, Dean. Anh muốn điều gì hơn? Bình yên? Hay tự do?

Dean trở về với Lisa và Ben

Dean nói lời tạm biệt với Castiel và Bobby, nhưng anh không liên lạc với họ trong một thời gian rất dài. Cuối cùng, Dean giữ lời hứa với Sam: không hồi sinh cậu, bỏ đi săn, và Dean sống cùng Lisa và Ben. Nhưng anh không hề biết rằng, Sam đứng bên ngoài nhìn vào trong cảnh cuối, cậu ấy đã ra khỏi chiếc lồng.

“Dean không hề muốn Castiel cứu anh. Mọi phần trong anh, mọi lí trí trong anh đều muốn được chết hay tìm cách đưa Sam về. Nhưng anh sẽ không làm những điều đó. Vì anh ta đã hứa. “

—Chuck viết về Dean, tập Swan Song

[Pukyuu]

Loài	Con người Hiệp sĩ Địa Ngục (đã được chữa khỏi) Ma cà rồng (đã được chữa khỏi) Hôn ma (trước kia) Tàu không gian Jefferson (đã được chữa khỏi)
Tình trạng	Còn sống
Tên gọi khác	Kiếm của Michael Người ngay thẳng Chiến binh của Thiên Đường Dean Smith Sóc, Không phải nai (bởi Crowley) Dean-O (bởi Cole, Rudy, Gabriel, và Meg) Ông bạn (bởi Đại Tá) Thủ lĩnh (bởi Benny) Dee-Dawg (bởi Sonny)
Nghề nghiệp	Thợ săn Man of Letters Người mang Dấu ấn của Cain (trước kia) Thể xác thật sự của Michael (hiện tại không dùng đến) Hiệp sĩ Địa Ngục (trước kia) Công nhân xây dựng (trước kia) Chiến binh của Thiên Đường (trước kia)
Có quan hệ với	Gia đình Winchester Alastair (trươc kia) Castiel Hội Men of Letters Crowley (có-không) Bobby Singer Charlie Bradbury Kevin Tran Anna Milton (trước kia) Jo Harvelle Ellen Harvelle Jody Mills Benny Lafitte Claire Novak Bóng Tối Chúa Lucifer
Gia đình	Cain (tổ tiên) † Abel (tổ tiên) † John Winchester (cha) † Mary Winchester (mẹ) Henry Winchester (ông nội) † Millie Winchester (bà nội) Samuel Campbell (ông ngoại) † Deanna Campbell (bà ngoại) † Sam Winchester (em trai) Emma (con gái) † Adam Milligan (em trai cùng cha khác mẹ) Bobby Singer (cha thay thế) † Michael (thể xác thực sự của anh ta) Christian Campbell (anh em họ thứ tư) † Gwen Campbell (anh em họ thứ ba) †
Thủ vai	Jensen Ackles Hunter Brochu (sơ sinh) Ridge Canipe (còn nhỏ) Nicolai Guistra (Kí ức của Bobby Singer) (tập Death's Door) Brock Kelly (thiếu niên) Dylan Everett (thiếu niên) Chad Everett (già)
Các lần xuất hiện
Tất cả các mùa
Credit
Nguồn	SPN Wikia
Dịch	Neith
Code	Kei

Dean Winchester

"Giữ vững lập trường. Không cần biết nó đau đớn thế nào, không cần biết nó khó khăn ra sao, em hãy cứ giữ vững lập trường. Và đó là cách chúng ta sẽ thắng. Chúng ta sẽ cứu Castiel, chúng ta sẽ đánh bại tên Chúa Quỷ (Lucifer), và chúng ta sẽ tiêu diệt Bóng Tối. Và nếu kẻ nào cản đường chúng ta, thì thôi cầu Chúa cứu rỗi kẻ đó."

— Dean, trong tập Beyond the Mat

Dean Winchester (sinh vào ngày 24 tháng 1 năm 1979) là một con người và là một thợ săn, đồng thời cũng là một thành viên của hội Men of Letters cùng cậu em trai của mình là Sam. Anh cùng em trai là thành viên của nhà Winchester và nhà Campbell, và Dean đồng thời cũng là thân xác thực sự của Đại thiên thần Micheal. Anh và Sam cũng được xem như con trai của Bobby Singer. Dean là người bạn thân đối với thiên thần Castiel, là bạn bè thân thiết đối với nhà tiên tri Kevin Tran, và là một đồng minh bất đắc dĩ đối với Crowley. Dean có một người bạn gái cũ tên Lisa Braeden, là người mà anh đã chung sống suốt một năm khi anh nghĩ Sam đang ở Địa Ngục. Cô ấy có một đứa con là Ben, Dean coi thằng bé như con trai mình. Dean cũng là cựu học trò của Alastair. Cả Dean và Sam đều được nuôi dạy như một thợ săn bởi cha mình, từ sau khi con quỷ Azazel giết chết mẹ của họ. Vai trò chính của Dean trong phim là tự mình gánh vác trách nhiệm bảo vệ Sam, và thường đi rất xa để bảo vệ cậu ấy, bất chấp cái giá phải trả là gì. Thường thì trong những chuyện như vậy, Dean thấy mình là trung tâm của một bức tranh lớn hơn rất nhiều. Khi anh bị Metatron giết trong lúc sử dụng Dấu ấn của Cain, Dean sống lại và biến thành một con quỷ và trở thành một Hiệp sĩ Địa ngục chỉ trung thành với chính bản thân mình. Sau đó, anh được em trai mình chữa khỏi bằng cách dùng máu đã được thanh tẩy.

Cuối cùng, Dấu ấn đã bị gỡ bỏ, nhưng cái giá phải trả là Bóng Tối giờ đây đã được thả ra ngoài thế giới, đây là điều mà Dean cố tránh khỏi.

Mục lục Mùa 6 Mùa 7 Ở Luyện Ngục Mùa 8 Mùa 9 Mùa 10 Mùa 11

Mùa 6

"Em có hiểu rời đi như thế có nghĩa thế nào với anh không? [...] Anh gõ cửa nhà họ với một nửa tâm trí chỉ biết đau đớn. Có Chúa mới biết tại sao họ lại cho anh vào. Anh đã uống quá nhiều. Anh gặp ác mộng. Anh tìm kiếm khắp mọi nơi. Anh đọc hàng trăm cuốn sách, cố tìm lấy bất cứ thứ gì lôi em ra. [...] Một năm trời đánh?! Và em không thể kết thúc sự đau khổ này dùm anh!?"

—Dean, trong tập Exile on Main Street

Cuộc sống bình thường của Dean với Lisa.

Một năm sau, Dean đang sống một cuộc sống bình thường với Lisa và Ben, có một công việc bình thường và chiếc Impala bị phủ kín với đống vũ khí nằm bên trong, nằm im lìm trên ga-ra. Anh trông có vẻ khá hạnh phúc, nhưng dù vậy anh vẫn đấu tranh với nỗi đau bị mất Sam. Mặc dù đã “về hưu”, nhưng anh vẫn còn những thói quen cũ hồi đi săn như giữ súng gần mình, giấu một cái bẫy quỷ dưới thảm của Lisa, và đi ngủ với muối và nước thánh ở dưới giường. Cuộc sống “tẻ nhạt” của Dean bỗng dừng lại khi anh nhận thấy có sự xuất hiện của các thế lực siêu nhiên quanh khu nhà mình. Khi anh chuẩn bị chiến đấu, anh đã có một cuộc chạm trán khó tin với Azazel, nhưng hóa ra nó chỉ là ảo giác được tạo ra bởi những con Djinns và anh được đưa ra khỏi đó bởi không ai khác chính là em trai của anh, Sam. Dean rất vui khi thấy Sam còn sống nhưng sớm trở nên phẫn nộ khi biết Sam đã ra khỏi lồng của Lucifer và trở lại trái đất được khoảng một năm rồi và không nói với anh. “Cuộc sống bình thường” của Dean không hề vui vẻ gì, từ việc thường xuyên gặp ác mộng đến uống rượu quá nhiều. Anh cố gắng tìm cách để đưa Sam ra khỏi lồng của Lucifer dù Sam đã bảo anh đừng làm vậy. Không lâu sau, anh gặp lại ông ngoại vừa mới được hồi sinh của mình, Samuel Campbell, và các thành viên khác của nhà Campbell. Dean nghi ngờ Sam và Samuel vì cả hai đều trở về và càng nghi ngờ hơn đối với nhà Campbell.

Dean giấu Lisa và Ben ở chỗ của Bobby

Dean đưa Lisa và Ben đến chỗ Bobby cho an toàn, và phát hiện ra rằng Bobby cũng biết việc Sam quay lại nhưng lại không nói cho anh biết. Dean và Sam lấy bản thân làm mồi nhử để dụ bọn Djinn tới nhưng Dean lại bị ảnh hưởng khi thấy ảo giác về việc Azazel giết Lisa và cho Ben uống máu quỷ. Sam đưa Dean ra khỏi đó khi lũ Djinn bị bắt. Cậu ta rời đi sau khi Dean quyết định sẽ ở lại với Lisa và Ben.

Dean chuyển Lisa và Ben đến một ngôi nhà mới và bắt đầu hành động như cha của anh ngày trước, luôn lo lắng và hạn chế di chuyển để “bảo vệ họ”. Anh trở lại đi săn khi Sam tìm thấy một đứa trẻ bị bỏ rơi ở hiện trường vụ án, và cần ai đó chăm sóc nó. Họ đưa đứa bé đến Samuel, tại đó Dean tỏ ra nghi ngờ nhà Campbell. Samuel muốn nuôi nấng đứa trẻ như một thợ săn và Dean tức giận với điều đó, nhưng trước khi họ có thể thỏa luận thêm điều gì thì tên người biến hình Alpha đến và giết chết một người anh em họ, đồng thời hạ gục hết các thành viên nhà Campbell còn lại. Sau đó tên Alpha đánh bại Sam và Dean và đem đứa bé đi. Dean trở về với Lisa và Ben nhưng bị giằng xé giữa việc ở lại hay đi săn cùng Sam. Mặc cho những áp lực trước kia trong cuộc sống đi săn của mình, sâu thẳm trong Dean vẫn còn quá nhiều bản chất của một thợ săn, và không hề dễ dàng để hòa nhập vào một “cuộc sống bình thường.” Lisa buộc anh phải chấp nhận điều này và đưa ra thỏa hiệp: anh có thể đi săn và trở về bất cứ khi nào. Anh đồng ý và đưa chiếc Impala ra khỏi ga-ra.

Lisa: "Có thể tụi em an toàn hơn khi có anh ở đây, cũng có thể không. Em không biết. Điều duy nhất em biết là anh không phải một công nhân xây dựng. Anh là một thợ săn. Và giờ đây anh đã biết em trai anh ở ngoài kia, mọi chuyện đã thay đổi. Anh không hề muốn ở đây, Dean."
Dean: "Có, anh muốn mà.”
Lisa: "Được thôi, nhưng anh cũng muốn ra ngoài kia. Anh bị trói buộc khi sống như thế này. Như thể anh là một thứ gì đó xấu xa, tồi tệ. Nhưng không phải. Và em không muốn có cuộc nói chuyện như thế này mỗi lần anh đi. Và việc này vẫn sẽ tiếp diễn nên em cần anh đi [...] Em và Ben sẽ ở đây và anh có thể đến lúc nào cũng được. Nhưng hãy đến trong lành lặn, được chứ?”

– Dean trở thành thợ săn lần nữa, Two And A Half Men

Dean được Sam gọi để đến điều tra về những cái chết bí ẩn của nhiều cảnh sát. Dean đề nghị cả hai gọi Castiel, nhưng Sam không tin là anh ta sẽ đến. Và cậu ta rất ngạc nhiên, Castiel đã đáp lại tiếng gọi của Dean và nói cho họ biết Cây gậy của Moses đã gây ra những cái chết đó. Anh ta cũng cho biết Thiên Đường đang trong tình trạng hỗn loạn do một cuộc nội chiến khi Raphael cố lên nắm quyền và tiếp tục sự Khải Huyền mà Sam và Dean đã ngăn chặn.

Dean hỏi chuyện Sam

Họ tìm thấy đứa trẻ đã gây ra những cái chết và phát hiện ra cậu nhóc đã bán linh hồn mình để có gây gậy đó. Castieltiel thăm dò linh hồn của cậu, điều này đi ngược lại ý muốn của Dean, nhưng Sam lại chấp nhận điều đó. thiên thần Balthazar chính là người đã thực hiện cuộc giao dịch này và Castiel theo Dấu ấn của anh ta, cùng Sam và Dean ở phía sau và chiến đấu với các tay sai của Raphael, những kẻ đang săn lùng Castiel. Họ giúp Castiel bẫy Balthazar sau khi Raphael bị đánh bại và buộc anh ta từ bỏ linh hồn của đứa trẻ. Sau đó, Sam lên chiếc Impala cùng Dean vì xe của cậu ấy đã tiêu tùng, và Dean hỏi Sam về những hành vi kì lạ của cậu và thời gian mà cậu ở dưới Địa Ngục, nhưng Sam không muốn nói về nó.

Trong tập Weekend At Bobby's, Dean gọi nhờ Bobby giúp xử lý một con Lamia. Dean càng lúc càng hoang mang với với hành vi kì lạ của Sam và gọi điện nói chuyện với Bobby. Bobby tức giận bảo Dean vì tỏ ra ích kỷ và bỏ ngoài tai những vấn đề của chính Bobby. Bối rối, Dean cùng Sam bay đến Scotland để cố gắng giành lại linh hồn ông từ tay Crowley. Crowley buộc phải trả lại linh hồn của ông ấy và hai anh em bay trở về Mỹ.

Dean trở thành một ma cà rồng

Sam và Dean điều tra về một cuộc tấn công của ma cà rồng, và Dean bị vướng vào tên ma cà rồng Boris, Sam xông đến ngay lúc Boris tấn công Dean, nhưng cậu chỉ đơn thuần đứng nhìn Boris biến Dean thành một ma cà rồng. Dean để ý thấy Sam không hoảng sợ với các hành vi ma cà rồng của mình, vì anh có thể nghe thấy nhịp tim bình tĩnh của cậu. Sam cố giải thích với Dean, đảm bảo với anh rằng Samuel sẽ biết phải làm gì. Dean quyết định lẻn ra ngoài để thăm Lisa nhằm nói lời tạm biệt cuối cùng. Trong lúc ghé thăm, Dean vật lộn với cơn khát máu của anh đối với Lisa. Anh suýt nữa đã cắn cô, nhưng đã lùi vào trong hành lang. Khi anh đang rời đi thì Ben lại gần, mặc cho những lời cảnh báo của Dean, và Dean đẩy Ben vào tường khi đang cố tạo ra khoảng cách giữa họ. Sau đó Dean rời đi và trở về khách sạn.

Khi Samuel đến, Dean yêu cầu ông ta giết anh, nhưng Samuel từ chối và cho anh biết có một phương thuốc chữa cho ma cà rồng. Chỉ cần Dean vẫn chưa uống máu người, thì phương thuốc đó có thể đưa anh trở lại làm người. Phương thuốc đó yêu cầu phải có máu từ tên ma cà rồng đã biến đổi anh, vậy nên Dean phải xâm nhập vào cái tổ và đối đầu với Boris, kẻ đã giải thích cho anh mục đích của các ma cà rồng. Khi Boris ngửi thấy mùi máu người chết nhỏ xuống từ ống tiêm của Dean, hắn lao tới tấn công anh ta. Trước khi tên ma cà rồng kịp tấn công, tất cả ma cà rồng trong tổ đều ngã xuống, bao gồm cả Dean. Anh thấy một ảo ảnh về ma cà rồng Alpha.

Dean đánh bại một tổ ma cà rồng và thủ lĩnh của bọn chúng, Boris

Khi anh tỉnh dậy, Boris đang huy động một nhóm ma cà rồng để tấn công anh. Tuy nhiên, Dean đã chiếm ưu thế và một tay hạ gục toàn bộ ma cà rồng trong tổ, kể cả Boris. Trở lại nhà nghỉ, Dean uống lấy phương thuốc, và trải qua đau đớn trong quá trình biến lại làm người. Thời gian ngắn ngủi làm ma cà rồng nhấp nhoáng trong Dấu ấnh, làm nổi bật lên sự do dự của Sam khi cứu anh thoát khỏi Boris. Dean giờ đây đã hoàn toàn mất niềm tin vào em mình.

Dean trở nên rất khó chịu khi ở gần Sam. Anh bắt đầu kiếm cớ tránh xa cậu ra. Anh nói cho Bobby biết tình hình, và đào bới thông tin về bất cứ thứ gì có khả năng là căn bệnh của Sam. Sau đó anh lớn tiếng nói ra là mình muốn biết sự thật, và do đó đã bị nhiễm một lời nguyền sự thật từ nữ thần sự thật Veritas, và mọi người đều nói sự thật với anh dù cho họ không muốn như vậy. Tuy nhiên, Sam dường như lại miễn nhiễm với điều này, do lời nguyền không ảnh hưởng tới cậu và cậu đã nói dối anh. Dean tin Sam và cảm thấy tội lỗi vì đã nghi ngờ em mình. Cũng trong thời gian này, quan hệ của Dean với Lisa đã chấm dứt mãi mãi, vì cô ấy không chấp nhận các vấn đề nảy sinh từ công việc thợ săn của anh và sự phụ thuộc lẫn nhau của anh với Sam. Trong cuộc đối đầu với Veritas, Dean thừa nhận trước thần chú sự thật của cô ta rằng anh muốn có một gia đình, nhưng giờ đây bản thân anh lại tự coi thường mình rằng anh chỉ giỏi mỗi việc đi săn và không thể trở nên bình thường. Đồng thời, Dean biết được Sam miễn nhiễm với ảnh hưởng của cô ta và cô ta nói cậu không phải con người. Anh hoàn toàn mất hết niềm tin vào cậu và chĩa dao vào em trai mình. Lần này, Sam đã khai thật, cậu bảo rằng cậu để anh trở thành ma cà rồng là để đến gần hơn với tên alpha và sự bất lực đáng sợ của cậu khi cậu không cảm nhận được bất cứ điều gì kể từ khi cậu ra khỏi chiếc lồng, kể cả sự an toàn của anh trai mình. Dean, trong cơn cảm động, tiếp nhận sự thật của Sam, và đáp lại bằng cách đánh cậu bất tỉnh.

"Nó chỉ là lớp vỏ bên ngoài. Ngập chìm trong máu cho tới khi ngập chìm trong máu của chính mình. Nửa thời gian, bạn như sắp chết. Như bây giờ. Tôi tự nhủ với mình là tôi muốn bỏ ... Tôi muốn một gia đình. [...] Nhưng điều duy nhất mà tôi giỏi ... chính là rạch cổ họng. Tôi không phải là một người cha. Tôi là một sát thủ. Và không gì có thể thay đổi được điều đó. Giờ đây tôi đã hiểu."

—Dean sỉ vả chính mình, trong tập You Can't Handle The Truth

Dean tự giải quyết vấn đề và gọi Castiel xuống để hỗ trợ chẩn bệnh cho Sam. Castiel cho biết Sam không có linh hồn, linh hồn của cậu ta vẫn ở trong lồng cùng Michael và Lucifer. Dean dự định giữ Sam trong phòng nhà nghỉ, nhưng khi Sam tự cởi trói cho bản thân và không chịu ở trong phòng, Dean bảo anh sẽ trông chừng nhất cử nhất động của cậu, và Sam đồng ý. Hai anh em sau đó lần theo người duy nhất có thể nói cho họ hiểu do đâu mà Sam không có linh hồn: Samuel. Samuel đang dẫn đầu một cuộc đi săn tên ma cà rồng Alpha, và Dean tình nguyện cùng Sam tham gia cuộc săn. Samuel bất đắc dĩ để Dean tham gia cùng.

Dean bí mật đi theo nhà Campbell

Dean bị bỏ lại với Gwen ở cổng trước trong khi Sam đi săn cùng các thành viên khác trong nhà Campbell. Dean lẻn vào và bắt gặp Sam đang giúp Samuel và một vài người nhà Campbell áp tải tên ma cà rồng Alpha xe tải. Sau đó anh hỏi Sam về chuyện đó, và Sam thừa nhận là việc giữ Dean ra xa khỏi chuyện này chính là ý của cậu vì họ cần phải tra khảo sinh vật đó, và xem ra Dean đã “làm hư bột hư đường hết”. Dean cực kì tức giận vì cái sự thiếu suy nghĩ của Sam, anh cho cậu hai lựa chọn: Đi với anh hoặc là đi với Samuel và chờ xem cậu sẽ làm gì. Dean sốc khi thấy Sam quay lại, thừa nhận rằng anh đoán 60/40 là em anh sẽ quay lại.

Dean và Sam tra khảo ma cà rồng Alpha

Sam và Dean lần theo Samuel thông qua GPS trên điện thoại của ông ta đến một nhà kho nơi bọn họ giam giữ tên ma cà rồng Alpha. Khi Samuel rời khỏi phòng, hai anh em chớp lấy cơ hội tự mình tra hỏi hắn. Tên Alpha thậm chí còn nhớ cả tên của Dean, hắn xem anh là “con của hắn trong một lúc”. Khi hai anh em hỏi tên Alpha về Samuel muốn gì ở hắn, tên ma cà rồng đã tiết lộ rằng thứ Samuel đang tìm kiếm chính là Luyện Ngục và Samuel chỉ đơn thuần là đang làm việc cho một ai khác. Dean tra hỏi Samuel về chuyện này, nhưng được giữa chừng thì bị phá đám vì tên Alpha đã trốn thoát. Christian, hóa ra là một con quỷ, cùng một vài con quỷ khác bắt lại tên Alpha và đem hắn đi.

Crowley xuất hiện, và nói rằng hắn chính là sếp của Samuel, chính là kẻ đang tìm kiếm Luyện Ngục. Hắn cũng là kẻ đã hồi sinh Samuel và Sam, và đang sở hữu linh hồn của Sam. Nếu họ chịu hợp tác, Sam sẽ có lại linh hồn. Còn nếu không, Crowley sẽ quăng Sam trở lại lồng của Lucifer.

Dean bất đắc dĩ làm việc cho Crowley, nhưng Sam thuyết phục anh rằng đây là cách duy nhất để họ tìm được cách đưa linh hồn Sam trở lại. Dean vẫn không tin Sam là em trai anh, và sau đó thừa nhận rằng anh cũng không biết cậu ta là gì nữa. Khi Sam nói rằng cậu nghĩ tốt hơn hết là trở lại làm Sam như ngày xưa, và Dean chấp nhận lời đề nghị của cậu, và nói “đã đến lúc đưa em trai anh trở về.”

Sam và Dean giờ đây đã hiểu ý nhau hơn, nhưng Dean xem ra vẫn còn vật lộn với cách hành xử của Sam và sau đó bắt đầu hành động như 'Jiminy Cricket' đối với 'Pinocchio' Sam. Họ điều tra một vụ án về các vụ bắt cóc trong các vòng tròn trên các cánh đồng, thứ đã khiến mọi người tin rằng đó là một UFO. Dean quyết định tự mình kiểm tra các vòng tròn trên cánh đồng, nhưng bị bắt cóc.

Một lúc sau, anh trở lại, và bước vào phòng thì gặp Sam đang làm tình với một cô nàng lạ hoắc. Dean tỏ ra kích động trong chuyện này và nói anh “đã có một cuộc chạm trán rất gần, và đã chiến thắng.” Tuy nhiên, thực ra anh không “thắng” cái gì cả, vì anh bắt đầu nhìn thấy những thứ mà người khác không thấy. Có một lúc Dean ở một mình, và phòng nghỉ mở bung ra và một “cô nàng nhỏ bé, đỏ rực, nóng bỏng, và khỏa thân” bay vào và bắt đầu đánh anh. Anh bẫy cô ta vào và nướng và nấu cô ấy, nhưng khi anh cố cho Sam thấy tàn dư của cô ta, thì Sam lại không thể nhìn thấy chúng. Sam sau đó kết luận các cuộc chạm trán UFO thực chất chính là các Tiên.

Dean đấu với một Tiên

Dean và Sam đi đến chỗ Marion, một người phụ nữ mà họ đã phỏng vấn từ trước. Bà ấy đã nói các Tiên đứng sau các vụ mất tích. Bà nói cho họ mọi thứ về Tiên, bao gồm cả việc họ thích kem và họ buộc phải đếm từng hạt muối hoặc đường rải trước mặt họ. Sau khi cả hai rời đi, họ nhìn thấy ông Brennan đang chất máy thùng kem lên xe. Dean đột nhập vào cửa hàng của ông và thấy các yêu tinh đang làm đồng hồ cho ông ấy. Sau đó, Dean bị một Tiên theo dõi, cụ thể là một Red Cap, và anh đã bắt nhầm một người lùn và sau đó bị tống vào ngục vì tội ghen ghét. Khi ở trong ngục, Dean bị Red Cap đánh đập trong phòng giam của mình, nhưng được Sam giải cứu kịp thời và được thả ra vào sáng hôm sau. Dean biết được rằng một yêu tinh đã tấn công Sam vì muốn lập giao ước với cậu, giải thoát linh hồn cậu ra khỏi cái lồng (và biến cậu trở thành “một con người thực sự”). Anh hỏi Sam suy nghĩ thế nào, và không biết liệu cậu có đổi ý hay không.

"Còn nhớ lúc hai ta chiến đấu chống lại bọn quỷ không?" - Dean nói với Sam

Dean nhanh chóng mệt mỏi vì làm việc cho Crowley, vì anh thấy việc đó không đưa họ đến đâu cả. Anh cố giải thích với Sam là có thể Crowley không giữ linh hồn cậu, nhưng Sam đã bỏ ra khỏi phòng. Khi Dean chầm chậm bước vào phòng nghỉ để tìm Sam, thì anh nghe tiếng gõ cửa của một con quỷ, và không ai khác chính là Meg. Dean đáp lại một cách xúc động, nói rằng anh thà chết còn hơn thấy cô lần nữa vì chính cô ta đã gây nên cái chết của Ellen và Jo. Meg xem ra đồng ý với điều đó, nhưng rồi cô ta bảo muốn biết vị trí của “ông sếp” của họ. Trong lúc không ai trong hai anh em trả lời, cô ta kề dao vào cổ Dean, tỏ vẻ bắt đầu mất kiên nhẫn. Tuy nhiên, Sam chỉ đơn thuần cười vào mặt cô, và tin chắc cô ta không thể giết họ vì cô ta cần họ đưa đến chỗ Crowley để cô có thể giết hắn ta. Dean nói anh hy vọng cả hai đều thua. Sam đề nghị cô ta làm việc cùng họ và thỏa thuận với cô, và Dean thì không ủng hộ điều đó.

Khi con quỷ rời đi, anh hỏi Sam về chuyện đó. Anh không chắc là bắt tay với một con quỷ liệu có đưa đến kết quả tốt đẹp nào không, trong khi họ có xu hướng tránh qua lại với chúng. Sam đảm bảo với Dean là họ sẽ đánh phủ đầu bọn quỷ trước vì cậu sẽ mang Castiel theo cùng. Dean ngạc nhiên khi Sam gọi người bạn thiên thần thành công.

Khi Castiel thực hiện một nghi thức để tìm Crowley và thất bại, Dean đề nghị họ đi tìm trong phòng của Samuel một tấm bản đồ hay bất cứ manh mối nào liên quan đến Crowley. Giữa chừng thì Samuel vào. Dean ban đầu đề nghị Samuel nói cho họ biết Crowley đang ở đâu, nhưng ông đã từ chối. Khi mọi cố gắng để lấy được thông tin đều vô dụng, Dean hỏi Samuel là Crowley đang giữ thứ gì của ông. Samuel lấy ra một bức ảnh từ ngăn bàn, và đưa nó cho Dean: đó là ảnh mẹ của họ, Mary. Dean buồn bã nói rằng làm việc cho Crowley sẽ không thể mang Mary trở lại, và cố thuyết phục Samuel hãy học hỏi từ sai lầm của họ. Khi Samuel đã nghe đủ những lời phản đối, ông bảo họ rời đi. Samuel sau đó gõ cửa phòng của họ và đưa cho cả ba địa chỉ, mặc dù ông không muốn bọn họ đi đến đó.

Dean đảm bảo với Castiel rằng họ sẽ tìm được cách giải quyết vấn đề của Sam

Trước khi họ rời khỏi nhà giam, Castiel nói với Dean rằng anh ta không nghĩ lấy lại linh hồn Sam là một điều khôn ngoan. Anh ta tin rằng Sam sẽ đau đớn tột cùng nếu họ buộc cái linh hồn “đã bị cắt xẻo” của Sam trở về. Dean không muốn tin vào điều này, và đảm bảo với Castiel dù cho có chuyện gì xảy ra thì họ sẽ giải quyết nó.

Khi đã đến và đột nhập vào nhà giam, Dean tỏ ra lo lắng khi mọi chuyện lại dễ dàng như vậy, và kết quả là các “lính canh cửa” được thả ra và đuổi theo bọn họ. Khi Meg quyết định ở lại để xử lí đám chó săn, Dean, Sam, và Castiel tiếp tục tiến vào trong nhà tù để tìm Crowley. Castiel bị đẩy đi nơi khác bởi Samuel, khiến cho Dean rất đỗi ngạc nhiên, và hai anh em bị những con quỷ nhốt vào trong hai chiếc lồng giam riêng. Khi Samuel sau đó cố gắng làm Dean hiểu, cả hai bày tỏ thái độ khác nhau trong việc nhìn nhận sự phản bội: Samuel thì thấy Dean đã chọn Sam thay vì Mary, trong khi Dean thì thấy rằng Samuel đã chọn Crowley thay vì cháu ngoại của ông. Anh cũng khiêu khích Samuel rằng anh sẽ thoát khỏi lồng giam và lần tiếp theo anh gặp Samuel, anh sẽ giết ông ta. Bọn quỷ thả anh ra khỏi lồng giam để đưa anh tới một cái lồng khác lớn hơn nhằm cho những con ngạ quỷ ăn tươi nuốt sống anh. Dean đánh trả lại, nhưng vô dụng. Sau đó Sam đã xông vào và giết đám ngạ quỷ.

Dean sau đó tìm thấy nơi Christian giữ Meg, anh giết Christian, và bật chuông báo cháy để gây sự chú ý với Crowley. Khi vị vua của Địa Ngục bước vào phòng, hai anh em đối đầu với hắn và yêu cầu hắn trả linh hồn Sam. Crowley nói rằng hắn không thể làm điều đó, và hắn đã rất may mắn khi lấy được cơ thể Sam ra khỏi chiếc lồng đó. Crowley thoát khỏi bẫy quỷ, và ném Sam và Dean lên tường. Castiel nhanh chóng xuất hiện và cứu bọn họ.

Dean cãi nhau với Sam về chuyện đưa linh hồn cậu ấy trở lại

Một lúc sau, ở bên ngoài nhà tù, Dean cảm ơn Castiel vì đã giúp đỡ. Castiel nói với Dean về cuộc nội chiến trên Thiên Đường và Dean thực sự rất lo lắng về nó, và anh bảo nếu có chuyện gì thì họ sẽ giúp. Khi người thiên thần bảo họ không thể giúp được gì và xin lỗi, Dean trấn an anh ta rằng không cần phải xin lỗi, bọn họ hiểu và đều là bạn của anh. Dean cố giả thích với Sam, người giờ đây đã đổi ý khi tất cả những rắc rối này đều là vì linh hồn cậu, anh không biết cậu ta sẽ tồi tệ và sai trái ra sao nếu không có linh hồn. Sam không đồng ý và bỏ đi mà không nói một lời.

Dean làm một ván cược với Tử Thần

Dean giờ đây tuyệt vọng chưa từng thấy vì linh hồn của Sam, anh triệu hồi Tử Thần để cầu xin ông ta giúp đỡ. Dean yêu cầu không chỉ linh hồn của Sam, mà còn cả linh hồn của người em trai cùng cha khác mẹ của mình, Adam (tuy nhiên Tử Thần đã ép anh phải chọn một trong hai, và anh đã chọn Sam). Tử Thần cho anh biết là ông có thể đi vào lồng của Lucifer và đánh cược với Dean: ông sẽ mang linh hồn Sam trở lại nếu Dean đồng ý trở thành Tử Thần trong một ngày. Ông ấy cũng nói là ông có thể đặt một bức tường kim loại vào tâm trí Sam để ngăn chặn các kí ức khi cậu ở trong chiếc lồng, cũng như nói rằng hậu quả của những kí ức đó (hay việc bức tường sụp đổ) có thể khiến Sam thiệt mạng. Trước khi người Kị Sĩ có thể giải thích tại sao ông muốn điều này ở Dean, thì anh đã được hồi sinh bởi bác sĩ Robert.

Dean cho Sam và Bobby biết về thỏa thuận của anh với Tử Thần. Sam rất kiên quyết trong việc giữ linh hồn cậu tránh xa khỏi cơ thể của mình, nhưng sau đó đã chịu thua và cho Dean hy vọng sai lầm để không làm hỏng mọi thứ. Dean vẫn rất nghi ngờ về người em trai không có linh hồn của mình, bảo Bobby trông chừng cậu ta khi anh đi.

Dean đeo nhẫn của Tử Thần vào

Dean đeo chiếc nhẫn của Tử Thần vào, khiến anh có một số năng lực của Tử Thần và thay thế ông ta một cách hiệu quả trong vòng 24 giờ. Thần chết Tessa được giao nhiệm vụ trông chừng Dean để đảm bảo anh “can thiệp ở mức thấp nhất”, mặc cho việc cô không thích thói quen cản ngăn mọi thứ thành công của Dean, Dean làm việc một cách công bằng và giết một vài người chỉ với một cái chạm tay, theo danh sách những người mà Tessa đưa ra, nhưng anh trở nên do dự khi phải giết một bé gái 12 tuổi. Anh từ chối giết cô bé, nhưng điều đó đã dẫn đến một chuỗi các sự kiện đi sau. Cô bé sống sót, nhưng những người vô tội phải chết để thế chỗ cô bé do cô bé đã phá vỡ trật tự nhiên vì đã sống. Nhận ra sai lầm mình đã phạm phải, anh miễn cưỡng chấp nhận thua, và cuối cùng đã quyết định giết cô bé.

Dean nhìn qua hàng song sắt, Sam đang nằm bất tỉnh

Trong lúc đó, Sam đã trói Bobby lại và quyết định giết ông ấy. Dean đã về kịp thời và đánh ngất Sam và xích cậu vào cái giường đặt trong phòng an toàn. Dean thể hiện nỗi buồn sâu sắc với sự thất bại của cậu trong việc thực hiện lời hứa cả đời sẽ cứu em trai anh: phiên bản Sam này không được sống; cậu ta nguy hiểm, cậu ta lạnh lùng và cậu ta có thể làm được mọi thứ.

Dean và Tử Thần nói về qui luật tự nhiên

Dean rời khỏi tầng hầm với tâm trạng ê chề thất bại, và thấy Tử Thần đang dùng bữa. Dean trả lại người kị sĩ chiếc nhẫn, và tuyên bố thua cuộc trong trận cá cược giữa họ. Dean nói ông biết cuộc cá cược này vốn đã bị gian lận ngay từ đâu, vì anh nghĩ ông ấy vốn đã biết Dean sẽ không chịu nổi một ngày. Tử Thần phủ nhận điều này, và tuyên bố chuyện giữa họ đã xong, nhưng ông đã trao cho anh một phần thưởng: Ông vẫn sẽ xuống Địa Ngục để đem linh hồn của Sam ra. Sau đó ông khuyến khích Dean tiếp tục tìm hiểu về những gì liên quan đến các linh hồn.

Dean băn khoăn, nhìn về phía tiếng hét đau đớn của Sam phát ra

Dean nhanh chóng trở về phòng an toàn, và họ chứng kiến cảnh Sam cố gắng tránh xa khỏi Tử Thần, người mới vừa quay lại cùng với linh hồn Sam. Mặc cho những lời phản đối của Sam, Tử Thần vẫn trả linh hồn của Sam về cơ thể của cậu, và Dean với tâm trạng mâu thuẫn đứng nhìn người em trai của mình la lên trong đau đớn. Một tuần trôi qua và Sam vẫn chưa tỉnh lại. Trong thời gian đó, Dean gọi Castiel đến kiểm tra Sam và hỏi anh ta liệu Sam có tỉnh lại không. Castiel nói Dean rằng anh ta không nghĩ vậy, và bỏ lại Dean một mình. Dean đi về phía cầu thang và Bobby đưa cậu một chai rượu cùng một vụ án. Sau đó, cùng với sự vui mừng của Dean, Sam đã tỉnh lại và ôm Dean cùng Bobby. Sam sau đó tiết lộ với Dean rằng cậu không hề nhớ bất cứ điều gì ngoài việc nhảy vào chiếc lồng. Dean khá bất ngờ nhưng cũng thấy nhẹ nhõm khi nghe thấy điều đó, mặc cho sự nghi ngờ của Bobby. Dean và Sam đi điều tra một vụ án liên quan đến rồng, trong thời gian này Dean cực kì vui mừng khi em trai anh trở lại.

Khi Bobby tìm thấy một thanh kiếm có thể giết được rồng, ông bảo Dean đi đến chỗ Tiến sĩ Visyak. Khi anh cố gắng rút thanh kiếm ra khỏi hòn đá, anh chỉ toàn thất bại, và chỉ còn cách cho nổ tung hòn đá. Anh trở lại với Sam cùng hai con rồng đi theo sau. Họ chiến đấu với lũ rồng và cứu các cô gái bị lũ rồng giam giữ. Sau đó Dean vui sướng đi qua đống vàng họ tìm thấy trong ổ của lũ rồng, Sam hỏi anh về bản thân cậu khi không có linh hồn và xin lỗi Dean. Dean sốc khi thấy Sam biết điều đó và hỏi cậu xem ai đã nói với cậu (và Sam khai rằng chính là Castiel nói). Dean nói với Sam về bức tường trong đầu cậu, và rằng cậu đã từng không còn là chính cậu nữa.

Sau đó Sam nhận được một tin nhắn bí ẩn cho một vụ án, điều đó làm Dean lo lắng. Khi họ đi điều tra, Dean phát hiện ra Sam đã từng tới thị trấn này trước đây, và anh muốn rời đi. Nhưng Sam không muốn, Dean tức giận và anh bắt đầu lặp lại những luật lệ của John. Nhưng rồi họ nán lại, và Sam bắt đầu nhớ lại những gì đã xảy ra, điều đó khiến Dean không vui. Họ phát hiện đó là một con Arachne với một mối thù với Sam, và đã đánh bại nó. Sau đó, Sam và Dean đã nói chuyện với nhau về những chuyện đã xảy ra và Dean cố gắng làm Sam cảm thấy tốt hơn. Sau đó Sam đổ sụp xuống, và Dean vội vã gọi tên cậu.

Dean cố gọi Sam dậy

Nhiều phút trôi qua và Dean lo lắng gọi Sam dậy. Sam tỉnh dậy và Dean giúp cậu đứng lên. Dean và Sam nói về chuyện vừa mới xảy ra và Dean bảo Sam không được làm trầy xước bức tường nữa. Cùng với điều đó, hai người giải quyết một vụ án về những con ma nơ canh giết người, nhưng Dean nhận được một cuộc gọi “khẩn” từ Ben. Khi Dean đến, anh thấy Lisa chuẩn bị đi hẹn hò. Anh và Lisa nói chuyện với nhau, và kết quả là anh rời đi mãi mãi. Khi anh trở lại, anh giúp Sam kết thúc vụ án.

Mọi chuyện trở nên kì quặc khi Balthazar xuất hiện với ai đó đang truy đuổi anh ta. Anh đưa cho Dean một chiếc “chìa khóa”, và đưa cả hai đến thế giới của "Jared" và "Jensen", tại đây cuộc đời họ là một bộ phim truyền hình. Sau rất nhiều nỗ lực và cuối cùng phá hỏng cả bộ phim khi “nghỉ việc” và chửi mắng Bob Singer, họ trở về thế giới cũ của mình. Castiel cho họ biết anh ta đã có được các vũ khí Balthazar.

“Ông nghe em trai tôi nói rồi đấy. Đúng vậy, tôi nói “em trai”. Ông biết gì không, Bob? Bọn này không phải diễn viên. Chúng tôi là nhà Winchester. Đã luôn là vậy và sẽ luôn là vậy. Và ở chỗ tụi tôi, mọi người còn chẳng biết bọn tôi là ai. Nhưng ông biết không? Bọn tôi rất quan trọng trong thế giới đó. Thực ra, tụi tôi còn cứu mấy thằng khốn một hay hai lần nữa kìa. Và, ờ, ở đây có thể có vài...vài fan hâm mộ vỗ tay vì cái thứ vô nghĩa này. Nhưng Bob Singer - nếu đó là tên của ông - nói tôi nghe. Tất cả điều đó có nghĩa lý gì?"

—Dean la mắng Robert Singer trong một vũ trụ khác, trong tập The French Mistake

Sau đó, Dean gặp lại Samuel một lần nữa, và Sam cùng Bobby phải ngăn anh giết Samuel. Ngoài hành lang, Gwen ra ngoài để nói chyện với anh, và Dean bắn cô ấy. Hóa ra, Dean bị chiếm bởi sinh vật mới nhất mà Eve đẻ ra. Không chắc nó đã chiếm ai, cả nhóm buông vũ khí xuống. Trong một sự cố, Bobby bị chiếm bởi con sâu Khan, và Dean tra hỏi và giết nó. Bobby còn sống.

Mọi chuyện một lần nữa lại trở nên kì quặc khi Balthazar thay đổi lịch sử và cứu con tàu Titanic. Với lịch sử bị thay đổi, Dean cuối cùng đã thắng trò kéo-búa-bao (tù xì) khi cố gắng trở thành người an ủi Bobby và giờ đây anh lái một chiếc Mustang. Anh và Sam điều tra một chuỗi các vụ chết người kìa lạ và liên quan tới tàu Titanic. Họ triệu hồi Balthazar, anh ta nói với họ lí do cứu con tàu ấy và rời đi. Khi suýt bị giết bởi Định Mệnh, Castiel đã cứu bọn họ. Castiel nói với họ về Định Mệnh và việc cô ta cố giết họ. Cách duy nhất để sống sót chính là giết cô ta. Vậy nên Sam và Dean thoát khỏi Định Mệnh và Castiel đi sửa lại quá khứ. Chỉ có Sam và Dean là nhớ được quá khứ đó.

Dean là cảnh sát trưởng

Dean, Sam và Bobby tìm cách giết Mẹ Cả (Eve), và họ phát hiện ra tro của phượng hoàng có thể giết cô ta. Dean tìm thấy cuốn nhật ký của Samuel Colt, trong đó có đề cập tới việc ông từng giết một con phượng hoàng. Họ nhờ Castiel giúp đưa họ về thời gian đó để thu thập tàn tro. Dean rất háo hức khi được trở về miền tây hoang dã. Thế là họ trở về quá khứ và phát hiện ra con phượng hoàng đang giết mọi người. Dean cố thành lập đội cảnh sát, nhưng gậy ông đập lưng ông và cuối cùng anh trở thành cảnh sát trưởng. Và thế là Dean và Finch có một cuộc đấu súng và Dean đã thắng. Khi Dean vội chạy đến đống tro tàn, Castiel đưa họ trở lại. May cho họ, Samuel Colt đã gom lấy chỗ tro và chuyển đến cho họ.

Rồi Sam, Dean, Castiel và Bobby bắt tay vào săn Eve. Nhờ có thông tin của Lenore, họ biết được Eve đang ở Organ Pass, và bốn người tiến về đó. Tại đó, họ phát hiện ra các thí nghiệm của Eve, Dean thậm chí còn đặt tên cho một trong các thí nghiệm của cô ta khi Bobby cho phép. Thế là Dean đặt tên cho một sinh vật lai giống giữa wrath và ma cà rồng là Tàu không gian Jefferson. Sau đó cảnh sát ập đến (Dean trốn đi), nhưng họ hóa ra cũng là Tàu không gian Jefferson. Nhóm người cuối cùng cũng tìm thấy Eve trong một quán ăn và đang là việc như một nữ phục vụ, và cô ta cố thỏa thuận với họ. Cô ta thậm chí còn biến thành Mary Winchester để ép họ hợp tác, nhưng Dean vẫn nhất mực từ chối, và bảo cô ta ăn anh đi. Và cô ta thực sự làm thế, nhưng hóa ra Dean đã nuốt một ít tro phượng hòang từ trước. Vết cắn có thể biến anh thành một Tàu không gian Jefferson, nhưng Castiel đã chữa trị kịp thời trước khi nó lan rộng ra.

Dean đối mặt với Castiel

Sau khi chạm trán với Eve, mọi người bắt đầu tra hỏi Castiel. Tất cả mọi người trừ Dean, người vẫn luôn tin tưởng ở Castiel. Khi Castiel đến cứu bọn họ, anh ta đã vô tình tự để lộ bản thân, và Dean đã chộp lấy điều đó, giúp mọi người bẫy anh ta và tra hỏi anh ta. Dean là người bị tổn thương nhất và tức giận nhất vì hành động của Castiel nhưng dù thế vẫn muốn Castiel dừng lại trước khi anh ta đi quá xa. Castiel vẫn không đồng ý. Khi bọn quỷ đến, Dean và những người khác buộc phải lánh đi. Castiel giờ đã tự do, và sau đó đến chỗ Dean để giải thích. Dean không đồng tình với hành động của Castiel và trách anh ta gay gắt, nhưng anh cũng thừa nhận rằng Castiel giống như anh em với Dean và và chính vì thế nên anh bảo Castiel dừng lại nếu không anh buộc phải làm “những gì anh cần phải làm”. Castiel không hề nhượng bộ và biến mất. Chuyện này đã phá tan tình bạn giữa họ.

Castiel: "Tôi làm thế để bảo vệ anh. Tôi làm thế để bảo vệ tất cả mọi người! [...] Raphael sẽ giết tất cả chúng ta. Hắn sẽ biến thế giới thành bình địa. Tôi không có lựa chọn nào khác."
Dean: "Không, anh có lựa chọn. Anh chỉ chọn sai mà thôi."
Castiel: "Anh không hiểu đâu. Nó phức tạp lắm."
Dean: "Không, thực chất nó không hề như thế và anh biết sao không. Tại sao anh lại giữ kín tất cả mọi chuyện, hả? Trừ khi anh vốn đã biết là nó sai. Khi những chuyện vớ vẩn này xảy ra, chúng ta sẽ giải quyết nó! Như chúng ta vẫn luôn làm thế. Điều chúng ta không làm chính là ra ngoài kia và thỏa thuận với bọn quỷ!
Castiel: "Anh nói nghe đơn giản quá. Anh đã ở đâu khi tôi cần nghe điều đó?"
Dean: "Tôi ở đây. Còn anh ở đâu?"

– Dean hỏi Castiel về hành động của anh ta, tập The Man Who Would Be Kin

g

Sau khi Castiel tới, Bobby cho biết anh ta đã lấy trộm một cuốn nhật ký từ nhà của ông. Khi họ đang đọc bản sao của Bobby, Dean nhận được một cuộc gọi từ Ben. Ben nói với Dean rằng những người lạ đang vào nhà và đã giết bạn trai của Lisa. Dean cố gắng giúp họ qua điện thoại, nhưng Ben cũng bị bắt đi mất. Crowley, giờ đây đang đối đầu với họ, bảo Dean tránh ra hoặc hắn sẽ giết Ben và Lisa. Dean không muốn bỏ cuộc, và bắt đầu đi tìm Lisa và Ben. Anh thậm chí còn tra tấn các con quỷ để có được vị trí của họ. Sam cố giúp anh nhưng Dean bảo cậu không được xen vào. Sau đó Dean vô tình phá hỏng cái bẫy quỷ, và con quỷ tấn công. Castiel tới và cứu Dean. Dù thế, Dean vẫn không muốn làm gì cùng Castiel cả. Lúc sau, Balthazar là người đưa cho Dean vị trí của Lisa và Ben.

Lisa bị nhập và bắt Ben làm con tin

Balthazar đưa họ tới đó, và họ đột nhập vào tòa nhà. Dean tìm thấy Lisa và Ben sau khi xử lí vài tên tay sai của Crowley. Anh cởi trói cho họ, nhưng hóa ra Lisa đã bị một con quỷ nhập vào, cô ấy dùng Ben làm con tin. Dean cứu được Ben bằng cách tạt nước thánh vào “Lisa”. Sau đó anh cố gắng lấy con dao ra khỏi tay của “Lisa” và trục xuất con quỷ trong người cô ấy. Anh vẫn tiếp tục trục xuất con quỷ ra, sau khi nó đâm vào người Lisa. Khi con quỷ đã ra khỏi người cô, Dean nhanh chóng đỡ lấy cô, mang cô ra xe và phóng như bay tới bệnh viện. Dean ngồi bên cạnh giường Lisa, sau đó Castiel tới và chữa trị cho cô ấy. Dean xin Castiel một ân huệ, xóa mọi kí ức của Lisa và Ben về anh. Sau điều đó, Dean lại gần và xin lỗi họ. Trong xe, Sam cố giúp Dean, nhưng Dean bảo Sam không bao giờ được nhắc tới Lisa và Ben trước mặt anh lần nữa, nếu không anh sẽ đấm gãy mũi cậu.

Dean nói cho Sam biết nơi anh sắp tới

Một tuần sau, Bobby, Dean và Sam đi tìm tiến sĩ Visyak, và họ tìm thấy bà ấy trong một con hẻm. Bà ấy đang chảy máu và nói họ biết cách để mở cánh cửa dẫn tới Luyện Ngục. Sau đó, Castiel xuất hiện, và Dean bảo Castiel rời đi. Castiel nói anh ta chơi đẹp đủ rồi, và hứa sẽ đưa Sam trở lại. Điều đó khiến Dean rối trí, cho tới khi Castiel chạm vào Sam, và phá vỡ bức tường trong đầu cậu, khiến Sam rơi vào trạng thái hôn mê. Dean ngồi bên giường Sam, trong khi Sam đang hôn mê. Sau khi Balthazar đưa cho họ vị trí của Castiel, Bobby thuyết phục Dean cho ông theo cùng tới chỗ Castiel. Trước khi rời đi, Dean để lại vị trí của họ cho Sam. Rồi Dean và Bobby đi khỏi. Khi đến nơi, họ thăm dò khu vực đó, nơi đó đầy thiên thần. Sau đó một đám mây quỷ tới, Dean và Bobby rút vào trong chiếc Impala. Những con quỷ va chạm vào chiếc Impala, làm nó lật ngã.

Khi Dean tỉnh lại, anh kiểm tra Bobby, ông ấy vẫn ổn. Rồi cả hai lẻn vào trong, đi đến nơi Crowley và Raphael đang thực hiện nghi lễ. Dean ném một thanh kiếm thiên thần vào Raphael, hắn bắt gọn nó và quăng Dean cùng Bobby ra xa. Sau đó Castiel xuất hiện và thể hiện sức mạnh mới của mình. Với nó, anh ta đã giết Raphael, và Crowley tẩu thoát. Dean cố gắng nói chuyện với Castiel để giảm sức mạnh anh ta lại mà không làm Castiel tức giận, thậm chí còn nhắc anh ta nhớ Dean đã từng là gia đình của anh. Nhưng Castiel không muốn dịu sức mạnh xuống và khi Sam đâm anh ta, nó đã cho thấy Castiel không còn là một thiên thần nữa. Dean rất sốc khi nghe Castiel tự xưng mình là Chúa.

Dean: "Nghe tôi này. Tôi biết là đã có rất nhiều chuyện xảy ra, nhưng chúng ta đã từng là gia đình. Tôi từng có thể chết vì anh. Gần như là thế trong vài lần. Vậy nên nếu điều đó có ý nghĩa gì với anh...làm ơn. Tôi đã mất Lisa. Tôi đã mất Ben. Và giờ tôi mất Sam. Đừng để tôi mất luôn cả anh. Anh không cần những thứ đó, Cas! Hãy bỏ nó đi trước khi nó giết hết tất cả chúng ta!
Castiel: “Anh nói thế bởi vì tôi đã thắng. Bởi vì anh đang sợ. Anh không phải gia đình của tôi, Dean. Tôi không có gia đình.”

– Lời cầu xin cuối cùng của Dean với Cas, tập The Man Who Knew Too Much

Mùa 7

"Chuyện này thật ngu ngốc. Chất lượng cuộc sống của chúng ta chẳng khác gì ăn mày. Chúng ta bị bọn quái vật ở Luyện Ngục săn lùng khắp nơi, và đang trong thời kì nguy kịch của thế giới lần thứ ba, trong vòng...ba năm? Chúng ta đã cứu thế giới hai lần rồi. [...] anh nghĩ nếu chúng ta không cứu lấy thế giới hằng năm, thì món bánh enchilada cũng đã được phục vụ rồi!"

—Dean mất niềm tin vào việc cứu người, tập How To Win Friends And Influence Monsters

Dean đang sửa chiếc Impala

Khi Castiel rời đi, Dean và những người khác trở lại nhà của Bobby, và Dean bắt tay vào sửa chiếc Impala, vì anh không còn gì khác để làm. Dean lo lắng về vấn đề thần kinh của Sam do bức tường đã biến mất. Dean thừa nhận với Bobby rằng anh không thể chịu đựng được nữa, và sẽ tin rằng là Sam vẫn “ổn”. Sau đó họ triệu hồi Tử Thần và trói buộc ông ấy.

Dean cố làm Tử Thần dịu xuống, và rồi Castiel xuất hiện và Dean ra lệnh cho Tử Thần giết anh ta. Castiel trả tự do cho Tử Thần và rời đi. Tử Thần nói cho Dean biết cách duy nhất để ngăn Castiel lại chính là Castiel phải trả các linh hồn về lại Luyện Ngục. Dean không nghĩ Castiel sẽ chịu làm việc đó, cho tới khi Castiel đến cầu cứu. Dean giúp Castiel và các linh hồn được trả về Luyện Ngục, nhưng các Leviathan thì vẫn còn đó. Dean đứng nhìn chúng giết Castiel và tỏa ra mọi nơi thông qua dòng nước, chỉ để lại mỗi chiếc áo choàng của Castiel .

Dean đồng thời phải giải quyết việc Sam nhìn thấy Lucifer trong lúc đang tìm kiếm một Leviathan. Dean cuối cùng đã tìm thấy Sam và thuyết phục cậu rằng hiện thực của anh là có thật. Anh và Sam trở về nhà của Bobby, nhưng nó đã bị thiêu rụi. Dean gọi cho Bobby, nhưng chỉ nhận được hộp thu thoại của Bobby, và cuối cùng nói với Bobby việc anh đang làm. Không lâu sau anh và Sam bị tấn công bởi Edgar, và chân của Dean bị gãy. Trên đường tới bệnh viện, Dean cầu xin các nhân viên cấp cứu đừng mang họ tới Sioux Falls General, nhưng lời nói của anh đã bị bỏ ngoài tai.

Dean chống nạng

Anh tỉnh dậy với cái chân bị bó bột, và Bobby tới và cứu Dean khỏi bệnh viện. Dean nằm bó bột trong 3 tuần cho tới khi Sam rời đi, và Dean cưa vỏ bột ra. Anh sớm đuổi kịp Sam và đấm cậu vì dám lấy chiếc Impala đi. Sam giải thích tình hình cho Dean về Kitsune Amy và việc cô ấy quyết định không giết người nữa, do con trai của cô không còn bị ốm nữa, nhưng Dean xem cô ta chỉ là một con quái vật và sẽ lại giết chóc lần nữa. Dean trông có vẻ cuối cùng cũng đồng tình với Sam, nhưng thật ra anh đã lẻn đi và giết cô ấy. Dean tìm thấy Jacob, con trai của Amy, nhưng đã tha cho cậu ấy, mặc cho lời đe dọa của cậu nhóc và bảo cậu “tìm tới anh trong vài năm tới.”

"Tôi biết, tôi biết. Nhưng mọi người... họ là chính họ. Bất kể cô có cố găng thế nào, cô vẫn là cô. Cô sẽ lại giết chóc lần nữa. [...] Có thể là một năm, có thể là mười năm. Nhưng cuối cùng, chiếc giày còn lại sẽ rơi. Nó luôn như vậy. Tôi xin lỗi."

—Dean nói khi giết anh Amy, tập The Girl Next Door

Dean cảm thấy có lỗi trong chuyện xảy ra với Amy, cộng thêm cảm giác tội lỗi khi nói dối Sam về nó và bắt đầu uống rượu bia nhiều hơn bình thường. Mặc cảm tội lỗi đó đã thu hút Osiris và ông ta đã đem Dean ra tòa xét xử. Trên tòa anh gặp lại linh hồn Jo với tư cách là một nhân chứng và Sam cũng vậy. Osiris tiết lộ rằng Dean cảm thấy tại anh mà Jo mới chết, vì anh đã đưa cô ấy đi săn lần đầu tiên và tự đổ hết trách nhiệm lên đầu mình cho những gì Sam đã trải qua từ khi cậu ấy rời khỏi Stanford. Trước khi Osiris gọi tới nhân chứng thứ ba, Amy, Dean đã nhận tội. Linh hồn của Jo bị Osiris điều khiển nhằm để giết anh, dẫu vậy, Dean xin lỗi vì đã lôi cô ấy và Sam vào việc đi săn, thừa nhận rằng anh không muốn cô đơn. Dean được cứu khi Sam đâm Osiris và Jo biết mất.

Dean: "Em vẫn còn nhỏ. Cả em và Sam. Anh chỉ - em biết đấy, thợ săn không bao giờ là trẻ con. Anh cũng không. Anh chưa từng thôi nghĩ về nó. [...] Nhưng anh không muốn làm việc đó một mình. Ai lại muốn chứ? Không, việc đúng đắn lẽ ra là phải đưa em về với mẹ."
Jo: "Rất vui khi nghe anh nói vậy. Ông ta đã đúng về một điều. [...] Anh gánh lên vai những chuyện không đáng, Dean. Những chuyện sẽ trở nên rõ ràng hơn khi anh chết đi."
Dean: "Ờm, trong trường hợp đó thì em có thể thấy anh 90% là ... một tên khốn. Không có nó, tôi còn lại gì?"

— Dean nói với linh hồn của Jo, trong tập Defending Your Life

Dean vẫn gặp ác mộng về việc Castiel chết, giết Amy cùng với tinh thần bất ổn của Sam, khiến anh lại càng uống nhiều hơn nữa. Dù thế, Dean vẫn tiếp tục làm việc. Anh và Sam tìm thấy một vụ phù thủy gây rối ở Prosperity, Indiana. Khi họ thất bại trong việc ngăn chặn các phù thủy đó, Sam và Dean cố gắng làm Maggie và Don bình tĩnh lại. Sam hỏi thăm Dean về chuyện khiến anh phiền muộn, nhưng anh lờ cậu đi.

Khi Dean bị một con Leviathan giả dạng, anh buộc phải khóa chiếc Impala lại và không hề vui vẻ về việc này. Dù vậy, trước khi anh có thể chặt đầu bản sao của mình, thì tên bản sao đó đã nói với Sam rằng anh đã giết Amy. Điều đó khiến Sam rời bỏ Dean. Một tuần sau, Dean đụng mặt Sam ở Lily Dale. Sam vẫn còn giận Dean nhưng hai người vẫn cùng nhau giải quyết vụ án liên quan tới ma và các thầy đồng này. Sau khi kết thúc vụ án và nhận được vài lời khuyên từ nhau, Dean xin lỗi Sam, nhưng lại nói rằng anh không hề thấy có lỗi cho những gì anh đã làm với Amy và tin rằng việc anh uống quá nhiều là vì anh không thích nói dối Sam. Sam và Dean làm lành với nhau.

"Anh tự tin làm việc đó. Và cảm thấy điều đó là đúng. Anh không tin cô ta, Sam. Dĩ nhiên, từ vụ Castiel trở đi, anh khó mà tin vào bất kì ai được nữa. Và theo như cách anh cư xử gần đây ... Anh không biết. Có thể là tại anh không thích nói dối em. Em biết đấy, việc đó không đúng. Vậy đó. Anh đã cư xử không đúng."

—Dean giải thích về hành vi của anh ta, tập The Mentalists

Dean và Sam bị buộc phải lẩn trốn, vẫn phải trốn tránh cảnh sát và bọn Leviathan thì vẫn đuổi theo họ trong khi họ vẫn chưa biết làm sao để giết được chúng. Việc mất đi Castiel, thêm cả bức tường trong Sam đã vỡ cùng với việc để bọn Leviathan thoát ra ngoài (gây nên một ngày tận thế cận kề nữa), Dean ngày càng đa nghi và thất vọng. Trong tập How To Win Friends And Influence Monsters, anh thậm chí còn đi xa tới nỗi nói rằng thế giới xem chừng muốn tiêu rồi và anh thấy những việc họ làm chừng như vẫn chưa đủ tốt. Tuy nhiên, Bobby chỉ trích Dean và bảo anh tìm một động lực để tiếp tục công việc, dù nó có là gì đi nữa, còn không anh sẽ chết. Sam, Dean, và Bobby đối đầu trực diện với thủ lĩnh của đám Leviathan---Dick Roman, kẻ chiếm lấy cơ thể của một doanh nhân quyền lực vì các mục đích lớn hơn. Họ thoát trong gang tấc, nhưng Bobby bị bắn chết với một viên đạn vào đầu khi bọn họ chạy thoát.

Bobby: "Thế giới đang trên đà diệt vong, chúng ta phải cứu nó, chỉ là dùng thêm vài viên đạn thôi? [...] Tôi từng nhìn thấy rất nhiều thợ săn sống và chết đi. Cậu bắt đầu nói chuyện như một người chết vậy, Dean."
Dean: "Không, tôi nói chuyện như một người bình thường khi họ gặp chuyện này. Khi họ không hiểu tại sao họ lại từng nghĩ về tất cả những vấn đề này."
Bobby: "Cậu không phải một người bình thường. [...] Cậu đã cố gác lại mọi chuyện và sống như một người bình thường với Lisa và Ben. Và giờ cậu ở đây với một ông già nhỏ mọn và một thùng xe đầy súng. Đó không phải hành vi của một người bình thường, con trai à. Cậu là một thợ săn, đó chính là cậu, dù cậu có đang làm nghề gì đi nữa. Giờ, cậu đang có một vụ án, một thứ gì đó sẽ lẻn đến từ sau lưng cậu và xé banh cái đầu ngu ngốc của cậu ra. Giờ cậu phải tìm lí do để quay lại cuộc chơi. Tôi không quan tâm nó có là tình yêu hay lòng thù hận hay một ván cược 10 đô đi chăng nữa. Tôi có đủ đám tang rồi. Tôi nói rồi đấy. Cậu mà chết trước tôi là tôi giết cậu."

– Bobby thuyết giáo cho Dean, How To Win Friends And Influence Monsters

Trong tập Death's Door, Sam và Dean nhanh chóng đưa Bobby đến phòng cấp cứu khi ông ấy bất tỉnh. Cả hai anh em đều rất lo lắng cho tình trạng nguy kịch của Bobby. Sam nghĩ đến khả năng là Bobby có thể không qua được, nhưng Dean không muốn nghĩ về nó. Cuối cùng, Bobby ra đi, nhưng ông ấy đã cố gắng tỉnh lại một giây phút để viết ra tọa độ mà ông đã khám phá ra trong cuộc chạm trán lần trước với Dick Roman.

Nhiều tuần trôi qua sau cái chết của Bobby. Sam và Dean đều rất suy sụp, nhưng Dean là người tệ hơn hết. Anh trở nên ám ảnh với việc báo thù Dick Roman và nhờ Frank Devereaux giúp anh tìm hiểu ý nghĩa của những con số Bobby để lại trong tuyệt vọng. Cuối cùng, với sự giúp đỡ từ Frank trong tập Adventures in Babysitting, Dean tìm thấy một công ty con mới mở của Dick và cố xâm nhập vào hệ thống giám sát của nó. Sự thờ ơ của Dean đối với việc đi săn càng lên cao đáng kể sau một mất mát nữa, nhưng anh muốn trả thù Dick và không thể để Sam đi săn một mình. Sau lời khuyên của Frank, Dean cố gác lại nỗi khổ riêng của mình và tiếp tục công việc.

Trong tập The Slice Girls, Dean vẫn còn giữ cái bình rượu cũ của Bobby như một vật lưu niệm và thường sử dụng nó. Sam trở nên bực bội khi anh uống quá nhiều và tỏ ra thờ ơ với các vụ án không liên quan đến Dick. Trong tập này, Dean vô tình có một đứa con gái, tên là Emma, với một Amazon. Tuổi và sự phát triển của các Amazon diễn ra trong thời gian rất ngắn cho tới khi họ trưởng thành, vậy nên đứa bé được sinh ra chỉ trong vài giờ, và đạt đến tuổi vị thành niên chỉ trong vài ngày. Các thiếu nữ Amazon phải trải qua một nghi thức, họ phải giết cha của mình - sự kiện mà Sam và Dean đang điều tra vào ban đầu. Trong lúc đó, một manh mối được đưa đến cho họ bởi một “ngọn gió” kì lạ trong phòng. Dean tin rằng đó có thể là linh hồn của Bobby, nhưng Sam không nghĩ vậy và nổi điên lên với anh vì ý nghĩ đó.

Khi con gái của Dean đến chỗ anh, cô ta đã nói dối rằng cô cần anh giúp để thoát khỏi các Amazon. Dean tỏ ra cảnh giác và cuối cùng đã nhìn thấu âm mưu của cô ấy và hai bên rút vũ khí ra và sẵn sàng đối đầu nhau. Sam, vừa mới biết được tình hình của anh trai, khi bước vào phòng đã đinh ninh rằng Dean không thể tự mình giết con gái anh ấy, và vì thế, sau một cuộc đối chất ngắn, cậu ấy đã giết con bé. Sam sau đó nhắc cho Dean nhớ là cậu phải làm thế, cũng như Dean “phải” giết Amy.

Khi các ảo giác của Sam trở nên tệ hơn, cậu ấy trở nên hoàn toàn loạn trí, anh được đưa vào viện tâm thần (tập The Born-Again Identity), Dean quyết định đi tìm một người có thể chữa được cho cái đầu của Sam. Anh tình cờ biết được một “người chữa trị bằng đức tin” tên là Emmanuel, nhưng hóa ra đó chính là Castiel, anh ta đã bị mất trí nhớ. Dean rất sốc khi thấy anh ta còn sống và có những cảm xúc rất lẫn lộn. Dean vẫn còn giận Castiel vì tội lỗi mà anh ta gây ra cho đầu óc của Sam và cả thế giới.

"Tôi chỉ biết là….tất cả chuyện này không thể nào tệ hơn được nữa. Anh biết không, tôi từng có thể gác chuyện này sang một bên, không cần biết nó là gì đi nữa. Có thể mất chút thời gian, nhưng... tôi đã từng có thể làm vậy. Những gì Castiel đã làm ... tôi thật không thể. Tôi không hiểu tại sao."

—Dean nói với Castiel lúc này đang mất trí nhớ, tập The Born-Again Identity

Anh và Meg đưa Emmanuel tới chỗ Sam, tại đó Castiel dần dần lấy lại kí ức của mình. Castiel gần như quá xấu hổ để có thể giúp Sam, nhưng dù vậy Dean vẫn thuyết phục rằng anh ta có thể làm được. Nhờ có Dean, Castiel đưa những ảo giác của Sam vào đầu của chính anh ta, em trai Dean được cứu, nhưng cái giá phải trả là sự tỉnh táo của Castiel. Sau đó, Dean đồng ý để Meg trông nom Castiel - người mà giờ đây đã bị điên và đang ở trong viện tâm thần - nhưng Dean vẫn chưa hòan toàn tha thứ cho anh ấy.

Dean tiếp tục giải quyết các vụ án cùng với Sam và cố gắng ngăn chặn bọn Leviathan, nhưng các hành động kì lạ liên quan tới chúng vẫn tiếp diễn. Cuối cùng, trong tập Of Grave Importance, hai anh em phát hiện ra rằng Bobby giờ đã là một hồn ma và bị trói buộc với chai rượu cũ của ông, thứ mà Dean hay mang bên mình. Ông đã luôn giúp đỡ họ trong những điều nhỏ nhặt trong các cuộc đi săn của họ một thời gian. Dean đặc biệt bất ổn, anh mừng vì Bobby vẫn còn ở đây nhưng lại buồn vì ông ấy đã chọn ở lại để giúp họ thay vì đi tìm bình yên cho riêng mình. Dẫu vậy, Bobby hài lòng với quyết định của ông. Không biết phải làm gì tiếp trong tình huống thế này, hai anh em đành nghỉ ngơi một lúc.

Không lâu sau đó, trong tập The Girl With The Dungeons and Dragons Tattoo, Sam và Dean nhận được một bức thư tự động từ Frank, người mới vừa bị lũ Leviathan giết chết. Tin nhắn cho họ biết một hacker của Dick tại Roman Enterprises đang hack vào máy tính của Frank để lấy thông tin về họ. Hacker đó chính là Charlie Bradbury, cô nàng đã phát hiện ra sự thật về Dick Roman và Leviathan sau khi hack được vào ổ cứng của Frank. Kế hoạch cuối cùng của Leviathan chính là biến con người thành một loài “gia súc hoàn hảo” phục vụ như nguồn thịt của chúng. Sam và Dean nhanh chóng tiến đến địa chỉ bằng cách dò GPS trên ổ cứng của Frank, cố thuyết phục Charlie miễn cưỡng xâm nhập vào văn phòng của Dick Roman và lấy thông tin mật của hắn. Tuy nhiên, Bobby đi theo họ với mong muốn trả thù, mặc cho những lời cảnh báo của Sam và Dean.

Charlie lấy được thông tin của Dick Roman và cho hai anh em một cơ hội để lấy một chiếc vali riêng được chuyển tới cho Dick, nhưng cô ấy vô tình bị thương vì Bobby đã mất kiểm soát khi nhìn thấy Dick. Sam và Dean chạy thoát trong gang tấc, cả hai khám phá ra rằng chiếc vali kia đựng một phiến đá. Charlie sống sót nhưng bị gãy tay và lên đường chạy trốn bọn Leviathan, bỏ lại hai anh em cùng một phiến đá không rõ là gì và mỗi lo về Bobby sẽ biến thành một ác linh.

Trong tập Reading Is Fundamental, Sam và Dean đập vỡ phiến đá, vô tình kêu gọi Kevin Tran trở thành nhà tiên tri tiếp theo. Đồng thời Castiel đã tỉnh lại trong viện tâm thần. Hai anh em nhanh chóng đi tới chỗ anh ta, người đã giải mã và nói nó là một phiến đá thiên thần được gọi là Lời của Chúa. Dean cố tìm kiếm câu trả lời từ Castiel và vẫn còn giận vì hành động của anh ta, nhưng Castiel rõ ràng là bị điên và đã từ bỏ chiến đấu thậm chí là từ bỏ cả việc giúp bọn họ. Trong lúc đó, Kevin cố gắng lấy cắp phiến đá và họ phát hiện ra cậu ta là một nhà tiên tri.

Sau khi Kevin đã ổn định, cậu giải mã hoàn toàn phiến đá trước khi rời đi và họ tìm ra cách để giết được bọn Leviathan: “một khúc xương của một người ngay thẳng được nhúng vào máu của ba loài sinh vật sa ngã”. Sam và Dean đã có máu của loài sinh vật đầu tiên---Castiel, một thiên thần sa ngã---và bắt đầu tìm kiếm 2 loài còn lại.

Thế lực của Dick Roman ngày càng bành trướng. Dean và Sam phải dùng đến thực phẩm hữu cơ để ăn hàng ngày vì các loại thức ăn khác đều bị nhiễm chất phụ gia của Leviathan, một thứ mà Dean chẳng hề ưa chuộng. Hai anh em phát hiện ra hai loại máu còn lại chính là của một tên alpha và Crowley. Crowley từ chối đưa máu của hắn ngay lúc đó nên Sam và Dean phải đi lấy máu của tên ma cà rồng alpha trước. Sau khi biết được bọn Leviathan dự định tiêu diệt không chỉ riêng con người mà còn cả các quái vật, tên alpha miễn cưỡng đưa cho họ máu của hắn. Kế hoạch của Sam và Dean thành công cho tới khi họ về lại nhà nghỉ thì thấy Bobby đã đi mất và nơi họ ở bị lục soát. Dean thất vọng vì sự bạo lực, liều mạng và thiếu kiên nhẫn của Bobby để có được Dick, anh không hề muốn thừa nhận rằng Bobby giờ đây đã tiến gần đến ngưỡng của một ác linh.

Trong tập Survival of the Fittest, Sam và Dean lấy khúc xương của một bà sơ trong nhà thờ và cố triệu hồi Crowley nhưng hắn không xuất hiện. Điều này khiến hai anh em nghi ngờ về lời hứa của hắn, song Crowley đã xuất hiện một lúc sau đó với lọ máu của hắn trên tay. Hắn giải thích giao kèo với Dick rằng Dick cố khiến hắn phải đưa cho họ lọ máu của một con quỷ khác, nhưng đây là giao kèo thực sự. Dù Dean và Sam không tin chúng, nhưng cả hai không còn lựa chọn nào khác. Cùng lúc đó Castiel và Meg gặp lại bọn họ. Crowley cho biết Castiel có thể giúp họ đánh lại bọn Leviathan, nhưng anh ta vẫn từ chối tích cực tham gia vào chuyện này. Dean càng thất vọng hơn về điều đó.

"Chúng ta không thể bỏ mặc điều đó. Anh đã để cái đám quái dị đó vào. Nên đừng có ở đó mà ngồi ăn sandwich. Cũng đừng có ngồi đó nựng mèo. Chả ai quan tâm anh bị điên đâu, Cas! Dọn dẹp mớ hỗn độn anh bày ra đi!"

—Dean nói với Castiel, tập Survival of the Fittest

Sau đó, Bobby xuất hiện trở lại sau khi suýt đã giết một cô hầu và Sam vì bị ám ảnh bởi sự trả thù của ông đối với Dick. Bobby nhận ra ông nguy hiểm và muốn bình rượu của ông bị đốt bỏ trước khi ông hoàn toàn đánh mất bản thân và trở thành một ác linh. Cả Sam và Dean đều buồn vì mất đi người cha thứ hai của mình một lần nữa, nhưng vẫn làm điều đúng đắn và đốt nó, để ông được yên nghỉ. Một ngày trước khi họ xâm nhập vào cơ quan hoạt động của Dick, Castiel đưa Dean tới chiếc Impala của anh, nó đã bị khóa cả năm từ tập Slash Fiction. Castiel chia sẻ việc anh ta không muốn chiến đấu là vì anh sợ anh chỉ mang lại điềm xui. Dean gạt phăng điều đó và nói rằng anh ta là người duy nhất còn lại để giúp bọn họ Dean cuối cùng cũng tha thứ cho những hành động ngày trước của Castiel và thúc đẩy anh ta chiến đấu. Dần dần giống như bản thân anh ta ngày trước, và vì bản thân là người duy nhất có thể xác định được Dick thật giữa nhiều bản sao tại cơ quan hoạt động, Castiel đồng ý.

Castiel: "Tôi không may mắn đâu, Dean."
Dean: "Ờ, mà anh biết không? Vào cuối hiệp thứ chín và anh là người duy nhất còn lại trên băng ghế.. Xin lỗi, nhưng tôi muốn có anh. Và dù sao thì, làm đại đi, được chứ? Cả đám chúng ta đều bị nguyền cả rồi. Nhìn tôi có thấy may mắn không?"

– Dean khích lệ Castiel chiến đấu, tập Survival of the Fittest

Dean ở Luyện Ngục

Ngày tiếp theo, Dean, Sam và Castiel xâm nhập vào SucroCorp. Meg ở ngoài để đánh lạc hướng lũ Leviathan, Sam đến cứu Kevin, và Dean cùng Castiel đi tìm Dick. Castiel có thể xác định được vị trí của hắn ta và họ chạm trán với tên thủ lĩnh. Dean đâm Dick với khúc xương, nhưng không hiệu quả. Castiel giữ hắn từ phía sau trong lúc Dean lấy khúc xương thật ra, anh đã đánh lừa để hắn mất cảnh giác. Dean giết Dick bằng cách đâm xuyên cổ hắn, khiến hắn co lại và rung một cách kì lạ. Sam tới và nhìn thấy Dick đột ngột nổ tung thành những chất nhờn màu đen, Dean và Castiel cũng biến mất theo hắn.

Dean thức dậy tại một nơi mờ mịt cùng với Castiel, giờ đây cả hai đều bị mắc kẹt ở Luyện Ngục vì một tác dụng phụ của thứ vũ khí kia. Dean muốn thoát ra nhưng Castiel quyết liệt bảo anh rằng họ có thể bị xé thành từng mảnh hơn là thoát được khỏi chỗ này. Castiel đột nhiên biến mất, bỏ lại Dean một mình cùng với lũ quái vật đang chừng chờ tấn công.

Ở Luyện Ngục

"Nó rất máu me. Hỗn loạn. Ba mươi mốt hương vị hung hãn ở dưới đáy cùng tận. Mẹ nó, gần như ngày nào cũng phải chiến đấu không ngừng nghỉ. Nhưng vẫn có điều gì đó ở nơi đó. Nó rất thuần khiết."

—Dean miêu tả lại trải nghiệm của anh ở Luyện Ngục, tập We Need To Talk About Kevin

Theo sau sự biến mất bí ẩn của Cas, Dean sống sót sau cuộc chạm trán với lũ khỉ đột sói và bắt đầu đi tìm anh bạn mình. Một thời gian trôi qua và Dean đã thay đổi bởi sự kiểu ngạo và bản năng sinh tồn. Anh lúc nào cũng bị những con quái vật nhắm tới, không bao giờ được ngủ, và hoàn toàn dựa vào chính bản thân mình. Tại một số thời điểm trước, anh làm được một món vũ khí riêng từ môi trường ở Luyện Ngục và dùng nó để chiến đấu với gần như mọi quái vật mà anh gặp phải. Một phần trong Dean thậm chí còn thích thú với Luyện Ngục vì sự giản dị và “thuần khiết” của nó khi phải dựa vào mặt tối và bản năng sinh tồn của mình.

Dean và Benny

Dean tìm thấy một ma cà rồng đơn độc và tra hỏi hắn ta về nơi ở của Castiel, nhưng chẳng nhận được gì. Anh giết con ma cà rồng đó một cách tàn nhẫn, dễ dàng và nguyên thủy, nhưng rồi bị tấn công bởi một con khác. Một ma cà rồng tên là Benny đã cứu anh. Dean tỏ ra thù địch, nhưng Benny lại gần anh để nói anh nghe về một nơi có thể giúp anh trốn thoát. Có một lối ra ở Luyện Ngục mà chỉ dành cho con người, nhưng anh ta sẽ nói chi tiết về nơi đó nếu Dean chịu đưa anh ta ra cùng. Dean đương nhiên không tin anh ta, nhưng cũng đồng ý hợp tác với Benny nếu anh ta giúp anh tìm được Castiel.

Dean gặp lại Castiel

Cuối cùng, sau khi đã tra hỏi thêm nhiều quái vật khác, Dean và Benny tìm được Castiel ở một nơi rất xa trong Luyện Ngục. Dean rất mừng khi thấy Castiel còn sống cho tới khi Benn nhắc anh về việc người bạn thiên thần của mình đột nhiên biến mất. Dean tin rằng anh ta chỉ đơn thuần là bị tấn công, nhưng Castiel đã thừa nhận rằng anh ấy đã chạy trốn. Anh giải thích rằng anh phải rời đi vì bọn Leviathan muốn giết anh hơn bất cứ thứ gì, vậy nên anh để bọn chúng đuổi theo mình nhằm bảo vệ Dean. Castiel muốn ở lại và Benny cũng thừa nhận là anh ta không biết liệu lối ra có tác dụng với thiên thần hay không, nhưng Dean không muốn đi mà không có anh ấy.

"Chúng ta sẽ tìm cách, Cas. Anh bạn à, tôi cần anh. [...] Và nếu bọn Leviathan muốn giết chúng ta, chúng cứ việc làm thế. Bọn mình đã đập mấy tên khốn đó hồi trước rồi mà. Ta có thể làm được. [...] Tôi sẽ không rời khỏi đây mà không có anh."'

—Dean nói với Castiel, tập What's Up, Tiger Mommy?

Bị tấn công bởi những con Leviathan

Dean, Castiel, và Benny đã đi khắp Luyện Ngục. Dean vẫn không tin Benny vì anh ta là ma cà rồng mặc dù Dean đã đi chung với anh ta suốt. Anh cũng thường cãi nhau với Benny vì Cas, do anh ta thu hút thêm nhiều quái vật đến với họ. Castiel cũng đồng ý rằng anh ta đi theo chỉ mang lại rắc rối cho họ mà thôi, cũng không biết là liệu mình có qua được cánh cổng hay không, nhưng Dean mặc kệ. Cuối cùng, Castiel đã thu hút bọn Leviathan tới. Trong lúc đánh nhau, Castiel sắp bị giết, Dean rất hoảng sợ, nhưng Benny đã cứu anh bạn thiên thần, khiến Dean bắt đầu tin tưởng Benny.

Dean rời khỏi Luyện ngục bằng cánh cổng

Sau cùng, Dean, Castiel, và Benny tới được cánh cổng và Dean đã kích hoạt được nó. Dùng một câu thần chú, Dean đã chuyển thành công linh hồn của Benny vào tay mình và chuẩn bị rời đi cùng Castiel. Khi họ sắp thoát ra, Dean và Castiel bị bọn Leviathan tấn công. Vượt qua được bọn chúng, cánh cổng mở ra trước mặt Dean. Ngay khi họ gần như đã làm được, Castiel buông tay Dean để Dean có thể thoát ra. Dean bị hút vào cánh cổng và trở về Trái Đất.

Mùa 8

"Anh không thể tin là mình đang nghe gì nữa. Sam, chúng ta có cơ hội để bắt đầu lại từ đầu. Ta đưa Kevin phiến đá, cậu ta nói cho bọn mình thần chú, và ta cho đám quỷ trở về Địa ngục - vĩnh viễn. Những tên khốn đã hủy hoại cuộc đời ta, giết mẹ của chúng ta, giết Jess, vậy mà em nói em không chắc?"

—Dean quyết tâm đóng cánh cổng Địa Ngục, tập We Need To Talk About Kevin

Sau một năm ở Luyện Ngục (không rõ thời gian ở Luyện Ngục khác biệt ra sao, nên cũng có thể Dean đã ở dưới đó một khoảng thời gian dài hơn đáng kể), Dean dùng một thần chú để trở về Trái Đất với sự giúp đỡ của Benny. Dean mang linh hồn của Benny ra khỏi Luyện Ngục và hồi sinh anh ta ở Trái Đất. Dean chào tạm biệt Benny và cả hai đường ai nấy đi. Dean đi đến nhà an toàn ở Whitefish, Montana và gặp lại Sam.

Dean sau một năm ở trong Luyện Ngục

Sam và Dean gặp lại nhau, nhưng Dean không muốn nói về số phận của Castiel. Dean không đồng ý việc Sam nghỉ đi săn và thậm chí còn thất vọng hơn khi biết cậu ấy không hề cố gắng đi tìm anh. Anh kiểm tra điện thoại cũ của Sam (cậu ta đã bỏ nó từ lâu) và anh nghe được các tin nhắn thoại từ Kevin cách đây 6 tháng, tin nhắn nói là cậu ấy đã trốn thoát khỏi Crowley và đang lẩn trốn. Dean tức giận vì Sam đã bỏ Kevin lại một mình. Rõ ràng là quan điểm về đi săn của Dean đã thay đổi đáng kể từ khi ở Luyện Ngục và giờ đây anh trở nên có trách nhiệm cứu người hơn bao giờ hết. Sam và Dean đi tìm cậu ấy và phát hiện ra Crowley muốn cậu ta đọc một bản Lời của Chúa khác, thứ đó ghi chi tiết về những cách khác nhau để đánh bại quỷ, bao gồm cả một câu thần chú dùng để đóng cổng Địa Ngục. Dean mong muốn đóng cổng Địa Ngục vĩnh viễn với sự giúp đỡ của Kevin, song Sam lại tỏ ra không chắn chắn về việc đó và muốn một lí do thuyết phục. Crowley xuất hiện để bắt Kevin nhưng họ đã trốn thoát.

Sau khi trốn thoát, Dean nhận được một cuộc gọi từ Benny. Dean bảo người bạn mình đừng gọi cho anh một thời gian, anh muốn giấu tình bạn giữa họ với Sam. Mặc dù đã thoát khỏi Luyện Ngục, Dean vẫn không ngừng lo lắng và trông có vẻ cảnh giác hon bao giờ hết so với ngày trước.

Trong tập What's Up, Tiger Mommy?, Sam và Dean đến nhà mẹ của Kevin do Kevin muốn biết mẹ mình có an toàn hay không. Sau khi giải cứu bà Tran khỏi bọn quỷ, bà quyết định gia nhạp cùng bọn họ để bảo vệ con trai mình. Khi họ phát hiện ra phiến đá đã bị lấy mất khỏi nơi mà Kevin giấu, tất cả bổ đi tìm nó và lần tới một nhà bán đấu giá. Khi Crowley tới, cả nhóm tranh giành phiến đá với hắn, và Kevin bị trở thành vật bán đấu giá cùng với phiến đá. Bà Tran ra giá linh hồn của bà để cứu con trai mình. Khi cái giá đã được chấp thuận, Crowley nhập vào người bà Tran để lấy cắp phiến đá. Dean chiến đấu với Crowley và suýt nữa đã giết hắn dù khi đó hắn đang ở trong cơ thể của bà Tran, điều đó cho thấy Dean đã trở nên tàn nhẫn hơn bình thường kể từ khi ở Luyện Ngục. Tuy nhiên, Crowley đã thoát khỏi cơ thể của bà vừa kịp lúc và đã trốn chạy cùng với phiến đá. Sau khi yêu cầu được ở riêng cùng mẹ mình một lúc, Sam và Dean thấy Kevin và mẹ cậu ấy đã đi mất, chỉ để lại lời nhắn rằng cậu không muốn bị giết khi cậu trở nên vô dụng với họ như Crowley đã cảnh báo.

Dean tiếp tục lao đầu vào mỗi vụ án mà anh tìm được cùng với một sự nhiệt tình đáng khen. Sam đi theo anh một cách miễn cưỡng, cậu nhớ năm tháng sống bình thường của mình và chỉ muốn đi tìm Kevin. Điều đó khiến hai anh em trở nên căng thẳng. Cuối cùng ý thức to lớn về mục đích của Dean xa rời Sam đến nỗi cậu ấy thừa nhận là sau khi đóng cổng Địa Ngục xong xuôi, cậu muốn nghỉ và sống như người bình thường. Dean không tin vào điều đó, nhưng Sam đã khẳng định như vậy.

"Được rồi, em trai. Nghe này, anh hiểu rồi. Em dành một năm để tập yoga và chơi sáo. Sao cũng được. Nhưng anh đã trở lại. Được chứ, chúng ta đã trở lại, nghĩa là chúng ta sẽ ra ngoài kia và giết lũ quái vật. Chúng ta sẽ đi tìm Kevin. Trong trong lúc đó, chúng ta có ngó lơ những chuyện như vầy không? Hay những người vô tội phải chết để em có thể đi mua sắm hả?"

— Mục đích mới của Dean, tập Heartache

Sau một thất bại khác trong công cuộc tìm Kevin (tập Blood Brother) Dean nhận được cuộc gọi từ Benny, anh ta cần Dean giúp hạ gục tên ma cà rồng đã biến đổi anh. Dean đi mà không nói tiếng nào với Sam về nơi anh sắp đi và tìm đến cái tổ của tên ma cà rồng đó. Cuối cùng, Dean nhận được cuộc gọi của Sam và nói cậu rằng anh đang anh đang đi với bạn và bạn anh cần anh giúp để diệt cả tổ ma cà rồng. Sam đến sau khi hai người đã tiêu diệt hết cái tổ và chính thức gặp Benny, nhưng nhanh chóng nhận ra anh ta là một ma cà rồng.

Trong tập Southern Comfort, Sam tức giận khi thấy Dean tin tưởng một ma cà rồng, nhưng Dean khẳng định anh ta là người tốt. Sam vẫn không tin điều đó. Khi đang điều tra một vụ án cùng với Garth, Dean bị nhập bởi một con ma khiến anh phải giết người mà anh ta có ác cảm. Dean đi theo Sam, nói rằng anh vẫn oán trách Sam vì đã không đi tìm anh khi anh ở Luyện Ngục và tất cả những sai lầm khi xưa của cậu ấy. Dean cũng nhấn mạnh sự thất vọng của anh về Sam và Castiel, anh cảm thấy cả hai đều phản bội anh nên anh tin tưởng Benny vì anh ta là người duy nhất chưa làm anh thất vọng.

"Sai lầm? Ờ, điểm qua một vài sai lầm lớn nhất của Sammy nào. Uống máu quỷ? Có. Thông đồng với Ruby. Không nói anh biết em đã mất linh hồn. Hay là vụ em chạy loanh quanh với Samuel suốt cả năm, để anh nghĩ là em đã chết trong khi em thì đang làm mấy chuyện điên khùng. Những cái đó không phải sai lầm, Sam. Chúng là lựa chọn! [...] Ờ, anh có thể đã từng nói dối em, nhưng anh chưa từng phản bội em. Anh chưa từng bỏ mặc em chết. Và chỉ vì một cô gái? Em bỏ mặc anh chết chỉ vì một cô gái?!"

— Nỗi oán trách sâu thẳm trong Dean đối với Sam, tập Southern Comfort

Khi hồn ma bị đánh bại, Dean cố gắng lờ đi những chuyện đã xảy ra giữa anh và Sam. Tuy nhiên Sam biết mọi lời anh nói đều không hề vô nghĩa. Sam đứng trước mặt anh và nói anh rằng Dean cần phải vượt qua nó trước khi nó đi quá xa.

Trong tập A Little Slice of Kevin, Castiel trở về Trái Đất một cách bí ẩn và không nhớ gì cả trong khi Sam và Dean đang điều tra về một vụ bắt cóc kì lạ. Dean sốc khi thấy Castiel trở về, đồng thời cũng cảnh giác với sự trở về đột ngột của anh ta. Họ phát hiện ra Crowley đang bắt cóc các nhà tiên tri trong tương lai sau khi để mất Kevin với hy vọng họ có thể giải mã phiến đá. Không lâu sau, Crowley bắt cóc Kevin và hai anh em nhận được một cú điện cầu cứu đỡ từ bà Tran. Castiel, Sam, và Dean đột nhập vào nơi ẩn náu của Crowley. Với sự giúp đỡ của Cas, họ đã cứu được Kevin nhưng phiến đá đã vỡ đôi và một nửa đã mất tích. Tập phim cho thấy Dean đã đổ lỗi cho bản thân vì đã không mang Castiel về, nhưng Castiel bảo anh rằng anh ta luôn có ý định ở lại Luyện Ngục để trừng phạt bản thân và chọn ở lại. Dean không hề thất bại.

"Anh không thể cứu tất cả mọi người, bạn của tôi ... dù anh đã cố."

—Castiel nói với Dean

Trong tập Citizen Fang, Sam hỏi Dean về những xác chết hướng về Benny ở Louisiana mà Martin Creaser tìm được. Dean không tin Benny làm chuyện đó, nhưng anh sẵn sàng làm những chuyện anh buộc phải làm nếu Sam và Martin chịu cho anh môt chút thời gian để nói chuyện với Benny. Benny giải thích là anh ta không hề làm chuyện đó, mà là một con ma cà rồng khác, kẻ anh ta từng quen biết trong quá khứ, đã làm và anh ta đang cố dọn dẹp mớ hỗn độn của hắn ta. Dean tin tưởng Benny và cố thuyết phục Sam và Martin như vậy. Martin đánh ngất anh và ông ấy cùng Sam tự mình đuổi theo Benny. Tuyệt vọng, Dean dùng số điện thoại giả của Amelia mà anh tráo đổi với một trong các số điện thoại của mình và gửi một tin nhắn cầu cứu giả đến Sam để bảo vệ Benny. Dean cố giúp Benny chạy thoát, nhưng cuối cùng Benny buộc lòng phải giết Martin để tự vệ. Sam, người đã rời khỏi nơi đó từ trước và phóng đến giải cứu Amelia đúng như Dean đã đoán, sau đó đã biết được sự thật. Sam tức giận với anh trai mình, nhưng Dean tin rằng anh đã làm điều đúng đắn.

Trong tập Torn and Frayed, Sam và Dean cãi nhau vì chuyện Benny và tin nhắn giả về Amelia. Hai anh em giận nhau, nhưng rồi cũng làm lành lại để giúp Castiel giải cứu thiên thần Samandriel, người đã bị Crowley bắt cóc. Dean và Sam hơi nghi ngờ về cách cư xử lạ lùng của Castiel sau khi thấy Samandriel đột ngột chết trên tay anh. Họ cũng giải quyết được vấn đề giữa họ. Dean thừa nhận rằng anh không thể tách mình khỏi việc đi săn như Sam đã làm và, mệt mỏi vì tranh cãi với cậu ấy, anh cho phép cậu ở bên Amelia nếu nó làm cậu ấy vui.

"Anh mệt mỏi vì phải chiến đấu rồi. [...] Và em biết không, có thể anh đã hơi ghen tị một chút. Anh không thể tách bản thân ra khỏi công việc như em đã làm. Trời ạ, có lẽ đã đến lúc cho ít nhất một người trong chúng ta được vui vẻ rồi."

—Dean cho phép Sam ở bên Amelia, tập Torn and Frayed

Cuối cùng, Sam nhận ra có quá nhiều thứ quan trọng cậu cần phải chăm lo và chọn ở lại với Dean. Dean, vì lòng trung thành với Sam, buộc phải cắt đứt liên lạc hoàn toàn với Benny.

Trong tập As Time Goes By, Dean và Sam gặp ông nội của họ, Henry Winchester, người đã du hành thời gian để chạy khỏi Hiệp sĩ Địa Ngục Abbadon, bảo vệ một chiếc chìa khóa quan trọng. Hai anh em đồng thời cũng phát hiện ra dòng dõi nhà Winchester vốn nằm trong hội Men of Letters --- các nhà biên soạn với tri thức khổng lồ về những thứ không thể giải thích và những điều siêu nhiên, và họ chuyển những điều đó tới các thợ săn mà họ cho là xứng đáng. Ban đầu Dean bực tức vì Henry đã bỏ John lớn lên một mình, vì ông đã biến mất để làm việc cho Men of Letters, nhưng sau cùng anh đã tỏ ra tôn trọng ông ấy. Anh giúp Henry bắt giữ Abbadon và cố bảo vệ chìa khóa, nhưng cái giá phải trả chính là sinh mạng của Henry. Henry chết vào năm 2013 và hai anh em chôn ông cùng với các bằng hữu đã ngã xuống của ông.

Chiếc chìa khóa do Henry để lại đưa Sam và Dean tới trụ sở của Men of Letters (tập Everybody Hates Hitler), nơi đó được bảo quản khá tốt dù đã không sử dụng suốt nhiều năm. Sau khi giải quyết một vụ án liên quan đến Sáng kiến Judah, Sam và Dean lấy nơi đây làm nhà và là căn cứ hoạt động, hai người chính thức trở thành thành viên của hội Men of Letters.

Tập Trial and Error, Dean nhận được một cuộc gọi từ Kevin, cậu ấy đã giải mã thành công một phần của phiến đá miêu tả cách đóng của Địa ngục vĩnh viễn: hoàn thành ba thử thách ở một nơi xứng đáng và thử thách đầu tiên là giết một con chó săn Địa Ngục. Dean rất nhiệt tình trong chuyện lần này và tự muốn bản thân làm điều đó. Sam và Dean lần theo các hợp đồng trong 10 năm trước để tìm một con chó săn Địa Ngục và điều đó đã đưa họ đến một trang trại, và đây là nơi Crowley đã thực hiện được kha khá giao kèo. Dean bắt tay vào giết con chó săn một cách liều lĩnh. Dean bày tỏ hình ảnh tương lai mệt mỏi của mình và biết rằng ba thử thách đó sẽ gây ra hậu quả nghiêm trọng, nhưng anh muốn Sam được an toàn và có một gia đình. Dean kiến quyết làm các thử thách vì anh cảm thấy rằng anh không còn gì để mất.

"Anh là thằng tồi, Sam. Nhưng em thì không. [...] Và em đã nói với anh rằng em thấy một lối thoát. Em thấy một tia sáng ở cuối con đường hầm u tối này. Nhưng anh thì không. Nhưng anh sẽ nói em những gì anh biết. Đó là anh sẽ chết với một khẩu súng trong tay. Bởi đó là điều anh luôn chờ ở chính bản thân mình. Đó là tất cả những gì anh chờ ở chính mình. Anh muốn em thoát ra. Anh muốn em có một cuộc sống- trở thành một người đàn ông trí thức, hay cái gì cũng được. Em có một cô vợ và những đứa con và vài đứa cháu, sống tới khi em phì ra rồi hói đầu và nốc Viagra. Đó là cái kết tốt đẹp của anh và đó là điều duy nhất mà anh nhận được. Nên anh sẽ thực hiện các thử thách này. Anh sẽ một mình thực hiện chúng. Hết chuyện."

—Cách giải quyết của Dean để thực hiện các thử thách, tập Trial and Error

Dean tìm thấy con chó săn Địa Ngục và suýt nữa bị giết cho tới khi Sam tới để cứu anh, giết chết con chó và trở thành người thực hiện các thử thách. Dean không muốn để Sam làm điều đó, nhưng Sam cho thấy niềm tin của cậu đối với cả hai bọn họ. Dean đành miễn cưỡng để Sam thực hiện hai thử thách còn lại.

Trong tập Man's Best Friend With Benefits, Dean vẫn lo lắng về các thử thách và tiếp tục cố thuyết phục Sam để anh làm thay. Sam bực mình và nói là cậu tin rằng Dean không thể tin ai khác ngoài bản thân mình. Dean và Sam vướng vào một cuộc chiến với một phù thủy tên là Spencer Wallis, hắn đưa những kí ức tồi tệ nhấ vtào bọn họ. Dean bị ảnh hưởng bởi việc nhớ lại mọi thứ mà họ đã trải qua và quyết định sát cánh cùng Sam thực hiện các thử thách.

Trong tập Goodbye Stranger, Dean nhìn thấy một mẩu giấy dính máu của Sam và nhận ra cậu ấy đã giấu chuyện hậu quả của thử thách đã ảnh hưởng lên sức khỏe của cậu ta. Castiel trở lại, cho họ biết Crowley đang tìm kiếm các hầm mộ của Lucifer. Anh ta đã nói dối và nói rằng mình đang đi tìm cuộc giấy da để giải mã phiến đá, nhưng Sam và Dean sau đó đã phát hiện ra anh ta đang đi tìm một phiến đá thiên thần. Sự nghi ngờ của hai anh em đối với Castiel càng lúc càng lên cao, nhưng dầu vậy họ vẫn làm việc cùng anh ta và tìm thấy Meg, người biết địa điểm của các hầm mộ.

Khi tìm thấy phiến đá, Dean muốn đưa nó cho Kevin nhưng Castiel muốn đưa nó về Thiên Đường. Dean từ chối. Castiel, dưới sự điều khiển của Naomi, đã đánh Dean một cách tàn nhẫn. Dean biết Castiel đang không phải là chính mình và cố lôi anh ra khỏi đó. Ngay lúc Castiel sắp sửa giết Dean, anh ta dừng lại và chữa trị cho Dean. Castiel xin lỗi, nhưng rời đi cùng phiến đá để bảo vệ nó khỏi Naomi - và bọn họ. Bên ngoài, Crowley tới để lấy phiến đá. Hắn đã giết Meg nhưng hai anh em thì đã trốn thoát được. Không lâu sau, Dean hỏi Sam về chuyện cậu ấy nói dối anh và rằng anh đã ở đó vì cậu. Dean, vẫn còn chấn động về chuyện của Castiel, không muốn bị nói dối thêm nữa.

Trong tập Taxi Driver, Kevin đã dịch được thử thách thứ hai, đó là “giải thoát một linh hồn ra khỏi Địa Ngục”. Hai anh em liên lạc với một thần chết trung lập và phát hiện ra linh hồn của Bobby đang ở dưới Địa Ngục. Dean muốn giúp Sam cứu Bobby, nhưng Sam bảo đây là thử thách của cậu ấy và thuyết phục Dean ở lại. Khi Sam đi cứu Bobby, Dean tìm đến Kevin, cậu ta nghe thấy tiếng Crowley trong đầu mình và tin rằng hắn biết cậu đang ở đâu. Trong cơn hoảng loạn, Kevin đem giấu phiến đá và Dean gặp được Naomi, cô ta cố gắng thuyết phục rằng mình là người đáng tin cậy.

Kevin: "Chỉ cần nói tôi biết khi nào thì tất cả chuyện này kết thúc vì đó là điều duy nhất tôi muốn nghe."
Dean: "Không. Như tôi đã nói cậu từ trước, chuyện này vẫn chưa kết thúc. Nhìn đi, chàng trai. Những người khác, họ sống yên ổn, cậu biết đấy? Cứ như bữa tiệc BBQ đằng sau nhà vậy ... và chơi bowling nữa, nhưng cậu và tôi? Chúng ta buộc phải mang trọng trách nặng nề hơn một chút."
Kevin: "Tôi không chịu nổi nữa."
Dean: "Có, cậu có thể. Này, nhìn tôi này. Giờ đây, tất cả chuyện này đều như hạch. Tôi biết. Nhưng cậu phải đối mặt với nó và vượt qua nó vì đó là điều chúng ta sẽ làm. Và khi cậu đã quen với nó, mọi chuyện sẽ dễ thở hơn nhiều."

– Dean động viên Kevin, tập Taxi Driver

Khi phát hiện ra Sam đang ở trong Luyện Ngục, Dean liên lạc với Benny và hỏi anh ta nếu Dean có thể giúp được gì để đưa cả hai ra ngoài. Dean cảm thấy có lỗi, nhưng buộc phải cứu em trai mình. Benny đồng ý, thừa nhận rằng anh ta không thích ở trên Trái Đất và Dean bất đắc dĩ phải giết anh ta. Benny đến cứu Sam và linh hồn của Bobby được lên Thiên Đường, hoàn thành thử thách thứ hai. Dean buồn vì Benny không đến cùng mặc dù theo lời Sam thì anh ta đã chọn ở lại và Dean quyết định không đốt xương anh ta, anh hy vọng một ngày nào đó anh sẽ có thể đưa anh ta trở về. Hai anh em đến thăm Kevin, nhưng cậu ấy đã mất tích.

Trong tập The Great Escapist, Dean tiếp tục chăm sóc cho Sam, sức khỏe của cậu ấy đang suy giảm một cách nhanh chóng vì các thử thách. Hai anh em nhận được một bức thư tự động từ Kevin, cậu ta giả định rằng cậu đã chết và gửi cho họ các ghi chú từ quá trình giải mã phiến đá. Điều này đã đưa Dean và Sam tới gặp Metatron, người ghi chép của Chúa. Sau khi thuyết phục được ông ta, ông ấy đã cứu Kevin từ tay Crowley. Kevin đã lấy được một nửa còn lại của phiến đá và đã tìm ra nội dung của thử thách thứ ba: chữa trị cho một con quỷ.

Trong tập Clip Show, Sam và Dean đã xem một loạt các video trừ tà cũ từ các tài liệu của hội Men of Letters, cho thấy việc chữa trị cho một con quỷ là một điều có thể. Hai anh em đào cơ thể của Abbadon lên và dự định chữa trị cho cô ta, nhưng bị phân tâm khi Crowley gọi đến để nói chi tiết về kế hoạch giết tất cả mọi người họ từng cứu nếu cả hai không đầu hàng và giao phiến đá ra. Abbadon trốn thoát và không còn con quỷ nào để chữa nữa, Sam và Dean quyết định đi bắt Crowley. Công cuộc tàn sát của Crowley dẫn đến Sarah Blake, bạn gái cũ của Sam. Sam và Dean làm mọi thứ có thể để cứu cô ấy, nhưng đã quá muộn. Sam nghĩ tới việc đầu hàng, nhưng Dean kiên quyết không chịu thua và thuyết phục cậu ấy tiếp tục.

Trong tập Sacrifice, Dean và Sam tưởng chừng như đã nghe theo lời Crowley sau khi hắn suýt nữa đã giết chết Jody Mills. Tuy nhiên, khi thỏa thuận được lập ra, Dean còng tay Crowley lại bằng một cái còng có khắc bẫy quỷ và lấy đi phiến đá thiên thần, rồi nhốt hắn lại để thực hiện thử thách thứ ba. Dean được Castiel gọi ra và đưa phiến đá cho Kevin để dịch trong khi Sam chữa cho Crowley. Cuối cùng, hóa ra thỏa thuận của Castiel với Metatron là một trò lừa và Sam sẽ chết nếu cậu ấy hoàn thành hết các thử thách. Dean nhanh chóng chạy tới chỗ cậu vừa ngay lúc Sam sắp chữa cho Crowley xong. Sam muốn hoàn thành các thử thách thậ chí dù có chết, nói rằng cậu cảm thấy như tất cả những gì cậu làm là khiến Dean thất vọng và rất đau lòng khi thấy anh trai mình tin tưởng Castiel và Benny hơn cậu. Dean bảo những điều đó không phải sự thật và không ai trên đời anh quan tâm bằng Sam. Dean thuyết phục Sam dừng lại và cả hai đồng ý sẽ cứu mọi người theo cách của họ.

Tuy nhiên, Sam vẫn chịu ảnh hưởng từ các thử thách và đau đớn ngã xuống đất. Dean gọi cho Castiel nhưng anh ta không ở đâu cả. Hai anh em nhìn thấy các thiên thần rơi xuống từ trên trời, kế hoạch tự hủy Thiên Đường của Metatron đã thành công.

"Nghe này, em trai. Anh biết chúng ta đã có nhiều bất đồng, được chứ? Trời ạ, anh biết anh đã nói nhiều thứ không phải với em. Nhưng Sammy ... thôi nào. Anh đã giết Benny để cứu em. Anh sẵn sàng thả thằng khốn này ra và để mấy tên khốn đã giết mẹ chúng ta được yên vì em. Em nghĩ có thứ gì trong cả quá khứ và hiện tại mà anh không dám làm vì em không! Chưa bao giờ là như thế cả! Không bao giờ! Anh cần em hiểu điều đó. Xin em đấy."

—Lời cầu xin của Dean nói với Sam, tập Sacrifice

Mùa 9

"Chuyện này điên khùng thật đấy. Ý tôi là, anh là Sam, nhưng anh cũng không phải Sam, và thường thì nó là đứa mà tôi sẽ kể hết mọi chuyện cho nghe. Tôi tin anh, Zeke. Tôi chỉ hy vọng anh là một người tốt."

—Dean miễn cưỡng hợp tác cùng "Ezekiel", tập Devil May Care

Dean ngồi bên giường Sam

Khi Sam hôn mê trong bệnh viện (tập I Think I'm Gonna Like It Here), Dean đưa cậu ấy tới một bệnh viện địa phương và nhận ra là Sam sắp chết. Dean sau đó đi đến một nhà thờ và cầu cứu tới tất cả thiên thần. Kết quả là Dean bị tấn công bởi nhiều thiên thần đang truy lùng Castiel và buộc phải dùng thần chú đưa họ tới nơi khác, trừ một người tên là "Ezekiel". Ezekiel nói với anh rằng tình trạng của Sam đã quá nặng đến nỗi không thể chữa được nữa và anh ta phải nhập vào người Sam để chữa lành cho Sam lẫn chính bản thân anh ta. Lúc đầu Dean không đồng ý, anh biết rằng Sam sẽ không bao giờ đồng ý, nhưng anh đã vô vọng khi tìm cách chữa cho Sam, cuối cùng Dean đã đồng ý. Ezekiel đưa một hình ảnh của Dean vào đầu Sam để lừa cậu ấy nói “đồng ý” và nó đã thành công. Dean cảm thấy tội lỗi và giữ chuyện Sam bị Ezekiel nhập như một bí mật khỏi em trai mình.

Trong tập Devil May Care, Dean và Sam hợp sức dùng Crowley để lấy thông tin nhằm giết tất cả con quỷ trên Trái Đất. Cùng lúc đó, họ phát hiện ra Abbadon vẫn còn sống và bắt cóc các thợ săn làm con tin để hai anh em thả Crowley ra. Hai anh em hợp tác cùng Irv và Tracy Bell, tại đó Dean có một cuộc đối đầu bạo lực một-đấu-một với Abbadon. Cô ta chạy trốn khỏi Ezekiel, người đã kiểm soát cơ thể Sam để cứu họ khỏi bọn quỷ. Dean rất không thoải mái với tình hình và thừa nhận là anh cảm thấy rất có lỗi về việc không đóng cánh cổng Địa Ngục sau khi nhìn thấy thiệt hại mà các con quỷ gây ra, nhưng Ezekiel động viên anh. Anh vẫn nghi ngờ động cơ của thiên thần Ezekiel, người chỉ yêu cầu anh hãy tin anh ta. Dean đồng thời cũng ngăn không cho Kevin rời họ đi và gọi cậu ấy là gia đình.

Dean: "Tất cả là tại tôi. Tôi là người đã bảo Sam đừng đóng cổng Địa Ngục. Được chứ? Vậy nên mọi giao kèo quỷ, những người bọn chúng đã giết ... ờ, anh đang nhìn người đã để những điều đó xảy ra đây."
Zeke: "Anh chỉ muốn bảo vệ em trai mình mà thôi. Tôi đang ở trong đầu Sam. Mọi thứ cậu ấy biết, tôi đều biết. Và tôi biết chuyện anh làm, anh làm vì tình thương.."

- Dean và "Zeke", tập Devil May Care

Trong tập I'm No Angel, Dean được Ezekiel cảnh báo rằng các thiên thần đang truy lùng Castiel và lo ngại cho sự an toàn của mình. Anh viện cớ với Sam về hiểu biết của mình và cùng nhau tìm bạn của họ, điều đó đưa họ tới một thần chết trung lập. Cô ta giết chết Castiel, nhưng Ezekiel kiểm soát Sam và hồi sinh anh ta. Sam một lần nữa lại hỏi Dean về các thiên thần và cả chuyện nhờ đâu mà Castiel vẫn còn sống, Dean đã nói dối cả hai chuyện đó. Họ đưa Castiel về hầm trú ẩn, nhưng Ezekiel lại kiểm soát Sam lần nữa và bảo rằng Castiel không thể ở đây mà không thu hút sự chú ý. Dean ban đầu từ chối, nhưng khi Ezekiel cảnh báo rằng anh ta sẽ buộc phải rời khỏi cơ thể của Sam nếu Castiel ở lại, anh đã đổi ý. Dean miễn cưỡng buộc Castiel rời đi mà không một lời giải thích.

Trong tập Slumber Party, Sam và Dean chến đấu để ngăn chặn mụ Phù thủy độc ác miền Tây tiến vào xứ sở Oz. Họ gặp lại Charlie. Sau khi cô bị mụ phù thủy giết chết, Dean cầu xin Ezekiel cứu cô ấy, và anh ta miễn cưỡng phải làm điều đó. Một lúc sau, Dean và Sam bị mụ phù thủy kiểm soát và biến thành tay sai cho bà ta. Sau đó cả hai đuổi theo Charlie và Dorothy nhằm giết bọn họ. Họ không trở về bình thường cho tới khi Charlie cứu cả hai bằng cách giết mụ phù thủy.

Trong tập Dog Dean Afternoon, Sam và Dean đi điều tra hai vụ án kì lạ, vụ án chỉ có một con chó làm nhân chứng. Dean dùng một câu thần chú cho anh khả năng nói chuyện với động vật. Anh trở nên khá thân thiện với nhân chứng của họ, con Đại Tá, mặc dù thật ra anh không thích chó cho lắm.

Trong tập Heaven Can't Wait, Dean cùng với Sam và Kevin nghiên cứu cách để hủy bỏ câu thần chú của Metatron lên các thiên thần và đưa họ trở lại Thiên Đường. Dean nhận được cuộc gọi từ Castiel vì một vụ án, tại đó họ gặp lại người bạn của mình, người đang làm một công việc bình thường ở một nơi tên là Gas-n-Sip. Ban đầu Dean tin rằng nó không xứng với Castiel và khuyên anh ta trở lại cuộc chiến, nhưng sau khi đối mặt với một loại thiên thần nguy hiểm có tên Zit Rein, anh ủng hộ Castiel nên sống bình thường. Dean được Sam cho biết, theo lời Crowley nói thì không có cách nào đưa các thiên thần bị trục xuất khỏi Thiên Đường trở về , nhưng anh không nói với Castiel điều này và chỉ nói với anh ta rằng cứ để đó cho họ.

Trong tập Rock and a Hard Place, Dean và Sam gặp lại cảnh sát trưởng Mills. Dean và Sam cũng làm mới lại sự trinh bạch của mình và tham gia vào một nhóm khiết tịnh để tiếp cận nguồn cơn của các cuộc bắt cóc. Dean đã làm tình với một “cựu” diễn viên phim khiêu dâm, giờ đây là cố vấn của nhóm khiết tịnh, sau buổi họp. Việc này khiến họ bị Vesta bắt cóc đi, một vị thần săn lùng những người còn trinh nhưng đã phá vỡ lời thề của mình. Sam và Jody đến vừa ngay lúc Dean đang cố thoát ra cùng các nạn nhân khác. Jody giết Vesta và họ nói lời tạm biệt. Dean càng cảm thấy tội lỗi hơn khi Sam thừa nhận rằng cậu nghĩ có gì đó không ổn với mình --- rằng cậu sẽ không bao giờ bình thường --- và Dean suýt nữa đã nói cho cậu nghe về thiên thần bên trong cậu nhưng Ezekiel đã ngăn anh lại và cảnh báo hậu quả nếu Sam trục xuất anh ta ra. Dean lại nói dối em mình một lần nữa.

Trong tập Holy Terror, Dean vẫn không chắc là có nên giấu Sam về "Ezekiel" hay không, nhưng người thiên thần vẫn tiếp tục thuyết phục anh và anh vẫn dùng các thử thách làm cái cớ. Sam và Dean điều tra một vụ án cùng Castiel, tại đó mọi chuyện trở nên rõ ràng là Dean đã không nói với Sam vì sao Castiel rời đi. Dean biết được từ Castiel --- người đã trở lại làm thiên thần một lần nữa bằng cách cướp đi thánh ân của một thiên thần khác --- rằng "Ezekiel" đã chết trong lúc rơi từ trên thiên đường xuống và người nhập vào Sam không phải Ezekiel. Quyết tâm trục xuất người thiên thần xa lạ kia, Dean hợp sức với Kevin thực hiện một nghi thức để làm thiên thần yếu đi để Sam trục xuất hắn ta ra. Dean thực hiện nghi thức và nhanh chóng giải thích với Sam, kể cả lí do anh nói dối cậu và rằng anh chỉ muốn cứu Sam. Sam, thực chất vẫn còn bị nhập và đang giả vờ, đấm Dean và giết Kevin vì yêu cầu của Metatron.

Dean tỉnh lại vừa kịp lúc nhìn Kevin chết. Hóa ra nghi thức đã bị thay đổi bởi thiên thần, khiến cho nó trở nên vô dụng. Dean cố tấn công "Ezekiel", nhưng thiên thần đã chế ngự anh và rời đi với cơ thể Sam bị chiếm hữu hoàn toàn. Dean bị bỏ lại một mình, mất cả Kevin lẫn Sam.

Trong tập Road Trip, Dean bị suy sụp vì đau khổ và tội lỗi. Anh mai táng Kevin như một thợ săn và quyết tâm giết thiên thần đã nhập vào Sam để trả thù. Castiel xuất hiện và họ miễn cưỡng hợp tác với Crowley để hắn giúp trục xuất thiện thần ra khỏi Sam. Họ khám phá ra thiên thần đó chính là Gadreel, thiên thần đầu tiên thả Lucifer ra khỏi cái lồng và tiến vào “khu vườn”. Sau khi thấy tra tấn Gadreel để hắn thoát khỏi Sa không hiệu quả, Crowley tạm thời nhập vào người Sam để kết nối với tâm trí cậu ấy và trục xuất tên thiên thần ra đổi lấy tự do của mình. Sam trục xuất thiên thần và Castielchữa trị những tổn thương còn lại từ các thử thách.

Sam tức giận với Dean vì đã lừa cậu bằng cách cho phép Gadreel nhập vào người, nhưng Dean vẫn kiên định với lí do là để cứu cậu ấy. Dean đau khổ rời đi để tự mình săn đuổi Gadreel, tự biện mình rằng tất cả những gì mình làm là làm những người xung quanh đau khổ. Sam cũng không cố ngăn anh mình lại.

"Máu của Kevin vẫn còn trên tay anh, và nó sẽ không bao giờ rửa sạch được. Anh sẽ chết vì điều đó. Anh sẽ làm thế. Nhưng anh sẽ đi tìm Gadreel và sẽ giết tên khốn đó. Nhưng anh sẽ làm điều đó một mình. [...] Anh là chất độc, Sam. Mọi người lại gần anh, họ bị giết. Hay còn tệ hơn. Em biết không, anh tự nói vơi bản thân mình là anh...anh giúp được nhiều người hơn so với những người bị anh làm tồn thương, và anh cũng tự nói với chính mình anh làm vì lí do chính đáng, và anh-anh đã tin vào điều đó. Nhưng giờ thì anh không thể. Anh sẽ không... kéo bất kì ai vào vũng sình cùng anh nữa. Không bao giờ."

Quyết định của Dean, tập Road Trip

Dean đang được Cain kiểm tra

Trong tập First Born, Dean ngồi một mình trong quán bar, Crowley đến tìm anh, hắn nhờ anh giúp hắn đi tìm thanh gươm đầu tiên, thứ vũ khí duy nhất có thể giết được Abbadon. Dean bất đắc dĩ hợp tác với tên quỷ và bắt đầu tìm kiếm bằng cách tra cứu thông tin qua một chuyến săn của cha mình ngày trước, ông ấy đã bắt được, tra hỏi và trục xuất một con quỷ, hắn nói rằng hắn biết về thanh gươm. Thông tin họ tìm thấy đưa họ tới một thợ săn tên là Tara và cuối cùng đưa họ đến chỗ Cain trong Kinh Thánh, người giờ đây là một con quỷ rất mạnh. Dean nhờ Cain giúp xác định vị trí thanh gươm, bảo với ông ta rằng họ cần giết một hiệp sĩ Địa Ngục. Dean tức giận với Crowley khi Cain tiết lộ rằng chính ông đã tạo ra hiệp sĩ Địa Ngục và Crowley biết điều đó, nhưng cũng ngạc nhiên khi biết chính ông cũng là người đã giết hết bọn chúng. Khi Cain từ chối giúp đỡ, Dean chuồn ra sau với Crowley để tìm thanh gươm nhưng rồi bị Cain bắt gặp. Khi bốn con quỷ xuất hiện, Dean bị buộc phải chiến đấu với ba con quỷ một mình. Anh thắng và Cain nói anh biết ông đã giết các hiệp sĩ thế nào sau khi họ bắt cóc vợ của ông, tuy bà ấy đã bị giết bởi Abbadon. Cain vẫn từ chối giúp đữ và không mấy ấn tượng với những lời đe dọa của Dean. Cain rời đi khi một đội quân quỷ tới, nhưng trở lại và sẵn sàng giúp đỡ và giải thích rằng thanh gươm vô dụng nếu không có Dấu ấn của Cain, ông ấy có thể chuyển nó cho một người xứng đáng, ví dụ như một tên sát nhân khác. Ông ta để Dean một mình chiến đấu để xem liệu Dean có xứng đáng và trao cho anh Dấu ấn, Cain cố cảnh báo với anh rằng nó sẽ mang tới một cái giá kinh khủng. Dean nhận lấy Dấu ấn mà không cần biết cái giá đó là gì và sau khi nói họ biết thanh gươm đang ở dưới đáy đại dương, Cain đưa Dean và Crowley đến nơi an toàn trong khi ông xử lí đội quân quỷ, bảo Dean sau khi giết được Abbadon thì quay lại đây và giết luôn ông ta. Dean tức giận khi nhận ra Crowley đã lợi dụng anh để tiến tới gần thanh gươm. Crowley thú nhận điều đó, nhưng trong khi Dean đe dọa sẽ giết hắn khi mọi chuyện kết thúc, anh nhận ra anh vẫn cần Crowley và cho hắn đi tìm thanh gươm.

Sam và Dean đối mặt nhau trong tập Sharp Teeth sau khi điều tra một vụ án liên quan tới Garth (bây giờ là một người sói) và một giáo phái người sói. Họ làm việc với nhau một cách miễn cưỡng, Sam vẫn còn giận và Dean vẫn cảm thấy có lỗi. Sau vụ án, Dean một lần nữa xin lỗi Sam và cố đề nghị cả hai làm việc cùn nhau một lần nữa với hy vọng họ có thể làm lành với nhau. Sam đồng ý làm việc cùng Dean, nhưng khẳng định rằng giữ cho mọi chuyện công tư phân minh vì cậu nghĩ cậu không thể tin Dean được. Dean đành đồng ý với điều kiện của cậu ấy.

Trong tập The Purge, sau một vụ án căng thẳng khác, Dean cuối cùng cũng nổi giận và khẳng định là anh đã làm “điều đúng đắn” để cứu Sam. Sam không đồng ý và tin rằng Dean chỉ đơn giản không muốn để cậu chết, nếu điều đó có nghĩa là anh sẽ trở nên cô độc. Dean bảo rằng Sam cũng sẽ làm điều tương tự nếu cậu là anh, nhưng Sam nói rằng cậu sẽ không làm thế, điều đó đã khiến Dean rất sốc.

Dean: "Em biết không, Sam. Anh đã cứu mạng em. Và anh cũng cứu mạng em ở nhà thờ ... và cả trong bệnh viện. Anh có thể không phải lúc nào cũng nghĩ mọi chuyện rồi sẽ ổn thôi, được chứ? Nhưng những gì anh làm, anh làm vì đó là việc đúng đắn. Anh vẫn sẽ lại làm như vậy."
Sam "Và đó chính là vấn đề. Anh nghĩ anh là ân nhân của em. Anh trai em, anh hùng. Anh lao tới, và ngay cả khi anh phá hỏng moi thứ, anh vẫn nghĩ những gì anh làm đều xứng đáng vì anh đang tự thuyết phục bản thân rằng anh đang làm điều tốt hơn là điều xấu ... nhưng không.[...] Làm ơn nói với em, em sống để làm gì?"
Dean: "Em đùa anh à? Em và anh. Cùng nhau chiến đấu vì lẽ phải."
Sam: "Một lần thôi, hãy nói thật với em. Anh không hề cứu em vì em. Anh làm thế vì anh. [...] Em đã sẵn sàng để chết. Em đáng lẽ ra đã chết, nhưng anh ... anh không muốn bị cô độc. Và từ đó bắt đầu nên mọi chuyện. Anh không chịu nổi khi nghĩ đến bản thân mình bị cô độc. [...] Em nói anh nghe điều này. Anh chắc chắn sẵn sàng chịu hy sinh. Nếu anh không phải người bị tổn thương."

– Cái nhìn của Sam về Dean, tập The Purge

Trong tập Captives, linh hồn của Kevin vẫn đang ám hầm trú do “tác dụng phụ” từ câu thần chú của Metatron (Thiên Đường bị ông ta đóng cửa, nên không linh hồn nào có thể siêu thoát được). Dean vẫn bị tác động mạnh cùng với mặc cảm tội lỗi về cái chết của cậu ấy và muốn xin lỗi cậu, dù Kevin không hề đổ lỗi cho anh. Với yêu cầu cuối cùng của Kevin, Sam và Dean đi tìm mẹ của Kevin và phát hiện ra bà ấy vẫn còn bị Crowley bắt cóc. Cả hai giải cứu bà ấy và Linda đoàn tụ trong nước mắt với con trai của mình, bà quyết định mang theo con trai mình tới khi Kevin có thể siêu thoát. Hai anh em hòa giải với cậu ấy và thề sẽ tìm một cách giúp Kevin lên Thiên Đường.

Trong tập Blade Runners, Sam và Dean hợp tác cùng Crowley để đi tìm Thanh gươm đầu tiên. Mọi tìm kiếm dẫn họ tới một thành viên của Men of Letters mang tên Cuthbert Sinclair còn được biết với tên "Magnus", ông ta cố giữ Dean lại làm “vật sưu tầm” khi biết Dean đang giữ Dấu ấn của Cain. Dean dùng thanh gươm đầu tiên để giết Magnus, chặt đầu ông ta một cách khác thường vì anh bị lôi kéo bởi sức mạnh bóng tối của thanh gươm. Sam đưa Dean ra khỏi tình trạng hiếu chiến của anh. Hai anh em quyết định giết Crowley vì giờ đây họ đã có thanh gươm, nhưng Crowley đã lấy cắp nó và chỉ trả lại khi đến lúc giết Abbadon.

Trong tập Mother's Little Helper, Dean vật lộn với tác dụng phụ của việc nắm giữ thanh gươm. Anh đấu tranh giữa việc muốn có sức mạnh của nó và việc chỉ dùng nó để giết Abbadon. Dean trở nên khó chịu khi cầm thanh gươm lần nữa thậm chí là khi giết Abbadon, lo sợ thứ mà thanh gươm sẽ biến anh thành. Crowley thúc giục Dean chấp nhận vai trò của mình và cuối cùng bất đắc dĩ quyết định sẽ làm những gì anh buộc phải làm.

"Tôi muốn giết Abbadon. Đó là điều tôi muốn. Nên dù chuyện gì xảy ra với thanh gươm, tôi không thể lo lắng được. [...] Điều tôi muốn, điều tôi lo sợ, chẳng có nghĩa lý gì cả. Bởi vì đây là một cơ hội chúng ta phải giết Abaddon. Nên tôi tham gia, không cần biết hậu quả của nó là gì."

—Dean nhận lấy gánh nặng của thanh gươm, tập Mother's Little Helper

Trong tập King of the Damned, với sự hiện diện của thanh gươm, Dấu ấn giúp Dean không hề hấn gì trước sức mạnh của Abbadon lúc đầu với nồng độ cao và sau đó không có tác dụng. Anh còn có khả năng điều khiển đồ vật và sức mạnh đủ lớn để dễ dàng nâng Abbadon lên. Tuy nhiên, ảnh hưởng của Dấu ấn và thanh gươm khiến anh mất kiểm soát và liên tục đâm vào xác của Abbadon sau khi anh giết cô ta. Sam hỏi Dean về chuyện đó và Dean giải thích rằng anh đã biết ngay từ đầu là anh phải một mình giết Abbadon và anh với giết nó với bất cư điều gì khác. Lo lắng về chuyện gì đang xảy ra với anh, Sam cố bảo anh giấu thanh gươm đi, nhưng Dean không chịu.

Trong tập Stairway to Heaven, hai anh em đi điều tra về chuyện các thiên thần tự sát kéo theo những người vô tội dưới tên Castiel. Dưới ảnh hưởng của Dấu ấn, Dean nhanh chóng đổ tội cho Castiel và trở nên hung hăng trong các cuộc nói chuyện giữa anh với các thiên thần và Tessa. Dù đã nói với Sam là mình không có, Dean vẫn mang theo thanh gươm đầu tiên và vô tình giết Tessa, người không muốn phải nghe tiếng các linh hồn lạc lối nữa. Castiel buộc phải từ bỏ đội quân của mình sau khi từ chối giết Dean dưới yêu cầu của họ. Hóa ra các thiên thần tự sát đó là điệp viên hai mang của Metatron và họ được dùng cho việc này. Dean càng lúc càng bị Dấu ấn kiểm soát và cố giết Gadreel, người đến để gia nhập phe của họ, nhưng đã được Sam và Castiel cản lại.

"Thanh gươm là thứ duy nhất có thể giết được Metatron, và anh là người duy nhất có thể sử dụng nó. Nên từ giờ trở đi, anh sẽ tự mình quyết định. [...] Cho tới khi anh đâm thanh gươm này xuyên qua quả tim của tên mất dạy đó, chúng ta không phải là một đội. Đây là chế độ độc tài. Em không cần phải thích nó, nhưng đó là điều sẽ xảy ra."

—Dean nói với Sam, tập Stairway to Heaven

Dean chết trong vòng tay của Sam

Trong tập Do You Believe In Miracles?, Dean trở nên quá hung hăng và không kiểm soát được ham muốn giết Metatron của mình. Việc anh cần Thanh gươm đầu tiên cũng rất có hại cho sức khỏe của Dean. Anh thậm chí còn hợp tác với Crowley để tìm Metatron. Khi đã tìm được ông ta, anh cố giết ông ấy nhưng thất bại. Metatron sau đó đâm vào tim Dean, giết chết anh ấy. Crowley đến gần và nói rằng Dean rất giống Cain, ông ấy cũng chết vì không muốn giết những người vô tội nhưng sự hy sinh của Cain đã biến ông ấy thành một con quỷ. Crowley bảo Dean mở mắt ra, Dean đã làm theo, nhưng anh đã biến thành một con quỷ (cụ thể là một Hiệp sĩ Địa Ngục).

"Như vậy sẽ tốt hơn. Dấu ấn. Nó đang biến anh thành một thứ mà anh không muốn. [...] Anh tự hào về chúng ta."

—Những lời cuối cùng của Dean nói với Sam khi anh chết, tập Do You Believe In Miracles?

Mùa 10

Crowley: "Cậu đang làm gì vậy?"
Dean: "À, bất cứ điều gì tôi muốn."
Crowley: "Thật vậy sao? Vì tôi nghĩ cậu không hề biết cậu muốn điều gì. Nói tôi nghe nào, Dean. Cậu là gì? Một con quỷ? Nếu là vậy, thì tại sao vợ của Lester lại không chết? Cậu thấy tội nghiệp cho bà ấy à? Nếu thế thì có lẽ cậu là con người. Trừ việc cậu có cặp mắt đen láy to tròn xinh đẹp và cậu đi cùng với tôi. Sao cậu không cho chúng ta một ân huệ vĩ đại và CHỌN MỘT PHE ĐI?!"
Dean: "Không thì sao? Làm thử xem. Rồi để coi chuyện ra sao. Tôi chả phải bạn tốt của ông và tôi không nghe lệnh từ ông. Khi tôi cần giết chóc, tôi sẽ gọi. Cho tới lúc đó, tránh xa tôi ra."

– Dean và Crowley, tập Reichenbach

Trong tập Black, sáu tháng đã trôi qua kể từ khi Dean trở thành một con quỷ. Anh để lại cho Sam một mảnh giấy ghi chú bảo cậu đừng đi tìm anh và cho phép một phần nào đó của một mối quan hệ đối tác với Crowley được hình thành. Dean sống một cách buông thả - rượu chè, hát hò, tình tứ và cả đánh nhau - và chống cự lại Crowley khi hắn cố kiểm soát anh. Dean nhận được một cuộc gọi từ Cole Trenton, một người đàn ông dành cả đời để trả thù Dean vì đã sát hại cha của anh ta trong một chuyến đi săn hai năm trước, trước tập Pilot. Cole bắt trói Sam và dọa sẽ giết cậu ấy nếu Dean không tới. Dean nhẫn tâm nói với anh ta rằng Sam không còn trách nhiệm của anh ta nữa, nhưng dù vậy vẫn hứa sẽ giết Cole nếu gặp lại anh ta lần nữa.

Trong tập Reichenbach, Dean tiếp tục những việc vô lo vô nghĩ và thái độ hung hăng của mình. Crowley lo ngại Dấu ấn trên người Dean sẽ hoạt động nếu anh ta không sớm giết chóc, hắn bảo Dean đi giết một người phụ nữ, chồng cô ta đã bán linh hồn mình vì muốn giết cô ta. Dean miễn cưỡng bước vào nhà cô ấy, nhưng sau khi thấy Lester ở bên ngoài để “theo dõi sự kiện” thì Dean thay vào đó đã giết ông ta. Crowley phát hoảng vì Dean làm hỏng giao kèo của hắn (giờ hắn không thể có được linh hồn nữa vì Lester bị giết mà cô vợ của ông ta thì không chết) và nói thách Dean vì không biết bản thân mình là tốt hay xấu. Dean sỉ nhục Crowley và kết thúc mối quan hệ giữa họ.

Không lâu sau, Crowley phản bội Dean bằng cách nói với Sam vị trí của anh. Dean chống cự lại mọi nỗ lực của Sam khi cậu ấy cố mang anh về và cuối cùng bị tìm thấy bởi Cole, người đã theo dõi Sam. Dean hoàn toàn không ân hận về cái chết của cha của Cole và đánh anh ta một không tiếc. Sam bẫy Dean bằng một chiếc còng tay có khắc bẫy quỷ trong khi Crowley lấy Thanh gươm đầu tiên và giấu nó đi. Sam hỏi Dean tại sao anh lại không giết Cole, và tin rằng đó chính là lòng nhân từ của anh. Dean trả lời rằng để anh ta sống với việc hiểu rằng mình sẽ không bao giờ có thể trả thù được là điều tồi tệ nhất Dean có thể làm với anh ta.

Trong tập Soul Survivor, Dean bị trói vào một cái bẫy quỷ khi Sam bắt đầu nghi thức chữa trị. Dean bày tỏ sự vị nể của mình đối với việc săn lùng những quái vật ("qui luật tự nhiên") và mệt mỏi hơn bao giờ hết. Anh chỉ ra rằng Sam chính là người đã khiến Lester thực hiện giao kèo và tin rằng cậu ấy cũng tệ như mình, nếu không tệ hơn. Nghi thức vẫn tiếp tục, Dean bắt đầu cảm thấy đau đớn, việc đó khiến Sam lo ngại liệu nghi thức có đang giết chết anh ấy. Là một con quỷ, Dean cho thấy nỗi oán hận thực sự đối với Sam và gia đình họ, bảo Sam rằng cậu chính là nguyên nhân khiến mẹ họ chết và cha của họ hao tốn cả cuộc đời hai anh em vào chuyện đi săn vì không gì cả.

"Mày có để ý thấy là tao đã cố tránh xa mày càng xa càng tốt không? Tránh xa khỏi những tiếng than thở và phàn nàn của mày. Tao chọn Vua của Địa Ngục thay vì mày! Có lẽ tao đã ... mệt mỏi vì phải trông coi mày. Hay lúc nào cũng phải lôi cái mông mày ra khỏi biển lửa từ ... bao giờ rồi. Hay cõ lẽ... có lẽ mẹ tao sẽ vẫn còn sống nếu không vì mày. Sự hiện diện của mày hủy hoại đời tao! [...] Mày chưa từng có anh trai! Chỉ là cái cớ để mày không phải trường thành thôi. Nhưng đoán xem, tao bỏ."

— Dean Quỷ khiêu khích Sam, tập Soul Survivor

Cuối cùng, Dean đã trở nên ít tính quỷ vừa đủ để thoát khỏi cái bẫy quỷ và cố giết Sam với một cái búa trong tay, vẫn không muốn trở lại làm người. Castiel cứu Sam và giam giữ Dean lại, giúp họ tiếp tục phần còn lại của nghi thức. Khi Sam thấy thất vọng vì Dean (bấy giờ chỉ còn vừa đủ tính quỷ) vẫn không chịu trở lại làm người, Castiel bảo rằng với Dean, ở trong hình dạng đó sẽ dễ thở hơn là cảm nhận nỗi đau của con người. Nghi thức thành công và Dean trở lại là con người, nhưng anh day dứt vì những gì anh đã làm khi còn là quỷ.

Trong tập Paper Moon, Sam và Dean tạm nghỉ đi săn một lúc. Họ thư giãn bên bờ hồ, nhưng Dean nhanh chóng bị thúc giục bởi một vụ án. Sam lo rằng vẫn còn quá sớm để Dean trở lại công việc, nhưng Dean năn nỉ. Các cuộc tấn công hóa ra là của người sói và họ bắt gặp Kate, cùng em gái cô ta, Tasha, giờ đây cũng là một người sói và con bé đang giết người. Trong lúc đó, Dean cố khiến Sam nói về chuyện giết Lester còn Sam thì cố khiến Dean nói về các hành động của anh khi là quỷ, nhưng chả có việc nào thành công. Sau khi Tasha chết, Dean thú thật với Sam rằng anh không hề ổn và vẫn còn quá sớm để anh đi săn, nhưng anh buộc phải làm thế vì anh muốn làm việc đúng đắn.

Trong tập Girls, Girls, Girls, Sam và Dean chạm trán một phù thủy nguy hiểm tên là Rowena, người đang cố huấn luyện các cô gái khác thành phù thủy. Dean dồn bà ta vào góc, nhưng lại bị Cole bẫy, khiến mụ ta chạy trốn. Cole nhanh chóng nhận ta anh không còn là quỷ nữa. Dean cố xin lỗi vì cuộc gặp trước của họ và giải thích là anh không còn như trước nữa, nhưng Cole đã tấn công. Dean thắng trận đấu, nói với Cole rằng cha của cậu là một con quái vật và anh đã giết ông ấy khi đang xử lí một vụ án. Dean cho Cole lựa chọn, bắn anh hoặc là tha cho anh, anh tự miêu tả bản thân như một một người “hết thuốc chữa”. Cole do dự, nhưng tin Dean và để anh sống.

"Tôi hiểu rồi. Đó là câu chuyện của anh. Nghe này, anh bạn, tôi cũng có câu chuyện của tôi. Nhưng liệu những câu chuyện đó có giúp chúng ta tiếp tục tiến lên không? Đôi khi chúng làm chúng ta mù quáng. Chúng đưa ta vào con đường tăm tối. Con đường đã khiến tôi đánh một người tốt chỉ để cho vui. [...] Cole, một khi anh chạm tới bóng tối đó ... nó không bao giờ biến đi. Bây giờ, sự thật là ... Tôi hết thuốc chữa rồi. Tôi biết câu chuyện của tôi sẽ kết thúc thế nào. Đó là dưới một lưỡi dao hoặc một nòng súng. Vậy nên câu hỏi là, hôm nay nó sẽ kết thúc thế nào? Nó sẽ kết thúc với khẩu súng đó sao?"

—Lời của Dean nói với Cole, tập Girls, Girls, Girls

Trong tập The Things We Left Behind, Dean gặp ác mộng về việc anh giết người vì Dấu ấn . Anh và Sam giúp Castiel liên lạc lại với cô con gái đã thất lạc từ lâu của Jimmy, Claire, con bé bị lôi kéo bởi một người đàn ông tên là Randy - ăn cắp để giúp ông ta trả nợ. Trong một cuộc nói chuyện với Castiel, Dean bắt anh ta hứa phải giết anh nếu Dấu ấn vượt khỏi tầm kiểm soát, anh không muốn trở thành con người anh ngày trước nữa. Randy phản bội Claire sau khi bị bọn côn đồ phát hiện và họ tới cứu con bé. Castiel và Sam đưa Claire đến nơi an toàn, nhưng Dấu ấn trên tay Dean lại hoạt động. Cơn ác mộng của Dean trở thành hiện thực khi anh chém giết hết bọn côn đồ một cách không thương tiếc, khiến cả ba nhận ra mọi chuyện cuối cùng cũng trở nên tệ hơn.

Dean tra tấn Metatron

Trong tập The Hunter Games, Dean giờ đây tuyệt vọng muốn được gỡ bỏ Dấu ấn. Castiel đưa Metatron ra khỏi nhà giam trong thời gian ngắn để lấy thông tin, và họ chỉ biết được là cần phải có Thanh gươm đầu tiên, nhưng đi cùng với điều đó miễn là Thanh gươm được giữ xa khỏi anh. Họ triệu hồi Crowley, người đã đem thanh gươm đi giấu nhưng hắn từ chối trả lại nó cho tới khi cần thiết. Dean đến gặp Metatron để lấy thông tin, nhưng anh bị ông ta chọc tức và suýt nữa đã giết ông ấy. Sam và Castiel ngăn Dean lại trong khi Metatron trở lại nhà giam. Dean thất vọng vì mình mất kiểm soát quá dễ dàng và chỉ lấy được một manh mối từ Metatron ( “dòng sông kết ngúc tại nguồn” ). Sam khích lệ Dean chiến đấu với Dấu ấn hơn nữa.

Trong tập There's No Place Like Home, Dean đang thử một loạt các phương pháp để để giữ cho Dấu ấn trong tầm kiểm soát. Sam và Dean phát hiện ra Charlie dã trở về từ Oz và bị chia ra làm 2 phần, phần tốt và phần xấu. Charlie Xấu đi trả thù kẻ đã giết cha mẹ mình và cố ngăn Charlie Tốt tái hợp họ lại. Dean mất kiểm soát khi đánh nhau vơi Charlie Xấu, làm cô ấy bị thương nghiêm trọng và tổn thương lên cả Charlie Tốt. Charlie trở lại làm chính mình một lần nữa và tha thứ cho Dean, nhưng Dean không tha thứ cho bản thân mình.

Trong tập Halt & Catch Fire, Sam và Dean tìm thấy một vụ án liên quan đến các sinh viên đại học bị giết bởi một ác linh qua mạng internet. Hai anh em cứu mạng bốn sinh viên còn lại và diệt trừ hồn ma. Trong khi Sam vẫn nuôi hy vọng loại bỏ được Dấu ấn của Cain, thì Dean đã bỏ cuộc và anh quyết định sẽ tiếp tục chiến đấu với Dấu ấn cho tới khi nào anh không thể chiến đấu được nữa. Sam phản đối, nhưng Dean không thể trông chờ vào “các hy vọng viễn vông” nữa.

"Bình yên của anh là giúp mọi người. Giải quyết các vụ án. Đó là tất cả những gì anh muốn làm. [...] Anh xong việc tìm thuốc chữa rồi, Sammy. [...] Anh trân trọng nỗ lực của mọi người, được chứ? Anh có. Nhưng câu trả lời không ở ngoài kia. Nó là ở anh. Anh cần trở thành người chỉ huy, được chứ? Anh không thể thức dậy mỗi sáng với tia hy vọng dối trá này được. [...] Vậy nên anh sẽ chiến đấu với nó cho tới khi anh không thể chiến đấu với nó được nữa. Và khi mọi thứ đã xong ... anh sẽ nhún nhảy."

—Dean bỏ cuộc trong việc loại bỏ Dấu ấn, tập Halt & Catch Fire

Khi Cain bắt đầu giết những hậu duệ của mình để “thanh lọc” thế giới khỏi một huyết thống làm nên hầu hết các kẻ giết người trong tập The Executioner's Song, Dean nhận trách nhiệm cho chuyện này và miễn cưỡng quyết định là anh cần phải giết Cain với thanh gươm đầu tiên. Dean lừa Crowley để hắn đưa anh than gươm đầu tiên và cùng với Sam và Castiel, họ đi theo Cain tới một cậu bé 12 tuổi, người họ cứu được. Dean sợ phải đấu với Cain, anh lo ngại sẽ lại mất kiểm soát lần nữa, song anh vẫn cứng rắn đi một mình. Dean đứng ra đối đầu với Cain trong khi Sam, Crowley, và Castiel đứng chờ. Cain tuyên bố Dean đang sống cuộc sống trong sự đảo ngược và sau cùng anh sẽ tự mình giết Crowley, Castiel, và Sam trước khi hoàn toàn biến thành một con quái vật.

Cain suýt nữa đã giết Dean, nhưng Dean đã vô hiệu hóa được ông. Anh cầu xin liệu có bất kì cơ hội nào giúp Cain có thể ngừng giết chóc, anh muốn một tia hy vọng cho bản thân anh, nhưng Cain biết ông ta sẽ không dừng lại. Dean giết Cain và đưa thanh gươm cho Castiel để giấu nó đi, nhưng suy sụp trước tương lai ảm đạm đang chờ đợi anh.

Nỗi sợ biến thành quỷ và giết người lần nữa của Dean càng lúc càng cao. Anh đã luôn gặp những cơn ác mộng kinh khủng vào giữa đêm, nhưng không giấu được Sam điều này. Sau khi Sam ra ngoài một mình trong tập Inside Man, để cố gắng tìm ra một cách nào đó để bỏ đi Dấu ấn, Dean đối đầu với Rowena. Bà ta dùng thần chú Attack Dog lên các sinh viên đại học. Dean ngăn bản thân mình giết họ ngay lúc Rowena cố giết anh bằng một luồng sáng nhưng thất bại. Hóa ra việc mang trên mình dấn ấn của Cain khiến Dean miễn nhiễm với mọi đòn tấn công ở một mức độ nào đó. Dean muốn giết Rowena, nhưng chọn cách không giết bà ta để bà ấy có thể hóa giải thần thú của mình trên các sinh viên dữ tợn.

Trong tập Book of the Damned, Charlie chạy đến chỗ hai anh em khi đang trốn thoát khỏi gia tộc Styne. Cô ấy trộm được Quyển sách nguyền rủa từ tay họ, một quyển sách ma thuật đen rất mạnh có thể có khả năng loại bỏ được Dấu ấn. Dean bắt đầu nghĩ vẫn còn hy vọng cho anh, nhưng khi tiếp xúc với quyển sách anh cảm thấy nó tối tăm và Dấu ấn muốn với tới nó. Sam và Charlie cố giải mã nó, nhưng Dean quyết định anh không muốn sử dụng nó vì các hậu quả mà nó có thể gây nên. Sam phản đối, nhưng Dean chắn chắn và yêu cầu Sam đốt nó đi. Họ bị tấn công bởi gia tộc Stynes, nhưng đã vượt qua. Dean nghĩ Sam đã đốt cuốn sách, nhưng thực ra Sam đã đốt một cuốn sách khác và đang hợp tác với Rowena để giải mã nó.

"Quyển sách đã luôn mời gọi anh từ khi anh để mắt đến nó, được chứ? Gào thét Dấu ấn. Anh có thể nghe thấy nó như nó còn sống. Nó muốn anh sử dụng nó, nhưng không phải cho điều tốt. [...] Đây là vấn đề của anh, Sam. Của anh. Và quyển sách đó không phải câu trả lời. Giờ chúng ta phải phá hủy nó trước khi nó rơi vào tay kẻ xấu, và đó là bao gồm cả anh."

—Dean không chấp nhận Quyển sách nguyền rủa, tập Book of the Damned

Trong tập The Werther Project, Dean một mình tiêu diệt một tổ gồm 6 con ma cà rồng. Khi Sam một mình đi đến một địa chỉ nọ, Dean đi theo cậu ấy. Sam giải thích lý lịch của Werther Box và hội Men of Letters mà không giải thích tại sao mình lại đến đây (cậu ấy làm việc với Rowena). Sam mở chiếc hộp, thứ đó đã khiến mọi người xung quanh tự sát. Dean tưởng tượng bản thân mình đang ở trong Luyện Ngục cùng với Benny, người cố khiến anh chết và đến đây để anh không giết chóc được nữa. Nó cũng tiết lộ rằng Dean biết Sam hoặc Castiel sẽ phải làm việc họ phải làm khi anh mất kiểm soát. Dean không muốn giết bản thân vì dấu ấm, nhưng thừa nhận rằng anh sẽ làm thế nếu anh buộc phải làm. Anh đã thoát khỏi ảo giác để cứu Sam, người đang cố tắt Werther Box bằng máu của mình. Dean đóng cái hộp với một ít máu của mình và phá hủy nó, nhưng không hề biết Sam đang nói dối anh.

Trong tập Dark Dynasty, Dean bắt đầu trở nên nghi ngờ Sam và cảm thấy Sam đang giấu anh điều gì đó. Hai anh em tìm thấy một vụ án liên quan đến gia tộc Stynes và họ cuối cùng cũng bắt được một tên trong gia tộc, hiểu thêm về lịch sử và khả năng của chúng. Dean phát hiện ra Quyển sách nguyền rủa không thể bị phá hủy và nhận ra Sam đã nói dối anh. Dean đi tra hỏi em mình, nhưng tên Styne trốn thoát. Khi Charlie bị đẩy vào nguy hiểm khi giải mã các ghi chú từ quyển sách, Dean tức giận với Sam và cả hai đều vội vã đi cứu cô ấy. Sam và Dean đến nơi, nhưng Charlie đã chết.

Trong tập The Prisoner, Dean suy sụp vì cái chết của Charlie. Anh đổ lỗi cho Sam vì đã làm cô ấy chết và nói dối anh, Dean tách khỏi em trai mình để săn lùng gia tộc Styne. Cảm xúc của anh được gia tăng bởi Dấu ấn, Dean tấn công vào nhà chính của họ và lạnh lùng giết chết từng thành viên trong gia tộc Styne ở Mỹ - kể cả Cyrus Styne, một thiếu niên không bạo lực và không muốn đi theo bước chân của gia đình mình. Castiel và Sam bị sốc với sự tàn bạo bất thường của anh, buộc Castiel phải tra hỏi anh. Dean còn đổ lỗi cho Castiel vì đã nói dối anh và có ý định tiếp tục sử dụng quyển sách nguyền rủa mặc kệ các rủi ro mà nó gây ra. Sau cùng Dean tấn công Castiel và suýt nữa thì giết anh ta, nhưng anh đã dừng lại vào phút cuối. Dean rời bỏ Castiel, bê bết máu và bầm dập, bảo anh ta và Sam tránh xa mình ra.

Mùa 11

Vài tuần sau khi biến cố, Dean và Sam đến Quaker Valley, Oregon. Không xác định được quái vật mà họ đang đối đầu là gì, Dean gọi cho Castiel và thảo luận về vụ án cùng anh ta. Vào giữa cuộc trò chuyện, Dean bị tấn công bởi cảnh sát trưởng của thị trấn, kẻ hóa ra là thủ phạm của các cuộc giết người.

Mặc dù Dean đã bảo vệ được tính mạng, nhưng anh không giết được cảnh sát trưởng vì anh không thực hiện đúng nghi thức. Sau khi đưa cho Castiel một bức ảnh chụp răng của con quái vật, Castiel đã đưa ra cho Dean thông tin chính xác, biết được con quái vật đó là một Nachzehrer.

Một đêm, Sam tỉnh dậy sau khi nhìn thấy ảo giác về cha họ, và trong khi Sam khá tin rằng Chúa đã để lại một thông điệp cho cậu, thì Dean lại không đồng ý với điều đó.

Trong tập Our Little World, Dean và Sam săn tìm Amara (Bóng Tối) tại “dinh thự” của Crowley. Dean nhìn thấy Amara trong hình hài một thiếu nữ, nhưng anh không thể tấn công cô ta, vì các lí do mà anh không hiểu nổi. Khi Crowley đe dọa tính mạng của Amara, Amara là người đã ra lệnh cho Crowley thả Dean ra hoặc là chết. Crowley tuân lời, và Dean tái hợp với Sam ở hầm trú, tại đây họ được Castiel cho biết Amara thực chất chính là chị gái của Chúa.

Dean và Sam giải quyết một vụ án liên quan tới các bộ đồ hóa trang bị nhập, và cùng nhau cứu những người bị linh hồn theo đuổi. Họ được hỗ trợ bởi cảnh sát trưởng Donna. Trong một vụ án khác, Dean gặp người bạn tương tượng hồi nhỏ của Sam, Sully, người đang cần sự giúp đỡ của họ.

Trong tập O Brother, Where Art Thou?, Sam cố thuyết phục Dean nghe theo các ảo ảnh của cậu và liên lạc với Lucifer. Mặc dù kịch kiệt phản đối ý tưởng này, nhưng Dean cũng chịu nhượng bộ, miễn là Sam vẫn an toàn khi gặp hắn. Hai anh em sau đó liên lạc với Crowley và với sự trợ giúp của hắn, họ bắt được Rowena, họ dùng bà ta để tìm một cách an toàn để gặp được Lucifer.

Trong khi Sam trông chừng Lucifer, Dean đi điều tra một cuộc thảm sát trong một nhà thờ, họ cho rằng việc này chính xác được gây ra bởi Bóng Tối. Ở một công viên, Dean cảm nhận được Bóng Tối và bị cô ta đem tới một vùng nông thôn. Điều này đã ngăn Dean đi gặp Sam, người chuẩn bị đối mặt với Lucifer mà không có anh.

Bóng Tối cố giải thích bản thân với Dean, song Dean vẫn kiên quyết chiến đấu chống lại cô ấy, nhưng nỗ lực đâm cô ta với một thanh kiếm thiên thần của anh không có hiệu quả. Bóng Tối bước tới định hấp thụ linh hồn Dean, nhưng xem ra không được, thay vào đó cô ta hôn Dean say đắm.

Cuộc gặp gỡ của họ bị cắt ngang bởi sự xuất hiện của các thiên thần. Dù Bóng Tối đã giết được cả ba người họ, nhưng Thiên Đường chuẩn bị tấn công cô ta với một vụ nổ cực mạnh. Vì sự an toàn của anh, Bóng Tối đưa anh trở về công viên ban nãy.

Trong tập The Devil in the Details, Dean cố lái xe đến vị trí lúc nãy của Bóng Tối, nhưng cuộc tấn công của các thiên thần đã đầu độc bầu không khí. Dean ngã ra khỏi xe và nôn mửa. Castiel chạy đến vừa kịp để cảnh báo Dean không được đi xa hơn nữa và tự anh ta sẽ vào đó.

Dean trở lại hầm trú của hội Men of Letters với hy vọng tìm thấy Sam. Nhưng không có ai ở đó. Anh gọi cho Crowley và phát hiện ra Sam đang mắc kẹt với Lucifer dưới Địa Ngục. Dean tìm đến tử thần Billie, người đưa cho anh một cái vòng bắt phù thủy và một lối đi đến Địa Ngục.

Dean đang bị Lucifer bóp cổ trong cái lồng

Cùng với Crowley, Dean bẫy Rowena vào chiếc vòng và buộc bà ta đưa Lucifer trở về cái lồng. Không lâu sau Castiel cũng tới đó mang theo một thông điệp từ Bóng Tối, rằng cô ta đang đến. Dean sau đó nghe thấy tiếng ồn và vội vã để kiểm tra Sam vơi Lucifer.

Khi cả hai đều tới ngoài cái lồng, Lucifer đưa họ vào trong và sau đó diễn ra một trận chiến. Lucifer cho thấy hắn mạnh hơn cả ba người, hắn đánh họ tơi tả và bóp cổ Sam để cậu ấy nói “đồng ý”. Castiel đẩy tên tổng lãnh thiên thần ra khỏi Dean, anh nhanh chóng lao tới chỗ Sam. Khi đang ngồi cạnh Sam, Dean nhìn thấy một luồng sáng và tên tổng lãnh thiên thần trở về chiếc lồng.

Dean và Sam rời khỏi Địa Ngục theo yêu cầu của Crowley. Dean buông lời nhận xét rằng hôm nay là một ngày tồi tệ đối với tất cả bọn họ.

Vài ngày sau, Dean cho Sam một vụ án mới để cả hai làm việc. Khi được hỏi liệu Castiel có ổn không, Dean trấn an cậu ấy rằng “Cas luôn ổn.” Hai anh em đi đến viện dưỡng lão và điều tra về cái chết kì lạ của một người bảo trợ tại đó.

Họ phỏng vấn một trong những người sống ở đó, Mildred Baker, khi cái chết thứ hai xảy ra. Midred khá thích thú với Dean. Mildred, một nhân chứng cho cái chết của Arthur, giải thích sự việc đủ chi tiết để hai anh em nhận ra đó là một cuộc tấn công của nữ thần báo tử.

Khi trở về hầm trú, Dean nghe thấy tiếng động và giương súng. Với sự ngạc nhiên của anh, “Castiel” đang đứng giữa một đống sách và giấy tờ rải rác xung quanh. Castiel bảo rằng anh ta đang tìm một cách để bẫy được Bóng Tối. Khi Dean nói lên việc anh đã không giết được Amara, Castiel bảo anh giải thích hơn nữa, và Dean đã làm thế. Dean thú nhận là anh cảm thấy có một sự cuốn hút không thể cưỡng lại đối với Amara và điều đó khiến anh sợ hãi, nhưng Castiel đã trấn an anh.

Dean và Mildred

Khi Sam nghĩ ra một kế hoạch dùng Mildred làm mồi nhử để chiến đấu với nữ thần báo tử, Dean gặp lại cậu ấy ở viện dưỡng lão và ở với Mildred cho tới hoàng hôn. Mildred nói anh biết cách để sống hạnh phúc, và đó là làm theo “trái tim của mình”. Đột nhiên, Dean nghe thấy tiếng hét của nữ thần báo tử và hóa ra nó đang nhắm tới anh. Sam và Eileen Leahy tới và với sự hỗ trợ của Mildred, họ đánh bại nữ thần bào tử trước khi Dean đập vỡ sọ mình trên tường.

Vụ án kết thúc, Dean và Mildred khoác tay nhau đi dạo bên ngoài toà nhà. Mildred bảo Dean rằng anh cứ nói nếu đã để ý ai đó, và đề nghị làm người phụ nữ của anh nếu anh muốn. Ở hầm trú, Sam thắc mắc tại sao nữ thần báo tử lại tấn công anh, vì nạn nhân của nó là những người yếu đuối, Dean cũng không biết câu trả lời.

Trong tập Don't You Forget About Me, Sam và Dean nhận được một cuộc gọi từ Claire về một vấn đề có thể liên quan tới quái vật. Họ gặp lại Jody and Alex, cả hai đều bảo rằng quái vật mà Claire đang săn không có thật. Khi Claire tiết lộ chuyện Alex có ý định làm tình với bạn trai của mình, Jody bắt đầu nói về giáo dục giới tính và điều đó khiến mọi người thấy rất không thoải mái - kể cả Dean.

Mối lo ngại về quái vật ẩn nấp xung quanh của Claire đã thành hiện thực, cô ấy, Jody và Alex bị bắt cóc bởi những ma cà rồng có ý định trả thù Alex. Sam và Dean đến kịp và ngăn chặn một tên trong bọn chúng làm hại Claire. Trong cuôc chiến sau đó, cả hai ma cà rồng đều bị giết và mọi người được cứu.

Trong tập Love Hurts, Dean làm tình với một người phụ nữ ở Kansas, khi cô ta để lại một “vết yêu” trên cổ anh, Sam chú ý tới nó. Hai anh em sớm điều tra cái chết của một cô giữ trẻ, và sau đó họ điều tra cả cái chết của tình nhân của cô ta. Khi vợ của tên tình nhân tới gặp họ và thú nhận là cô ta đã dùng một thần chú, hai anh em biết được những cái chết bị gây ra bởi một lời nguyền. Khi một Qareen tới tìm bà vợ, Dean hôn người vợ để nhận lấy lời nguyền.

Với Dean là mục tiêu mới, Qareen biến thành hình dạng của ham muốn tối tăm nhất của Dean, đó chính là Amara. "Amara" lao tới tấn công Dean, với ý định moi tim anh, nhưng Sam đã tìm được vị trí của trái tim của Qareen và đâm nó, giết chết con quái vật.

Trở lại nhà nghỉ, Dean thú nhận mối liên kết của anh với Amara, và tin rằng anh không thể đánh bại được cô ta, vì cứ mỗi khi họ ở gần, anh lại không thể kiểm soát được bản thân. Sam không trách anh về việc này, vì đó không phải lỗi của Dean.

Trong tập The Vessel, Dean đồng ý trở về quá khứ để thu hồi Bàn tay của Chúa, nhờ đó họ có thể đánh bại được Amara. Dean không cho phép Sam đi theo phòng khi có chuyện xảy ra, với cả Dean không thể giết được Amara dù có làm thế nào đi nữa. Dean gọi "Castiel” để bảo anh ta đưa lên tàu USS Bluefin, nhưng khi đến nơi Dean thấy có mỗi mình anh trong con tàu ngầm.

Dean trốn dưới gầm giường khi vài thuyền viên đi vào và nhận ra một thần chú bảo vệ trên bức tường gần cửa. Sau khi ăn trộm quần áo của một thuyền viên, Dean đi tìm Delphine và giới thiệu bản thân với cô ấy. Anh cảnh báo cho thuyền trưởng con tàu về số phận của nó và sứ mệnh quan trọng của mình. Delphine cuối cùng cũng chịu tin Dean vì cả hai đều thuộc hội Men of Letters. Cô ấy mở chiếc hộp và cho Dean thấy Bàn tay của Chúa, một mảnh của Hòm Giao Ước.

Delphine xóa các thần chú bảo vệ để "Castiel" có thể vào bên trong con tàu, nhưng tiết lộ rằng thần chú cuối cùng được khắc lên ngực cô. Cô thuyết phục Dean giết mình để bạn anh vào được bên trong, nhưng Dean không làm được, chiếc tàu ngầm bị tấn công bởi một tàu khu trục Đức.

Dalphine dùng Bàn tay của Chúa để phá hủy con tàu và cả tàu khu trục. Trước khi cơ thể cô nổ tung, cô đưa lại cho Dean vũ khí và "Castiel" đến đưa Dean đi.

Dean trở về hiện tại. Sam, nằm dưới sàn, hét tên Dean, bảo anh rằng “Castiel” không phải Cas. Tên thiên thần đáp lại bằng cách ném Dean bay khắp căn phòng và cầm lấy vũ khí. Dean mau chóng nhận ra đó là Lucifer.

Tuy nhiên, Bàn tay của Chúa đã bị dùng hết khi Delphine sử dụng. Tức giận vì Dean làm mất sức mạnh của chúa, Lucifer bước tới Dean, hắn ghim anh lên tường, nhưng trước khi hắn có thể động một ngón tay lên Dean, Sam đã trục xuất tên đại thiên thần ra khỏi hầm trú.

Dean và Sam sau đó đồng ý săn lùng Lucifer và giải cứu Castiel, song Sam cảnh báo trước với Dean rằng Castiel có thể không muốn được cứu. Dean không nghe.

Dean và Lawless trong một quán bar

Một tuần sau, Dean quyết định họ cần nghỉ ngơi và nhận lấy một vụ án liên quan tới boxing. Dean cực kì phấn khích khi gặp Gunner Lawless, anh đã là fan bự của ông ấy từ hồi nhỏ. Hai anh em xem một trận đấu ở đó.

Dean và Sam sau đó phát hiện ra Lawless đứng sau cái chết của một tuyển thủ boxing và sự biến mất của một người khác. Họ lần theo ông và đến nơi Lawless tới và Dean phát hiện ra rằng Lawless đang làm việc cho một con quỷ ngã tư. Con quỷ Duke ra lệnh cho Lawless tấn công Dean nhưng Dean đã xoay sở thuyết phục được ông ấy làm điều đúng đắn. Lawless không tuân theo lời chủ nhân của mình và giết Duke.

Với nỗi đau của Dean, Lawless chọn cách chết vì những tội lỗi của mình, và để những con chó săn Địa Ngục lôi ông xuống đó.

Hai tuần sau, Dean và Sam đi giải quyết một vụ án mà Bobby từng giải quyết nhiều năm trước. Họ phát hiện ra mình đang săn một kẻ ăn linh hồn và qua các công văn của hội Men of Letters, cả hai tìm được một cách để giết nó. Dean để Kẻ ăn linh hồn bắt anh vào tổ của nó để anh có thể vẽ một kí tự bên trong cái tổ trong khi Sam đang vẽ một cái nữa bên trong ngôi nhà.

Khi thần chú được hoàn tất, Dean thoáng thấy hình ảnh Bobby trong quá khứ, trước khi cả hai bị đưa ra khỏi tổ.

Trong một lần đi săn người sói, Sam bị bắn và tưởng chừng như đã chết vì vết thương. Dean chọn cách uống thuốc quá liều để anh có thể “chết” và nói chuyện với Billie, nhằm bảo bà ta hồi sinh Sam và để họ thế chỗ nhau. Anh bảo rằng Sam là người duy nhất có thể đánh bại được Bóng Tối, và được hỏi làm thế nào, thì anh không thể trả lời được.

Dẫu vậy Billie vẫn từ chối đề nghị của anh và những người đang trông chừng cơ thể anh đã cứu sống anh. Dean sớm phát hiện ra rằng Sam không thực sự đã chết và anh cảm thấy nhẹ nhõm vì việc đó.

Một thời gian sau, Dean nhận được một cuộc gọi từ Crowley muốn gặp anh tại một địa điểm bí mật. Dean và Sam biết được rằng Crowley không những đã thoát khỏi tù giam, mà còn đang sỡ hữu một Bàn tay của Chúa, nhưng đang cố lấy được sự trợ giúp của họ trong việc dùng nó chống lại Lucifer. Hai anh em từ chối, vì họ muốn Lucifer ra khỏi người Castiel trước.

Khi Rowena về phe của họ, Dean và Sam chuẩn bị một cái bẫy để bắt Lucifer và Dean triệu hồi hắn qua qua một bùa chú. Dùng kí tự ức chế thiên thần, Dean cố gắng nói chuyện với Castiel nhưng chỉ được vài giây trước khi Lucifer giành lại quyền kiểm soát, và bắt đầu móc xỉa Dean vì lời yêu cầu của anh đối với bạn mình.

Crowley chọn cách nói chuyện trực tiếp với Castiel bằng cách nhập vào thân xác của người thiên thần. Dean đợi tên quỷ trở lại nhưng không ngờ, Crowley thay vào đó mắc kẹt lại bên trong và yêu cầu sự trợ giúp của họ để thoát ra ngoài. Khi Sam bắt đầu trục xuất Crowley ra khỏi thân xác của Castiel, Dean miễn cưỡng tạt nước thánh, đánh lừa Lucifer.

Lucifer, để trả thù, bắt đầu làm cho hai anh em ngộp thở, nhưng sớm bị Amara xen vào. Cả hai đối mặt với nhau nhưng Lucifer cho thấy hắn không có khả năng làm tổn hại đến bác gái của hắn, ngay cả khi với một Bàn tay của Chúa, đúng như Dean nghĩ. Trước khi hai bọn họ rời đi, Dean hét tên Castiel lần cuối, khiến cả Amara và Lucifer đều ngạc nhiên.

Dean sau đó ở tại hầm trú và uống rất nhiều, nhưng vẫn quyết tâm đem Castiel trở lại. Trong một chuyến đi săn liên quan tới một bissan, Dean hiểu rằng nhiệm vụ sẽ không hề dễ dàng, và vì thế tốt nhất hai người họ không nên yêu cầu trợ giúp, đăc biệt là từ các thợ săn khác.

Khi một vụ án có thể liên quan tới Amara thu hút sự chú ý của họ, Sam và Dean lái xe đến một thị trấn sớm bị tấn công bởi một làn sương mù khổng lồ, thứ khiến mọi người hóa dại. Họ cố trốn thoát và cuối cùng tự nhốt mình bên trong một đồn cảnh sát với vài người sống sót khác, nhưng Sam trở nên yếu đi vì làn sương mù, và nhanh chóng gục xuống dưới tác động của nó.

Như một nạn nhân trước đó, Sam (lúc bấy giờ đã bị nhiễm và phát dại) đã chê trách Dean rằng anh sẽ chọn Amara, Dean phủ nhận điều đó. Trong giữa sự tuyệt vọng của họ, Dean nhận ra có gì đó phát sáng trong túi áo khoác của Sam, và thấy cái bùa của anh ở trong. Đột nhiên, đám sương mù tan ra và Sam hồi phục hoàn toàn.

Nhận ra đó hẳn phải là Chúa, hai anh em bước ra ngoài và phát hiện ra các nạn nhân bị nhiễm khác đã được chữa khỏi và những người đã chết giờ đây sống lại. Đi trên đường, Dean và Sam nhận ra Chuck Shurley, người có lẽ đã chết, sự hiện diện của ông ta khiến lá bùa sáng lên, nó sẽ như vậy trước sự hiện diện của Chúa, từ đó tiết lộ cho hai anh em biết con người thật của Chuck.

Lúc đầu Dean vẫn còn hoài nghi, cho tới khi người đàn ông họ biết với tên Chuck dịch chuyển họ trở về hầm trú và làm hồn ma của Kevin Tran hiện ra, người vốn đã luôn ở trong “bức màn”. Kevin chào họ và bảo cả hai hãy tin tưởng Chúa, trước khi Chúa đưa cậu lên Thiên Đường, nơi cậu thuộc về, từ đó ông đã có được lòng tin của Sam và Dean.

Dean khóc khi nói chuyện với Chúa

Trong khi Sam hành động khá sốt sắng và gần như vui mừng về việc cuối cùng cũng được gặp Chúa, Dean thì ít hồi hộp và anh khóc khi mà Chúa đã từng bỏ rơi họ. Chúa bảo anh đừng so sánh mình với cha của anh, và hứa với anh rằng ông đã luôn cố gắng giúp đỡ con người, lần này sang lần khác, co tới khi ông ta quyết định để những đứa con của mình tự mình quyết định.

Tuy nhiên, Chúa lại không bận tâm mấy tới việc giải quyết với chị gái của ông, ông chỉ tắm, ngủ, mặc quần áo của Dean và xem phim khiêu dâm từ máy tính xách tay của anh. Dean và Sam sau đó biết được lí do từ Metatron, người gọi họ ra để cho họ thấy một bức “thư tuyệt mệnh” do Chúa viêt.

Chán nản, Dean nói chuyện với Chúa ở một công viên nhằm thuyết phục ông ta đổi ý, và điều đó đã thành công. Trong khi đó, Sam và Dean gặp gỡ một nhà tiên tri khác, người kế thừa của Kevin, ông là vị cứu tinh của một thị trấn bị nhấn chìm và phá hủy bởi đám sương mù của Amara. Với sự trợ giúp của cả Donatello và Metatron, hai anh em vạch ra kế hoạch giải cứu Lucifer trong lúc Dean đánh lạc hướng Amara.

Dean gọi Amara, và đến gặp cô ta trong một khu rừng. Amara rất vui khi lại được gặp anh, nhưng Dean dập tắt hy vọng của cô ta về việc hai người họ ở bên nhau. Amara bảo rằng anh một ngày nào đó, anh sẽ từ bỏ nhân loại và tham gia cùng cô ta, và bảo anh đừng chống trả nữa.

Khi Amara chạm vào Dean, cô nhận ra cô đã không thể đọc được suy nghĩ của Dean nữa và bởi vì Dean đã được tiếp xúc với Chúa. Cảm thấy bị phản bội, Amara bỏ lại Dean và đuổi theo nhóm người đi giải cứu Lucifer. Dù vậy kế hoạch vẫn thành công, và với nhiệm vụ đã hoàn tất, Donatello chào tạm biệt hai anh em.

Dean và Sam không lâu sau trở thành những người tư vấn cho Lucifer và Chúa khi Lucifer yêu cầu một lời xin lỗi. Hai anh em thất bại trong nghĩa vụ lần này, nhưng Chúa cuối cùng đã cho Lucifer thứ mà hắn muốn. Sau đó bốn người bàn kế hoạch tấn công Amara, và đồng ý dùng phù thủy, thiên thần và quỷ để thay cho sự vắng mặt của ba tổng lãnh thiên thần khác. Dean có nhiệm vụ thuyết phục Crowley gia nhập với họ.

Trong cuộc thảo luận, Dean tin rằng cách tốt nhất chính là giết Amara, anh cho rằng đó là một quyết định sáng sáng suốt, vì điều đó có nghĩa là Amara sẽ không thể thoát khỏi lồng giam một lần nữa. Lucifer chỉ ra rằng Dean muốn loại bỏ Amara chủ vì sự cuốn hút giữa họ, vậy nên cuối cùng Sam nói rõ, họ có thể để cho Chúa quyết định, và không bận tâm gì về quyết định đó. Dean cuối cùng cũng chịu nhượng bộ.

Nhóm người đi đến căn nhà kho, tại đó họ chiêu mộ được thêm Crowley và Rowena. Sau đó Chúa tiết lộ kế hoạch đưa Dấu ấn của Cain cho Sam vì Dean đã bị nó làm cho ô uế. Dean nổi giận, và kéo Sam ra ngoài để nói chuyện riêng. Một lần nữa, Sam thuyết phục Dean chấp nhận kế hoạch vì đó là kế hoạch của Chúa.

Amara nhanh chóng xuất hiện bên ngoài chỗ của họ, tại đó các phù thủy, thiên thần, và quỷ thay phiên nhau tấn công cô ta nhằm làm cô suy yếu đi. Thân xác của cô ta bị thương đáng kể, nhưng Amara vẫn cố đi vào trong căn nhà kho, và bị Lucifer đâm. Dean cố tiến lại gần, nhưng Sam giữ anh lại.

Hai người đứng nhìn Chúa và Amara nói chuyện với nhau, và Dean nhìn Sam khi Dấn ấn bắt đầu hiện lên cánh tay cậu ấy. Không may, Amara đã thoát ra và tấn công Chúa. Dean cố ngăn cô ấy lại, nhưng Amara chỉ đơn giản hất văng anh đi và để mặc Chúa chết dần và bất tỉnh trên sàn, và hứa hẹn sẽ mang đến sự kết thúc cho mọi sinh vật của Chúa trước khi rời đi.

Sam đi đến kiểm tra tình trạng của Chúa, còn Dean thì cẩn thận tiến lại gần thân xác của Castiel, người vừa bị đánh bay khi cố giải cứu Chúa. Dean tưởng rằng anh ta vẫn còn là Lucifer, nhưng rồi anh thấy Castiel ngồi dậy và giải thích rằng Lucifer đã bị trục xuất.

Rowena trở lại từ bên ngoài để báo cho họ biết tình trạng của Mặt Trời lúc bấy giờ. Do tình trạng của Chúa nên Mặt Trời đang dần chết đi, và điều đó có nghĩa là sự kết thúc của tất cả mọi thứ. Điều đó khiến cho mọi người, kể cả Dean, lâm vào tình trạng ê chề và vô vọng, và họ bắt đầu uống.

Sam cố thúc giục mọi người tìm ra cách giải quyết. Castiel đề nghị sử dụng linh hồn để chiến đấu với Amara. Rowena nói rằng mình có thể tạo ra một quả bom nếu hai anh em có thể thu thập đủ số linh hồn. Vì thế Dean và Sam đi đến Viện điều dưỡng Waverly Hills để thu những linh hồn vào một viên đá đặc biệt. Tuy nhiên, số lượng linh hồn vẫn không đủ. May mắn đã đến với họ khi thần chết Billie, người đã bắt gặp hai anh em đang thu thập linh hồn và đề nghị giúp một tay bằng cách vén bức màn cao hơn nữa.

Với viên đá đầy những linh hồn, Rowena tiết lộ với mọi người rằng bà ấy sẽ biến Dean thành một quả bom, vì anh là người duy nhất có thể đến gần Amara. Dean chấp nhận, và cuối cùng anh đi thẳng đến vị trí của Amara

Trong một công viên nọ, Dean và Amara nói về thứ mà Amara thực sự muốn, bởi vì Amara không hề vui vẻ gì với những chuyện đang xảy ra trên Trái Đất, vốn là hậu quả cho những gì mà cô đã làm với em trai mình. Dean nói cô rằng thực chất, cô không hề muốn giết em trai mình dù cho cô có tức giận với ông ấy đến thế nào đi nữa, bởi vì ông ta vẫn là gia đình của cô và cô vẫn luôn quan tâm đến ông ấy.

Dean bắt gặp Mary trong rừng

Những lời của Dean đã chạm đến trái tim của Amara và cô ấy quyết định mang em trai của mình đến chỗ mà họ đang đứng. Hai người làm lành với nhau, và Amara chữa trị cho Chúa, từ đó Mặt Trời được khôi phục. Cả hai quyết định rời đi, giao phó Trái Đất lại cho nhà Winchester. Nhằm cảm ơn anh, Amara tặng Dean một món quà Dean và không lâu sau đó Dean biết được món quà đó chính là sự hồi sinh của người mẹ của anh, Mary Winchester.

[Pukyuu]

Loài	Con người Hiệp sĩ Địa Ngục (đã được chữa khỏi) Ma cà rồng (đã được chữa khỏi) Hôn ma (trước kia) Tàu không gian Jefferson (đã được chữa khỏi)
Tình trạng	Còn sống
Tên gọi khác	Kiếm của Michael Người ngay thẳng Chiến binh của Thiên Đường Dean Smith Sóc, Không phải nai (bởi Crowley) Dean-O (bởi Cole, Rudy, Gabriel, và Meg) Ông bạn (bởi Đại Tá) Thủ lĩnh (bởi Benny) Dee-Dawg (bởi Sonny)
Nghề nghiệp	Thợ săn Man of Letters Người mang Dấu ấn của Cain (trước kia) Thể xác thật sự của Michael (hiện tại không dùng đến) Hiệp sĩ Địa Ngục (trước kia) Công nhân xây dựng (trước kia) Chiến binh của Thiên Đường (trước kia)
Có quan hệ với	Gia đình Winchester Alastair (trươc kia) Castiel Hội Men of Letters Crowley (có-không) Bobby Singer Charlie Bradbury Kevin Tran Anna Milton (trước kia) Jo Harvelle Ellen Harvelle Jody Mills Benny Lafitte Claire Novak Bóng Tối Chúa Lucifer
Gia đình	Cain (tổ tiên) † Abel (tổ tiên) † John Winchester (cha) † Mary Winchester (mẹ) Henry Winchester (ông nội) † Millie Winchester (bà nội) Samuel Campbell (ông ngoại) † Deanna Campbell (bà ngoại) † Sam Winchester (em trai) Emma (con gái) † Adam Milligan (em trai cùng cha khác mẹ) Bobby Singer (cha thay thế) † Michael (thể xác thực sự của anh ta) Christian Campbell (anh em họ thứ tư) † Gwen Campbell (anh em họ thứ ba) †
Thủ vai	Jensen Ackles Hunter Brochu (sơ sinh) Ridge Canipe (còn nhỏ) Nicolai Guistra (Kí ức của Bobby Singer) (tập Death's Door) Brock Kelly (thiếu niên) Dylan Everett (thiếu niên) Chad Everett (già)
Các lần xuất hiện
Tất cả các mùa
Credit
Nguồn	SPN Wikia
Dịch	Neith
Code	Kei

Dean Winchester

"Giữ vững lập trường. Không cần biết nó đau đớn thế nào, không cần biết nó khó khăn ra sao, em hãy cứ giữ vững lập trường. Và đó là cách chúng ta sẽ thắng. Chúng ta sẽ cứu Castiel, chúng ta sẽ đánh bại tên Chúa Quỷ (Lucifer), và chúng ta sẽ tiêu diệt Bóng Tối. Và nếu kẻ nào cản đường chúng ta, thì thôi cầu Chúa cứu rỗi kẻ đó."

– Dean, trong tập Beyond the Mat

Dean Winchester (sinh vào ngày 24 tháng 1 năm 1979) là một con người và là một thợ săn, đồng thời cũng là một thành viên của hội Men of Letters cùng cậu em trai của mình là Sam. Anh cùng em trai là thành viên của nhà Winchester và nhà Campbell, và Dean đồng thời cũng là thân xác thực sự của Đại thiên thần Micheal. Anh và Sam cũng được xem như con trai của Bobby Singer. Dean là người bạn thân đối với thiên thần Castiel, là bạn bè thân thiết đối với nhà tiên tri Kevin Tran, và là một đồng minh bất đắc dĩ đối với Crowley. Dean có một người bạn gái cũ tên Lisa Braeden, là người mà anh đã chung sống suốt một năm khi anh nghĩ Sam đang ở Địa Ngục. Cô ấy có một đứa con là Ben, Dean coi thằng bé như con trai mình. Dean cũng là cựu học trò của Alastair. Cả Dean và Sam đều được nuôi dạy như một thợ săn bởi cha mình, từ sau khi con quỷ Azazel giết chết mẹ của họ. Vai trò chính của Dean trong phim là tự mình gánh vác trách nhiệm bảo vệ Sam, và thường đi rất xa để bảo vệ cậu ấy, bất chấp cái giá phải trả là gì. Thường thì trong những chuyện như vậy, Dean thấy mình là trung tâm của một bức tranh lớn hơn rất nhiều. Khi anh bị Metatron giết trong lúc sử dụng Dấu ấn của Cain, Dean sống lại và biến thành một con quỷ và trở thành một Hiệp sĩ Địa ngục chỉ trung thành với chính bản thân mình. Sau đó, anh được em trai mình chữa khỏi bằng cách dùng máu đã được thanh tẩy.

Cuối cùng, Dấu ấn đã bị gỡ bỏ, nhưng cái giá phải trả là Bóng tối (The Darkness) giờ đây đã được thả ra ngoài thế giới, đây là điều mà Dean cố tránh khỏi.

Mục lục Ngoại hình Tính cách Trang bị Sức mạnh và khả năng Điểm yếu Gia đình Những lần chết đi Các mối quan hệ Tên gọi Những câu nói liên quan đến văn hóa đại chúng Ngoài lề Các lần xuất hiện

Ngoại hình

"Nói cậu nghe, mọi cô gái ở nơi đây - họ đều muốn ăn thịt cậu đấy."
—Hooker nói với Dean Winchester

Dean Winchester

Dean có đôi mắt màu xanh lá, anh có một chút tàn nhang trên gương mặt và mái tóc cắt ngắn kiểu Ivy league màu vàng đen. Anh cao 6.1 feet (185 cm) --- trớ trêu thay, điều đó khiến anh thấp hơn người em trai Sam của mình --- và thân hình cơ bắp. Dean liên tục được các nhân vật khác trong phim công nhận là “đẹp trai” hay thậm chí là “xinh đẹp”.

Anh thường mặc một cái áo sơ mi kẻ sọc bên ngoài một chiếc áo thun, quần jean, và mang giày bốt, trừ khi anh phải cải trang để giả làm ai đó. Cho tới mùa 6, Dean thường mặc chiếc áo khoác da của cha mình. Anh cũng có đeo một cái đồng hồ và một chiếc nhẫn bạc. Ở mùa 4, Dean có một vết phỏng hình bàn tay trên vai trái của mình, đó là phần mà Castiel đã kéo anh ra khỏi Địa Ngục. Dấu ấn này từ đó đã biến mất khỏi cơ thể của anh.

Trong bốn mùa đầu tiên, Dean còn đeo một chiếc bùa trên cổ, vật đó trông giống đầu một con bò làm bằng đồng, gắn liền với một sợi dây màu đen. Chiếc bùa này là món quà Giáng Sinh mà Sam tặng cho Dean khi cả hai còn nhỏ. Trong suốt nửa đầu mùa 5, Castiel cố dùng chiếc bùa để tìm Chúa, vì nó có thể phát sáng trước sự hiện diện của Chúa. Khi Castiel thất bại, anh ta tuyên bố rằng cái bùa “vô dụng”, và Dean ném nó đi.

Dean từng nói với Haley Collins trong mùa 1 rằng anh không mặc quần ngắn.

Dean gần đây đã nhận được Dấn ấn của Cain, nó ở ngay dưới khuỷu tay anh. Từ khi tách khỏi Sam, ngoại hình của anh đã trở nên lôi thôi hơn và không cạo râu. Tóc của anh đã dài ra một chút. Dean còn sở hữu một cặp mắt đen trong một thời gian ngắn khi anh là quỷ.

Tính cách

"Sao thế? Cậu không nghĩ cậu xứng đáng được an toàn à?"

—Castiel nói với Dean

Dean được xem là người có hiểu biết, vui tính, ranh mãnh, và, trái ngược với em trai mình, có phần hơi trẻ con. Dean còn là một người tốt bụng với trẻ con và phụ nữ. Ngay từ nhỏ, anh đã được huấn luyện bởi cha của mình, John Winchester, để săn và giết các sinh vật siêu nhiên. Tuy nhiên, không như em trai Sam, anh không hề tức giận với cha mình vì đã “nuôi dưỡng anh như một chiến binh”. Anh xem chừng thích việc săn những sinh vật siêu nhiên hơn là bất kì cuộc sống “nhàm chán” bình thường nào, dù nó từng được tiết lộ rằng khi anh 16 tuổi, anh thực sự khao khát (hay ít nhất là hy vọng vào) một cuộc sống bình thường, nhưng anh không thể bỏ rơi Sam. Tuy nhiên điều đó không kéo dài được lâu, sau này khi vẫn còn trong tuổi 16, sau một chuyến săn người sói anh đã nhận ra cuộc sống của mình độc nhất ra sao. Tuy nhiên, trong mùa 7, sau tất cả những gì anh thấy và làm, Dean thừa nhận với Eliot Ness rằng anh không muốn làm thợ săn nữa và sẽ từ bỏ nếu anh có thể.

Dean là một fan hâm mộ cuồng nhiệt thể loại nhạc rock cổ điển. Nhiều tên giả của anh có bao gồm tên của các nhạc sĩ rock nổi tiếng. Anh còn được biết là hay nói những câu đùa thô thiển, những điều liên quan tới văn hóa đại chúng, những lời bóng gió liên quan đến tình dục, và thích hình ảnh khiêu dâm (đặc biệt là Các người đẹp Châu Á Ngực bự). Anh thậm chí còn từng tuyên bố rằng mình thích hoạt hình Nhật Bản và hoạt hình khiêu dâm Nhật Bản.

Dean thường tránh sự thân mật tình cảm, anh thích giao lưu với phụ nữ như những người bạn tình. Tuy nhiên, anh cũng có vài mối quan hệ lâu dài qua nhiều năm, với Cassie Robinson, trước phim, và Lisa Braeden, trong mùa 6. Sau một loạt các sự cố bi thảm khiến Dean phải yêu cầu Castiel làm cho mọi chuyện như thể Lisa và con trai của cô ấy Ben chưa từng gặp anh, Dean xem chừng như đã từ bỏ việc có một gia đình nào khác ngoài em trai mình. Sau cuộc chia tay của anh với Lisa, Dean miễn cưỡng trở lại với thói quen cũ của anh, “thị trấn mới, gái mới”. Tuy nhiên, một lần nọ anh đã tận hưởng một cuộc tình một đêm trong tập The Slice Girls, sau cùng anh đã làm cha của một Amazon, người về sau cố giết anh. Anh miễn cưỡng tự bảo vệ bản thân chống lại cô con gái người Amazon của mình và Sam cuối cùng đã kết liễu cô ấy. Sau những biến cố đó anh thậm chí còn trở nên miễn cưỡng hơn trong một mối quan hệ thể xác chứ đừng nói đến một mối quan hệ tình cảm nào.

Dean trân trọng sự an toàn của gia đình mình hơn bất cứ thứ gì khác, thậm chí còn đi xa tới nỗi giết một con quỷ và thân xác con người của nó để cứu mạng Sam, cũng như hy sinh linh hồn của mình và chịu đựng dưới Địa Ngục để hồi sinh em trai mình.

Mặc dù Dean luôn giữ bản thân trong hình dáng tuyệt hảo, anh được biết có những thói quen ăn uống rất xấu. Anh thường được cho thấy là thích ăn thức ăn có dầu mỡ, thức ăn nhanh hoặc các loại thực phẩm không tốt cho sức khỏe khác, đặc biệt là bánh kẹp phô mai vài bánh táo, và anh xem salad như là “thức ăn cho thỏ”.

Dean rất sợ bay và tuyên bố rằng đó là lí do tại sao anh lái xe đi khắp mọi nơi.

Mặc cho các kiến thức làm việc của mình về những điều siêu nhiên, Dean không tin vào các “khía cạnh tốt đẹp của tôn giáo”. Tuy nhiên, anh trở nên phần nào cởi mở hơn sau khi gặp thiên thần Castiel.

Trong nhiều lần, Dean còn được cho thấy rằng anh là một người hâm mộ lớn đối với các bộ phim, đặc biệt là phim viễn tây, và rất cảm động khi được trao cho một cơ hồi trở về miền tây ngày xưa. Anh còn rất vui mừng khi anh gặp và được là việc cùng Eliot Ness, thường lấy các câu nói từ bộ phim The Untouchables trong suốt tập phim.

Dean thường tàn nhẫn và quyết liệt khi đi săn, một nhiệm vụ mà anh tiếp cận một cách rất nhiệt tình, khiến anh càng trở nên tàn nhẫn hơn so với các anh em khác trong nhà Winchester. Nhưng mặc dù là vậy, anh vẫn nhận thức được mỗi khi mình đi quá xa, như đã thấy ở sự tương tác của anh với Lenore và Gordon (Bloodlust).Trong khi Sam thì ít nhất chỉ muốn cảm thông với những thứ họ săn, miễn là động cơ của chúng về mặt đạo đức có thể tính là xám (không xấu [đen] nhưng cũng không phải tốt [trắng] ), Dean hầu như chỉ nhìn thế giới với hai màu trắng và đen. Anh cực kì khinh thường những thứ anh săn, đặc biệt là quỷ, và thường sẽ sẵn sàng giết chóc, không giống em trai của mình. Điều này đã khiến anh phát triển một định kiến chống lại phần lớn các sinh vật siêu nhiên.

Anh không thích bày tỏ cảm xúc với các quái vật, và khi đối mặt với những kẻ như Abaddon hay Azazel, anh tỏ ra đe dọa và quyết tâm. Khi đối mặt với các thiên thần, thậm chí biết họ có thể làm gì với mình, Dean vẫn mỉa mai, thô lỗ và sỉ nhục họ. Sinh vật duy nhất mà anh sợ hãi một cách công khai chính là Tử Thần; trong những dịp hiếm hoi họ gặp nhau, Dean rất lo lắng và cẩn trọng, và khi Dean đủ tức giận và bực bội để cãi lại, anh trở nên sợ hãi trông thấy và lùi lại vào khoảnh khắc Tử Thần tỏ ra khỏ chịu.

Mặc cho những đặc điểm này, Dean rất thoải mái sẵn sàng giúp đỡ người khác khi không đi săn, và anh đề cao sự an toàn của gia đình mình và những người vô tội hơn bất cứ thứ gì khác, thậm chí cả tính mạng của mình. Dù thỉnh thoảng anh có thể hơi bốc đồng cũng như kiêu ngạo, nhưng Dean cực kì thông minh và có thực lực. Anh có xu hướng thể hiện hành vi phi lý khi gia đình mình bị đe dọa.

Mặc dù là một thợ săn tốt, Dean thừa nhận rằng anh thấy bản thân mình không hơn gì một “kẻ lắm lời”... Anh luôn được Bobby và Sam lôi ra khỏi cảm xúc đó. Nhưng thế nào đi nữa, cảm giác của anh vẫn quay lại. Những cảm xúc đó có thể bắt nguồn từ mối quan hệ với cha anh, John, người khi đó đã đối xử với anh như một công cụ hơn là một đứa con trai và là người bắt anh tuần theo những tiêu chẩn bất công hoặc thiếu thực tế.

Dean thích những thứ đơn giản trong cuộc sống, ví dụ như đồ ăn ngon và ti vi. Anh gần như các hành động hài hước ở một mức độ nào đó, và thường coi nhẹ những tình huống căng thẳng. Anh đôi khi tỏ ra ngớ ngẩn vì thói quen này, nhưng điều đó xem ra chỉ là giải pháp của anh khi đối mặt với áp lực lúc đi săn.

Dean nhiều lần cho thấy anh là người mềm lòng với trẻ con. Anh rất tốt với trẻ nhỏ, anh có thể nói chuyện với trẻ nhỏ dễ dàng, và anh luôn rất cảm thông cho bọn chúng; điều này có thể xuất phát từ việc anh chịu trách nhiệm chăm lo mọi thứ cho Sam từ khi cậu ấy còn nhỏ. Tình cảm của Dean rộng mở gần như với mọi đứa trẻ, đặc biệt là những đứa còn nhỏ, mặc dù anh cũng rất quan tâm tới trẻ vị thành niên. Dean sẵn sàng đưa bản thân vào nguy hiểm vì trẻ con hơn gần như bất kì người nào khác. Tình cảm của Dean thậm chí còn rộng mở với các đứa trẻ quái vật, và mặc cho phương pháp đi săn tàn nhẫn của mình, Dean thường không muốn giết những con quái vật con trừ khi anh có một nhu cầu rất quan trọng.

Sau khi được Castiel cứu khỏi Địa Ngục, Dean bắt đầu thể hiện sự lo lắng và khó chịu đáng chú ý và thường kéo dài, anh gặp những cơn ác mộng. Ban đầu anh nói dối Sam rằng anh không nhớ gì về thời gian khi ở Địa Ngục, nhưng sau cùng anh đã thú nhận và nói rằng mình nhớ đến từng chi tiết. Sự thật rằng anh đã tra tấn các linh hồn chỉ để giải thoát cho bản thân không bị tra tấn đã đè nặng lên Dean, khiến anh buồn khổ trông thấy và tràn đầy cảm giác tội lỗi. Chính vì điều này, anh tin rằng anh không đáng được cứu. Anh cũng giải thích với em trai mình rằng anh ước là mình không hề cảm thấy bất cứ điều gì, vì nỗi đau mà anh phải chịu đựng thật quá lớn. Tuy nhiên, trong tập Family Remains, Dean nói sự thật không không chỉ là việc anh tra tấn các linh hồn, mà còn là việc anh đã tận hưởng nó.

Một khía cạnh khác của Dean chính là sự cay ghét đối với các hành động nguy hiểm và ngu ngốc của Sam, chẳng hạn như uống máu quỷ, và quan hệ tình dục với một con quỷ. Dù điều đó khiến anh rất tức giận, nhưng Dean vẫn tiếp tục yêu thương Sam vì anh biết gia đình của họ không hề hoàn hảo. Sự miễn cưỡng của anh khi hoàn toàn rời bỏ em trai mình gây khó khăn cho Dean trong việc ở với nhà Braeden vào mùa 6, và nhiều lần Dean đã chọn em trai mình thay vì những người khác.

Dean còn uống rất nhiều rượu, đặc biệt là những lúc bị căng thẳng. Điều này còn trở nên tệ hơn vào mùa 7 khi cuộc sống của anh trở nên quá khó khăn đến nỗi anh không thể chịu đựng được nó. Dean cũng có một thời gian bị suy sụp. Sau cái chết của Bobby dưới tay của tên Dick Roman, trong Dean đã hình thành một ý chí trả thù mãnh liệt và đầy ám ảnh và anh dành cả mùa phim để săn lùng Dick nhằm giết chết hắn. Theo những lời cuối cùng của Bobby, anh cố để sự tức giận và mong muốn trả thù của mình chìm xuống, và khi cuối cùng anh đã giét được Dick, đó là một phần của công việc chứ không phải để trả thù.

Tình thế sống-hoặc-chết mà Dean bị buộc phải không ngừng đương đầu ở Luyện Ngục đã tạo nên một sự thay đổi cực lớn trong anh. Trong khi anh bị kẹt ở đó, anh trở nên vô cảm, hoang tưởng với nỗi sợ bị tấn công. Anh giết những con quái vật ở Luyện Ngục một cách dễ dàng và đã luôn chiến đấu vì sự sinh tồn của mình. Khi trở về Trái Đất, sự hài hước và phong cách chơi chữ của anh đã mất đi khi đi săn, không như trong mùa 7. Điều đó đã thay đổi khi Castiel trở về từ Luyện Ngục, sau chuyện đó sự phấn chấn của anh đả trở lại.

Giờ đây với một cảm giác ám ảnh tự tạo nên trong anh trong suốt một năm đó, anh trở nên vững vàng hơn với niềm tin về việc săn bắn của mình. Anh đã tự mình nhìn thấy tất cả quái vật mà họ đã săn ở Luyện Ngục và làm như vậy, phát triển một trách nhiệm mạnh mẽ đối với những người mà họ đã cứu. Dean giờ đây tin rằng nghĩa vụ của họ là cứu mọi người và việc từ bỏ đi săn vĩnh viễn không nằm trong các câu hỏi. Mặc dù trở nên tàn nhẫn hơn, Dean đã có niềm tin vào các quái vật đang cố gắng tìm lại bản tính con người của mình, và điều đó được thể hiện ra qua việc anh sẵn sàng để Kate đi, có lẽ điều này phát triển từ khoảng thời gian anh ở cùng Benny.

Sau cái chết của Kevin, và việc Gadreel hoàn toàn kiểm soát Sam, Dean trở nên hoàn toàn tuyệt vọng trong việc cứu cậu ấy. Khi Sam được tự do, sự tự ghét bản thân trong Dean dường như đã đạt đến một ngưỡng mới: Anh cho rằng mình là chất độc, và những người ở gần anh đều sẽ chết. Dean quyết định nhận lấy Dấu ấn của Cain, và với điều đó, tính cách của anh trở nên đen tối hơn, anh luôn ở trong tình trạng vô cùng hiếu chiến và giận dữ. Anh cũng trở nên đa nghi hơn và khó tin vào người khác hơn, và càng trở nên thù ghét đối với các sinh vật siêu nhiên.

Là một con quỷ, linh hồn của Dean đã biến chất và anh không còn cảm giác cảm thông cho những người khác. Anh chỉ quan tâm tới bản thân mình và những gì anh cần. Sự thay đổi của anh quá mạnh mẽ đến nỗi anh còn đuổi theo Sam khắp hầm trú với ý định giết cậu ấy bằng một cây búa, và chỉ trượt vài inch. Anh làm điều đó một cách bình tĩnh, cùng với những lời chế nhạo, cho thấy ấn tượng là anh tận hưởng chính mình. Điều này càng được đẩy mạnh hơn bởi việc thay vì dùng một cái rìu, anh quyết định dùng búa để phá một cánh cửa và giết Sam, mặc dù cả hai việc đều đòi hỏi cần dùng lực nhiều hơn khi dùng búa so với khi dùng rìu. Dean Quỷ xem ra đã quan tâm tới quy luật tự nhiên, một thứ mà Dean ngày xưa vốn khinh thường. Anh thậm chí còn xem bản thân mình, một con quỷ, là một phần của quy luật tự nhiên, và mọi chuyện đều được sắp đặt theo cách này.

Dean vẫn giữ lại một số đặc điểm cũ, ví dụ như tình yêu của anh với rượu bia, chơi bi-a, phi tiêu và bi lắc mini. Anh vẫn tàn bạo, đánh đập con người và quỷ một cách vui thích, phi lý, với sự khiêu khích có giới hạn. Anh đồng thời cũng lạnh lùng hơn và trong khi ban đầu anh là người thực tế và lôi cuốn, anh nhanh chóng trở nên lạnh lùng và tàn nhẫn khi những người khác không chịu hợp tác, được thể hiện qua cách anh làm Ann Marie xấu hổ và nhục nhã vì ngủ với anh trong khoảnh khắc cô ấy từ chối ý muốn của anh, không quan tâm là anh đã bỏ lại cô ấy với giọt nước mắt sắp rơi xuống.

Mối quan tâm của Dean với Sam, những người vô tội và chiếc Impala đã biến mất khi anh là một con quỷ. Anh nói với Cole rằng sự an toàn của Sam không phải vấn đề của anh. Anh lấy đi những sinh mạng vô tội chỉ để thỏa mãn sự khát múa của Dấu ấn. Anh nói về chiếc Impala như “chỉ là một chiếc xe” và không quan tâm đến tình trạng của nó. Dean hoàn toàn trở lại bình thường khi Sam đã chữa trị cho anh qua nghi thức chữa cho quỷ.

Trong mùa 11, Dean dằn vặt vì chuyện mình đã phóng thích Bóng Tối lên thế giới. Mặc dù anh đã có ý định đánh bại Bóng Tối bằng bất cứ thứ gì cần thiết, nhưng anh sớm nhận ra rằng bản thân anh không thể làm hại đến cô ta, và đã hình thành một sức hút không mong muốn đối với cô ta. Điều đó đã khiến một nữ thần báo tử xem anh là người dễ bị tổn thương và một con Qareen biến thành hình dạng Amara, người đã trở thành ham muốn đen tối nhất của Dean. Những chuyện này khiến Dean cảm thấy buồn là thất vọng một cách đáng kể, nhưng anh vẫn chưa sẵn sàng từ bỏ.

Cùng với việc Castiel đã nói “đồng ý” với Lucifer, Dean cho thấy quyết tâm vững chắc trong việc cứu lấy bạn của mình, thậm chí còn chống lại Sam, người tin rằng đó là lựa chọn của Castiel. Sự tuyệt vọng của Dean khiến anh dùng mọi phương pháp có thể để giải cứu Castiel, và đưa sự an toàn của Castiel vào những ưu tiên hàng đầu của mình.
Trong một cuộc thương lượng nhằm ngăn chặn Bóng Tối, Dean đã cho thấy anh là một chiến lược gia giỏi, anh dự định cứu Lucifer và dùng lời nói xoa dịu cơn giận dữ của Bóng Tối. Điều này đã giúp anh cứu được thế giới và hồi sinh lại người mẹ của mình.

Trang bị

Vũ khí

Dean đã luôn sử dụng nhiều loại vũ khí qua suốt bộ phim, là người có óc sáng tạo khi ứng biến các vũ khí từ những môi trường xung quanh của mình, nhưng có một số vũ khí đặc biệt mà anh thường hay sử dụng nhất. Dean thường hay sử dụng một khẩu Colt 1911 làm bằng thép không gỉ với tay nắm ngọc trai, vật mà John sử dụng trong các hồi tưởng, và anh cũng hay dùng một khẩu súng hoa cải Baikal hai nòng khi anh cần tăng thêm hỏa lực. Tuy nhiên, gần đây anh đã sử dụng một khẩu súng săn Winchester 1887 hoạt động bằng đòn bẩy (được Jo đưa cho anh trước khi cô ấy chết) thường xuyên hơn so với khẩu súng săn bình thường của mình.

Anh cũng đươc nhìn thấy với một khẩu súng trường G3 SG1 trong tập "Simon Said" và "All Dogs Go To Heaven" và đủ thành thạo với các vũ khí bắn tỉa và giết vài con Skinwalker. Dean được cho thấy rằng anh sỡ hữu một con dao rựa lớn trong tập "Dead Man's Blood", giữa các vật dụng đi săn thường xuyên khác. Đồng thời, cả Dean và Sam đã có những thanh kiếm thiên thần, vật mà Dean đã sử dụng thành công. Dean dùng một thanh kiếm để giết Zachariah, và trở thành người đầu tiên không phải thiên thần giết một thiên thần trong bộ phim. Sau khi trờ về từ Luyện Ngục, Dean bắt đầu dùng một thanh đao trông như một con dao rựa lớn lấy từ vùng đất quái vật. Thanh đao được thiết kế thô sơ, có chuôi là một khúc xương lớn và lưỡi trông như một tảng đá. Thanh đao rất mạnh vì Dean đã dùng nó để chặt đầu một con Leviathan và sau đó là một nhóm ma cà rồng.

Cốp xe của chiếc Chevy Impala chứa một số lượng lớn vũ khí được cho là đã luôn cần thiết trong quá khứ, có các ví dụ đáng chú ý như dao găm và một khẩu súng phóng lựu DefTech 37mm.

Từ khi chuyển vào sống trong hầm trú của hội Men of Letters, Dean đã treo nhiều vũ khí của anh lên tường phòng mình.

Thanh gươm đầu tiên là một vũ khí khác trong số các vũ khí của Dean, nó có thể giết bất cứ con quỷ nào không cần biết tuổi tác và sức mạnh của chúng ra sao. Bời vì nó hút sức mạnh từ Dấu ấn, thứ có sức mạnh của Bóng Tối, nó có thể giết bất cứ sinh vật siêu nhiên nào. Thanh gươm đầu tiên chỉ có thể sử dụng được nếu người sử dụng có Dấu ấn của Cain, điều đó có nghĩa là chỉ có Dean mới có thể sử dụng được nó và khiến nó trở nên hùng mạnh để có thể giết bất kì ai. Dấu ấn của Cain cho anh sức mạnh không tưởng, khả năng điều khiển đồ vật (chỉ khi có sự hiện diện của thanh gươm) và miễn dịch với mọi sức mạnh quỷ, như đã thấy trong tập "King of the Damned".

Dean cũng đã từng nắm giữ và sử dụng thành công một vài vũ khí siêu nhiên khác như Khẩu Colt, Xương của một người chính nghĩa tẩm trong máu của ba loài sinh vật sa ngã và Lưỡi hái tử thần, và giết được nhiều kẻ thù hùng mạnh bằng những thứ đó.

Sức mạnh và khả năng

Các khả năng của quỷ

Dean từng bị biến thành một Hiệp sĩ địa ngục bởi Dấu ấn của Cain và sỡ hữu những sức mạnh vượt xa những con quỷ cấp thấp và cấp trung. Từ sau đó anh đã được chữa khỏi việc trở thành một con quỷ và cả Dấu ấn.

Chiếm hữu cơ thể - Dean được hồi sinh thành một con quỷ trong chính cơ thể của anh, nhưng có vẻ như anh có khả năng rời khỏi cơ thể của mình và, nhập vào cơ thể của người khác và kiểm soát họ.

Miễn nhiễm - Dean, là một Hiệp sĩ Địa Ngục và người mang Dấu ấn của Cain, bền bỉ hơn nhiều so với phần lớn các con quỷ. Dù dễ bị tổn thương bởi nước thánh, nhưng anh cũng hồi phục rất nhanh ngay sau đó. Anh còn giữ được tính quỷ của mình trong một thời gian dài hơn các con quỷ khác khi đang được chữa. Anh đồng thời cũng trở nên miễn dịch với Bẫy Quỷ trong một thời gian ngắn vì nhân tính của anh đang được hồi phục.

Điều khiển đồ vật - Dean đã thể hiện khả năng điều khiển đồ vật của mình từ khi anh trở thành chủ nhân của Dấu ấn của Cain. Khi anh đã sa vào sự khát máu của mình, anh kêu gọi thanh gươm đến với mình bằng cách điều khiển nó, vì thế anh mới giết được Abbadon.

Sức mạnh phi thường - Là một Hiệp sĩ Địa Ngục, Dean mạnh hơn các con quỷ khác một cách đáng kể: anh có thể dễ dàng xô Crowley, vua của Địa Ngục, xuống đất và đùa giỡn với Cole trước khi chế ngự cậu ta trong trận chiến giữa họ. Anh cũng có thể chế ngự các con quỷ cấp thấp một cách dễ dàng. Tuy nhiên, Castiel đã có thể giữ anh lại, dù là trong lúc Dean đang được chữa và đang trong quá trình hồi phục lại nhân tính.

Hồi phục - Sau khi được tái sinh, các vết thương của Dean, bao gồm vết đâm của một thanh kiếm thiên thần, đã được chữa trị hoàn toàn. Dean còn tự hồi phục một vết dao cắt trên mặt gần như ngay lập tức, và một vết cắt từ Thanh gươm đầu tiên mà anh làm ra trên tay mình trong vài giây.

Tự hồi sinh - Là một Hiệp sĩ Địa Ngục, vì anh là vật chủ của Dấu ấn của Cain, anh không thể chết, thậm chí là với các nỗ lực lớn nhất của Tử Thần.

Bất khả xâm phạm - Hiệp sĩ Địa Ngục ít bị ảnh hưởng bởi các tổn thương xảy ra trên cơ thể của chúng, thậm chí là các vết thương nghiêm trọng như bị đâm, vết thương từ súng, và phanh thây.

Bất tử - Trừ khi anh chuyển Dấu ấn sang cho một ai khác, và bị giết bởi Thanh gươm đầu tiên, Dean sẽ không bao giờ chết. Nó được cho rằng anh không thể tự giết bản thân với thanh gươm, vì nó không có tác dụng với anh khi anh tự cắt vào tay mình.

Sức bền phi thường - Quỷ không cần thức ăn, nước uống, hay ngủ để duy trì bản thân của chúng. Dean, là một con quỷ, có thể hấp thu một số lượng lớn nước uống có cồn và không chết và bị ảnh hưởng rất ít. Anh cũng không bị ảnh hưởng bởi hơi cay.

Không kiểm soát được sự khát máu - Trong lúc Dean có Dấu ấn của Cain, thậm chí là trong hình dạng con người, sự khát máu của anh vẫn rất cao khi việc chém giết người khác khiến anh thỏa mãn về tinh thần lẫn cảm xúc.


Các khả năng khi là Tử Thần

Sức mạnh phi thường - Khi đang đeo nhẫn của Tử Thần, sức mạnh của anh được gia tăng đến cấp độ của Tử Thần. Anh có thể hạ đo ván Sam Không linh hồn chỉ với một cú đấm.

Xuyên thấu - Khi đang đeo nhẫn của Tử Thần, Dean trở nên xuyên thấu và có thể đi xuyên qua các rào cản vật lý.

Dịch chuyển tức thì - Khi đang đeo nhẫn của Tử Thần, Dean có thể dịch chuyển từ nơi này sang một nơi khác trong nháy mắt. Anh đã dịch chuyển từ con đường có người đàn ông làm hư xe của mình tới hầm trú của Bobby.

Cái chạm chết chóc - Khi đang đeo nhẫn của Tử Thần, Dean có thể giết mọi thứ mà anh chạm vào.


Các khả năng của con người

Các kĩ năng đi săn chuyên nghiệp - Được huấn luyện như một thợ săn các sinh vật siêu nhiên bởi cha của mình từ nhỏ, Dean sở hữu những kĩ năng đi săn và chiến đấu xuất sắc; xuyên suốt bộ phim, anh được cho thấy là một cá nhân cực kì nguy hiểm, và anh còn có thể đánh bại những kẻ địch ghê gớm nhất, như quỷ, ma cà rồng và Leviathan.

Đấu tay đôi - Dean cũng rất thành thạo võ thuật và kĩ năng chiến đấu bằng dao; anh đã dễ dàng đánh bại được nhiều kẻ tấn công là con người trong nhiều tập, và đã đánh bại các sinh vật mạnh mẽ hơn, thường là với tay không hoặc được trang bị chỉ với một thanh đao. Dean cũng đã đánh bại em trai mình trong một vài lần. Vì phải ở trong Luyện Ngục suốt một năm và dưới sự sống mãnh liệt như dã thú của môi trường thích hợp nhất trong nơi đó, Dean đã mài dũa kĩ năng săn bắn và bản năng của mình rất nhiều. Thậm chí cả khi đối đầu với ba con quỷ, Dù đó là một trận chiến khó khăn và cả ba sinh vật đó đều mạnh hơn anh, Dean đã có thể hạ gục bọn chúng chỉ với một tay chỉ dùng kinh nghiệm tay đôi của bản thân và con dao giết quỷ, một điều khiến cho con quỷ hùng mạnh kiêm tổ tiên của anh, Cain hết sức ấn tượng.

Thiện xạ - Dean sử dụng thành thạo nhiều loại súng và là một tay thiện xạ cừ khôi, anh hiếm khi bắn trượt mục tiêu dự tính của mình và có thể hạ gục bất cứ thứ gì dễ bị tổn thương bởi đạn pháo một cách hiệu quả. Trong một trận chiến kiểu cũ với Elias Finch, Dean đã thắng, anh giết chết Finch mà không bị tổn hại, mặc dù Finch đã bóp súng. Chuyện tương tự cũng xảy ra trong một trận chiến không lường trước được với người sói Joy.

Chiến thuật - Dean đồng thời là một người có khả năng quan sát thành thạo và sở hữu các kĩ năng chiến thuật thận trọng. Anh cũng rất tháo vát, anh thường sử dụng các vũ khí tự chế và các thiết bị nổ; trong tập Croatoan, anh đã chứng minh điều đó qua việc chế tạo bom xăng Molotov và các thiết bị nổ tự chế.

Trí tuệ - Dean còn sỡ hữu một lượng kiến thức sâu rộng về các truyền thuyết siêu nhiên. Anh thành thạo trong cách cảnh sát, sở cứu hỏa và nhiều đặc vụ chính phủ (FBI, CDC) điều hành và tiến hành điều tra. Anh cũng biết cách để giả dạng và né tránh những người đó một cách hiệu quả. Dean là một thiên tài trong việc đào tẩu, chạy trốn, di chuyển trong im lặng, và khi tình huống đòi hỏi, anh còn là người quỷ quyệt và lén lút. Cuối cùng, anh còn giỏi một cách đáng sợ trong nhiều lĩnh vực bất hợp pháp như: bẻ khóa, xâm nhập vào hệ thống an ninh (không quá nhiều máy tính, việc này thường là sở trường của Sam), cướp xe và có được một “chỗ dựa thuận lợi” tự nhiên đến với anh.

Phẩm chất lãnh đạo - Dean đã được thể hiện trong nhiều dịp là một thủ lĩnh bẩm sinh, khi làm việc trong nhóm, anh thường ra lệnh, trừ khi nhóm đó bao gồm ai khác anh xem là thủ lĩnh, chẳng hạn như cha anh hoặc là Bobby. Giữa anh và Sam (và Castiel) anh gần như luôn có quyền quyết định, và hành động như một thủ lĩnh thật sự. Dean cũng có một kĩ năng thúc đẩy, và là một nhà hùng biện có năng lực, anh có thể động viên người khác tiếp tục mạnh mẽ và tiến bước, thậm chí là trong những khoảnh khắc đen tối nhất, chỉ bằng lời nói. Kĩ năng này cho phép anh truyền niềm tin vào người khác, một điều rất hữu dụng, nhất là khi anh phải giải thích sự tồn tại của các sinh vật siêu nhiên cho những ai không tin vào chúng.

Chiến lược gia - Dean cũng được xem là một chiến lược gia có tài, anh có thể đưa ra nhiều giải pháp khá thông minh, và những phương pháp bất thường trong việc đánh bại đối thủ mạnh hơn họ, ví dụ như khi anh đánh bại Mẹ Cả, bằng cách nuốt Tro Phượng Hoàng (điểm yếu duy nhất của cô ta) và lừa cô ta cắn anh, khiến cô ta nuốt phải tro. Anh còn nghĩ ra một cách để lừa Dick Roman vậy nên anh, Sam và Castiel không những lẻn vào được, mà còn khiến hắn mất phòng thủ và kết liễu hắn. Điều này là một chiến công khá lớn vì Dick là một bậc thầy chiến lược có thể nghĩ ra những kế hoạch rất phức tạp và lâu dài. Một minh chứng khác cho khả năng chiến lược của anh là khi anh bắt được Crowley bằng cách lừa hắn bằng một giao kèo và sau đó khóa còng tay vào tay hắn khi hắn ít ngờ tới rằng chiếc còng được vẽ một cái Bẫy Quỷ lên đó. Crowley, kẻ được xem là một chiến lược gia xảo quyệt, bị làm cho hoàn toàn mất cảnh giác bởi điều này và thậm chí không nhận ra rằng Dean đã làm xong điều đó cho tới khi anh nói với hắn. Tuy nhiên, anh cũng nhanh chóng đi vào các tình huống, đặc biệt là nếu anh không tin rằng đã đến lúc dừng lại và lập kế hoạch.

Dean còn là một nhà sinh tồn có tài, anh đã có thể sống sót suốt một năm trong Luyện Ngục với nguồn tài nguyên rất ít ỏi.

Là một thợ cơ khí tài năng, anh luôn duy trì chiếc Impala ở trạng thái tốt nhất (và khi phải làm lại hoàn toàn chiếc xe do nó bị biến dạng rất nghiêm trọng) và anh có một kiến thức uyên thâm về xe ô tô và các động cơ từ hồi nhỏ. Anh cũng rất có tài trong việc chế tạo các thiết bị điện, đáng chú ý nhất là máy đo EMF của anh, vật mà anh đã chế tạo ra bằng cách sử dung một cái máy phát thanh Walkman cũ và cả một nam châm điện cực mạnh có thể vô hiệu hóa tất cả máy tính trong một căn phòng, trong tập "Ghostfacers".

Tra tấn - Do khoảng thời gian làm “học trò” của Alastair dưới Địa Ngục , Dean có một lượng kiến thức uyên thâm trong việc tra tấn, anh có thể gây nên sự đau đớn và khổ sở cực đại trên người nạn nhân mà vẫn giữ cho họ còn sống càng lâu càng tốt.

Nấu nướng - Như đã thấy trong tập Trial and Error của mùa 8, Dean là một đầu bếp giỏi. Anh làm thịt nướng - và chúng dường như theo lời Sam - rất ngon.

Thực hiện thần chú - Dean biết một vài câu thần chú hữu dụng, chẳng hạn như kí tự trục xuất thiên thần, thứ anh bảo rằng mình đã học được từ Castiel trong tập Sympathy for the Devil. Anh còn có thể triệu hồi thành công Lucifer trong tập Hell's Angel.

Nhận thức về tiên - Sau khi bị bắt cóc tới Avalon, Dean có thể nhận thức được các vị tiên mà có khả năng vô hình hoặc mang hình dạng con người bình thường trên Trái Đất.
Kết nối với Bóng Tối - Vì là người chịu trách nhiệm cho việc phóng thích Bóng Tối, Dean đã hình thành nên khả năng có thể cảm nhận được cô ấy, nhưng đồng thời anh cũng không thể gết được cô ta. Bóng Tối nói rằng họ bị “ràng buộc” với nhau. Bóng Tối còn ban cho Dean khả năng miễn nhiễm với làn sương mù của cô ta.

Mặc cho tất cả những điều đó, anh tin rằng bản thân anh chỉ là một “kẻ bất tài”, nhưng theo lời Sam, Dean thật sự là người giỏi nhất (Sam nói về anh như một “thiên tài”) và là một thợ săn giỏi hơn bất cứ ai mà Sam từng gặp, kể cả bản thân Sam và John Winchester.


Các khả năng siêu nhiên khác

Trong tập "Dream A Little Dream Of Me," Dean tạm thời có khả năng đi vào giấc mơ qua rễ cây mơ châu Phi. Khả năng này cho phép anh đi vào ác mộng của Bobby Singer và giúp ông ấy tỉnh lại. Sau này anh dùng khả năng này kết hợp với rễ cây mơ một lần nữa trong tập "Pac-Man Fever" để đi vào ác mộng do Dijin gây ra của Charlie Bradbury và đánh thức cô ấy dậy.

Trong tập "Death Takes A Holiday," Dean tạm thời trở thành một con ma bằng cách xuất hồn và có tất cả những năng lực thông thường của ma như xuyên thấu, vô hình và điều khiển đồ vật, mặc dù cần có sự giúp đỡ từ hồn ma của Cole Griffith để giúp anh làm chủ được nó và cần nhiều sự tập trung hơn so với những con ma đã có kinh nghiệm như Cole, người có thể dễ dàng làm được điều đó. Tuy nhiên, cùng với Sam, anh có đủ sức mạnh để thả rơi một cái đèn chùm từ trên trần nhà xuống sàn gỗ bằng năng lực điều khiển đồ vật.

Trong tập "Live Free or Twihard", Dean bị biến thành một ma cà rồng và sỡ hữu mọi khả năng cơ bản của chúng, đáng chú ý là thính giác được nâng cao, nhạy cảm với ánh sáng, và sức mạnh được gia tăng, cũng như có khả năng ngửi thấy những ma cà rồng khác từ hàng dặm. Anh cũng cho thấy khả năng nhảy từ một ban công xuống một tầng thấp hơn và tiếp đất bằng chân. Dùng các khả năng của mình, Dean đã có thể hạ gục cả tổ ma cà rồng, bao gồm cả sếp của anh, Boris - là kẻ mạnh hơn một ma cà rồng thông thường vì tuổi đời 600 năm của hắn. Tuy nhiên, khi Dean nhận lấy phương thuốc đảo ngược sự biến đổi lại, các khả năng được nâng cao và sự bất khả xâm phạm của anh đã mất đi và trở về trạng thái của người bình thường.

Trong tập "Appointment In Samarra", Dean trở thành Tử Thần trong một ngày, tuy nhiên đó là một vụ cá cược được đặt ra bởi Tử Thần nhằm mang linh hồn của Sam trở về từ Lồng của Lucifer. Dean được yêu cầu đeo nhẫn của Tử Thần vào và làm công việc của ông ấy trong 24 giờ mà không cởi nó ra, Dean trở nên vô hình và có thể dịch chuyển tới bất cứ đâu và giết người khác chỉ với một cái chạm tay. Anh có thể cũng trở nên xuyên thấu vì anh phải cởi cái nhẫn ra để tương tác với thế giới vật lý. Tuy Dean đã thua cược nhưng Tử Thần vẫn đem linh hồn của Sam trở về. Dean mất hết các khả năng đó sau khi cởi cái nhẫn ra giờ đây nó lại là vật sỡ hữu của Tử Thần.

Trong tập "Dog Dean Afternoon," với kết quả của một câu thần chú, Dean mang đặc điểm tính cách của một con chó và có khả năng giao tiếp bằng suy nghĩ với tất cả loài vật. Trong số các đặc điểm mà anh mang có một khả năng có thể cảm nhận được khi con người mắc bệnh ví dụ như ung thư. Những khả năng này biến mất khi câu thần chú hết tác dụng.

Trong tập "First Born," Dean nhận lấy Dấu ấn của Cain, thứ sẽ cho phép anh sử dụng được Thanh gươm đầu tiên khi nó được tìm thấy và giết Hiệp sĩ Địa Ngục Abaddon. Bất kì khả năng nào đi cùng với nó cho đến nay vẫn chưa biết. Cũng có một cái giá rất kinh khủng, nhưng Dean không quan tâm và nhận lấy Dấu ấn mà không cần biết cái giá đó là gì. Sau này, khi anh lần đầu tiên sử dụng Thanh gươm đầu tiên, có một sự khao khát mà anh cảm thấy vẫn không tiêu biến đi sau khi anh giết chóc. Anh cũng thể hiện một sức mạnh lớn hơn trong tập "Alex Annie Alexis Ann", có thể chế ngự một con ma cà rồng, kẻ có sức mạnh phi thường một cách dễ dàng.

Trong tập "King of the Damned," dưới sự hiện diện của Thanh gươm đầu tiên, Dấu ấn khiến Dean ban đầu có thể miễn nhiễm với sức mạnh của Abaddon khi cô ta đang tập trung cao độ và sau đó không có tác dụng. Anh cũng thể hiện khả năng điều khiển đồ vật và sức mạnh đủ lớn để nâng Abadddon lên khỏi mặt đất một cách dễ dàng. Tuy nhiên, ảnh hưởng của Dấu ấn và Thanh gươm khiến anh đi quá đà và liên tục đâm vào thi thể của Abbadon sau khi anh giết được cô ấy.

Trong tập "Do You Believe In Miracles?", Dean một lần nữa đã thể hiện khả năng điều hiển đồ vật của mình trong phút chốc khi kêu gọi Thanh gươm đầu tiên bay đến tay anh, nhưng nó vẫn không đủ để đánh bại Metatron, kẻ được hỗ trợ bởi phiến đá thiên thần.

Trong tập "The Things We Left Behind," Dean, dưới sức mạnh của Dấu ấn, có một cơn ác mộng báo trước cho anh biết về một nhóm các vụ giết người mà anh gây ra dưới ảnh hưởng của nó.

Trong tập "Inside Man", Dean cho thấy anh miễn nhiễm với một thần chú mà Rowena dùng để giết anh. Theo lời Crowley, đó là do Dấu ấn không muốn cho người sử dụng của nó chết và vì thế nó đã bảo vệ anh.

Trong tập "The Prisoner", Dean cho thấy anh có đủ sức mạnh để đánh bại Castiel, một Seraphim một cách dễ dàng, và suýt nữa đã giết anh ta khi trước đó, khi Castiel chỉ là một thiên thần bình thường, cú đấm của anh ta không có tác dụng gì ngoài việc làm đau Dean.

Trong tập "Brother's Keeper", Tử Thần cho Dean biết rằng Dấu ấn khiến anh gần như bất tử. Ngay cả Tử Thần cũng không thể giết Dean vĩnh viễn được vì sức mạnh của Dấu ấn. Ông ta cũng nói rằng bằng việc sỡ hữu Dấu ấn, Dean đã cho phép nó kìm hãm Bóng Tối lại. Vào cuối tập phim, Dấu ấn bị loại bỏ bởi Rowena và Dean mất hết tất cả sức mạnh mà nó mang lại cho anh

Trong nhiều tập phim, dù không phải là một phù thủy, nhưng Dean cũng có khả năng thực hiện các thần chú - chẳng hạn như thần chú triệu hồi, thần chú theo dõi và thần chú kết nối suy nghĩ giữa con người/động vật.

Sau khi bị bắt cóc tới Avalon, Dean từ đó có thể cảm nhận được rằng các “tiên” có thể vô hình hoặc trông như người bình thường ở trên Trái Đất.

Trong tập O Brother, Where Art Thou? trong nhiều dịp, Dean có thể cảm nhận được sự hiện diện của Bóng Tối; cô ta nói với Dean đó là vì họ bị ràng buộc với nhau.

Trong tập Don't Call Me Shurley, Dean dường như miễn dịch với đám sương mù đen của Amara.

Điểm yếu

Điểm yếu của con người

Là một con người, Dean có những điểm yếu thường thấy của một con người.

Dịch chuyển tức thời - Cứ mỗi khi Dean bị dịch chuyển tới một nơi nào đó, anh lại bị đau bụng. Khi Castiel dịch chuyển anh, anh bị táo bón suốt một tuần và khi Chúa dịch chuyển anh, Dean bị đau bụng.

Các sinh vật cấp cao hơn - Mặc dù có tài chiến đấu, nhưng những cá thể hùng mạnh nhất định như Alastair và Lucifer, đều có thể đánh bại Dean một cách dễ dàng.


Điểm yếu của quỷ

Sau khi trở thành một Hiệp sĩ Địa Ngục, Dean có những điểm yếu sau:

Bẫy Quỷ - Giống như những con quỷ khác, Dean có thể bị giam trong một cái Bẫy Quỷ hay một cái còng tay có khắc/vẽ Bẫy Quỷ lên đó. Khi anh trở nên “con người” hơn trong lúc đang được chữa, anh đã ít bị ảnh hưởng hơn và cuối cùng có thể bước ra khỏi cái bẫy thậm chí dù cho anh vẫn còn chất quỷ và các ham muốn bên trong.

Nước thánh - Dean khi tiếp xúc với nước thánh sẽ cảm thấy đau đớn và nó có thể dùng để làm choáng anh. Tuy nhiên anh vẫn chịu đựng nó tốt hơn một con quỷ bình thường, hồi phục từ tác dụng của nó khá nhanh.

Máu tinh khiết (Máu đã được thanh tẩy) - Dean bị ảnh hưởng bởi máu tinh khiết như bất kì con quỷ nào nhưng vì là một Hiệp sĩ Địa Ngục, anh xem ra giữ được bản chất quỷ của mình lâu hơn nhiều so với các con quỷ khác. Loại máu đó dường như khiến anh phải chịu nhiều đau đớn hơn so với những con quỷ khác, có thể là do Dấu ấn của Cain.

Nghi thức chữa cho quỷ - Sam đã có thể chữa cho anh bằng nghi thức này.

Thiên thần - Castiel khi vừa mới được tiếp thêm sức mạnh có thể chế ngự và giữ Dean lại từ phía sau. Tuy nhiên, tại thời điểm đó anh đã phải chịu đựng nghi thức chữa cho quỷ nên có thể sức mạnh thể chất của anh đã giảm đi đáng kể.

Tử Thần - Tử Thần bảo rằng ông ấy không thể giết Dean khi anh đang mang Dấu ấn của Cain, nhưng ông ấy có thể loại bỏ Dấu ấn đi, rồi sau đó giết anh.

Thanh gươm đầu tiên - Thanh gươm đầu tiên là thứ duy nhất có thể giết chết ai đó đang mang Dấu ấn của Cain.

Gia đình

Ghi chú:
Nét liền biểu thị cho quan hệ cha mẹ - con và quan hệ anh - em
Nét đứt biểu thị cho quan hệ hôn nhân dẫn đến con cái
† biểu bị cho những người đã chết

Những lần chết đi

Dean đang chịu đau đớn ở dưới Địa Ngục

Trong suốt bộ phim, Dean đã chết rất nhiều lần.

Trong tập In My Time Of Dying, Dean tiến gần với cái chết và suýt đã đi với tử thần Tessa khi đang bị hôn mê từ vụ tai nạn xe, anh được cứu vì Azazel đã hồi sinh anh như một phần trong giao kèo của hắn với John.

Trong tập "Mystery Spot, Dean chết bằng vô số cách khác nhau. Chúng là:

Bị bắn ở Mystery Spot
Bị xe cán
Bị đè chết bởi một cái piano hay một cái bàn đang rơi xuống (đang tranh cãi)
Bị nghẹn xúc xích
Trượt chân trong nhà tắm
Ngộ độc bánh taco
Điện giật bởi dao cạo râu
Vô tình bị Sam giết bằng một cái rìu
Bị một con chó Golden Retriever vồ chết
Trúng tên chết (do Sam xúc phạm kĩ năng bắn cung của Doris)
Bị ăn trộm bắn
Gần 100 cách không rõ khác

Trong mùa 1, tập "Nightmare", Dean đã chết trong ảo ảnh của Sam bởi Max Miller

Trong tập cuối của mùa 3, "No Rest for the Wicked", Dean bị cắn xé một cách tàn nhẫn bởi những con chó săn địa ngục của Lilith và bị lôi xuống Địa Ngục vì một giao kèo với một con quỷ ngã tư để hồi sinh Sam.

Trong tập 4 của mùa 5, "The End", Dean đã chết trong một dòng thời gian khác, vào năm 2014, khi Lucifer bẻ cổ Dean Tương lai.

Trong mùa 5, tập "Dark Side of the Moon" Dean và Sam bị giết một lần nữa, họ bị phục kích bởi hai thợ săn, những người đó đổ lỗi cho họ vì ngày tận thế. Nó được tiết lộ rằng đó không phải lần đầu tiên họ chết khi nó được nói rằng họ đã từng tới Thiên Đường từ trước nhưng không bao giờ nhớ về nó.

Trong mùa 6 tập "Appointment In Samarra" Dean đã chết trong khoảng thời gian ngắn để liên lạc với Tử Thần nhằm đưa linh hồn của Sam trở về.

Trong tập 12 của mùa 7, "Time After Time After Time" , Dean chết trong một dòng thời gian khác, anh bị bóp cổ tới chết bởi Chronos, nhưng Sam và Jody Mills đã cứu anh bằng một câu thần chú.

Dean khi là quỷ

Trong tập cuối của mùa thứ 9, "Do You Believe in Miracles?" , Dean bị giết bởi Metatron, nhưng được hồi sinh trở lại bởi Dấu ấn của Cain dưới thân phận là một con quỷ.

Trong tập Red Meat của mùa thứ 11, Dean tự sát bằng cách uống thuốc quá liều để được nói chuyện với thần chết Billie với hy vọng bà ta sẽ cứu mạng Sam. Billie từ chối và bảo rằng Sam vẫn còn sống. Trước khi bà ta có thể đưa anh vào cõi hư vô, bác sĩ Kessler đã cứu anh sống lại với một liều adrenaline vào tim.

Các mối quan hệ

Dean và Sam - Dean và Sam là anh em.

Dean và Castiel - Castiel giống như người an em thứ hai đối với Dean.

Dean và Crowley - Dean và Crowley từng phần nào là bạn (ở đầu mùa 10, Crowley tuyên bố rằng họ là bạn thân, nhưng xem ra Dean không nghĩ như vậy).

Dean và Bobby - Bobby như người cha thứ hai đối với Dean.

Dean và Benny - Trong thời gian anh ở dưới Luyện Ngục Dean trở nên tin tưởng và tôn trọng Benny, mặc cho Benny từng là một ma cà rồng. Dean vẫn xem Benny như anh em ruột của mình, người luôn bên cạnh anh.

Dean và Bela - Dean và Bela từng là kẻ thù/đồng mình, nhưng thường là kẻ thù hơn.

Dean và John - Dean tôn thờ cha của mình, nhưng họ không phải lúc nào cũng thân thiết với nhau.

Dean và Charlie - Dean và Charlie là bạn tốt của nhau, Charlie được Dean xem như em gái của mình.

Dean và Lisa - Có khả năng đây là mối quan hệ tình cảm lâu dài nhất của Dean - họ sống cùng nhau ít nhất một năm.

Các mối quan hệ khác - Những người mà Dean đã có quan hệ nhiều năm.

Tên gọi

Dean là một cái tên của đàn ông bắt guồn từ Anh. Ý nghĩa của cái tên là “lãnh đạo” hoặc “thung lũng”. Điều đó khá hợp với anh, vì anh thường dẫn đầu các cuộc đi săn.

Tập "In The Beginning" đã tiết lộ rằng Dean được đặt tên theo bà ngoại của anh, Deanna Campbell.

Trích dẫn

Dean: "Sao lúc nào mình cũng phải gọi thế? Sao Cas không sống trong cái mông mình này, tên đó bận rộn thật."
Castiel: *xuất hiện sau lưng Dean*
Dean: "Cas, biến khỏi mông tôi ngay!"
Castiel: "Tôi có ở trong mông của anh đâu...?"

“Cậu giữ hắn lại trong khi tụi này đâm hắn, xong rồi mình đi ăn kem và coi vũ nữ thoát y.”

*tụt quần xuống* *giơ tay lên* “PUDDINNGGG!.....công việc điên khùng.”

“Ờ, tuyệt đó, vì không có sức mạnh của anh, anh về cơ bản chỉ như một em bé mặc áo choàng.”

“Cuộc sống như cái bao cao su thiên thần. Cái đó hài nha.”

“Thật chứ. Tại sao? Tại sao người ta cứ thích xem cuộc đời của chúng ta vậy?”

"Thằng đểu nào lại đi đặt tên cho một nhân vật theo tên của chính mình chứ?"

Victor: “Tôi...tôi đã bắn cảnh sát trưởng!”
Dean: “Nhưng cậu đâu có bắn phó cảnh sát trưởng!"

“Em kết hôn với Ruby giả á?”

"Nhìn mấy tên người mẫu nam này xem. 'Blue Steel' đẹp đó, Sam."

"Misha? Jensen? Chuyện gì với mấy cái tên ở đây vậy?"

"Anh có trang điểm gì đâu. Ôi đệt. Anh như một bức tranh ấy."

"Giờ sao đây? Chúng ta có một đống búp bê sát nhân hả? Như Chucky á?"

"Anh có linh cảm không lành."

"Anh phải làm gì đây? Để T-1000 chạy nhong nhong và hy vọng anh ta sẽ không phóng lửa hả?"

Sam: "Thứ gì thích trinh nữ với vàng nhỉ?"
Dean: "P. Diddy?"

"Shawshank là một bộ phim tuyệt vời, nhưng hãy bỏ qua cảnh tắm táp đi."

“Karma (nhân quả) là một tên khốn, đồ khốn.”

Christian: "Anh đang gọi ai vậy?"
Dean: "Vợ của anh. Nói cô ấy biết là tối nay tôi không làm chuyện “đó” được."

"Để tôi mặc đồ vô đã, Robo-Cop."

[nói với Samuel] "Chuyện gì quan trọng tới nỗi ông phải bao che cho Vua Địa Ngục vậy? Hắn hứa cho ông thứ gì: Gái, tiền, tóc?"

"Ông để lại thịt nướng và một bản danh sách cho ta?"

"Em đi với Efron. Anh đi với Bieber."

Dean: "Cậu đang mặc quần kim tuyến đó hả?"
Cậu nhóc: "Tôi chỉ làm thế để được “ấy ấy” thôi, anh giai."
Dean: "...Hiệu quả không?"

"Giờ anh sẽ nằm xuống đây, và cầu nguyện cho Cas vác cái mông có cánh xuống đây."

"Cái gì, bộ mất khả năng nhắn tin rồi hả?"

"Chúng ta có thể xử lí bọn quỷ cùng nhau, hoặc mấy tên khốn què mông tụi bây có thể ăn tao. Theo nghĩa đen đấy."

"Mày là thứ gì, Hamburglar?"

"Thiên Đường quan tâm làm gì khi Harry gặp Sally?"

"Đội ý chí tự do. Một tên “cựu” nghiện máu, một tên bỏ học với sáu đô để có tên hắn, và ngài hôn mê đằng kia. Tuyệt vời ông mặt trời."

"Một con quái vật máu me, bạo lực... và em muốn làm bạn bè trên Facebook với hắn sao? Hay thật đấy, Sammy."

"Bình tĩnh á? Anh đang đeo kính râm khi trời tối. Em biết ai làm vậy không? Mấy thằng đểu vô dụng. Anh ghét trò chơi này. Anh ghét việc chúng ta đang ở trong một bộ phim hình sự. Và em biết tại sao không. Bởi vì anh ghét phim điều tra. Cứ như có 300 bộ phim như vậy trên ti-vi, và chúng đều như nhau."

Castiel: "Tổng lãnh thiên thần. Kẻ đã giết tôi."
Dean: "Gì cơ?"
Castiel: "Tên anh ta là Raphael."
Dean: "Anh bị giết bởi Thiếu niên Ninja Thiên thần đột biến á?"

"Này thì Chạng vạng!"

"Ờ, thế này thì sao, cuộc sống thượng hạng của Zach và Cas?"

"Anh đang ngồi trong một tiệm giặt ủi, đọc về bản thân mình... ngồi trong một tiệm giặt ủi đọc về bản thân mình. Anh đau đầu quá."

"Đi có khoảnh khắc Robin Williams 'Oh Captain! my Captain!' của em đi."

Tessa: "Anh không nhớ tôi sao?"
Dean: "Nói thật, nếu tôi có 5 xu cho mỗi lần nghe thấy một cô gái nói thế..."

"Chàng trai, ba phòng ngủ, hai phòng tắm, và một kẻ giết người. Nơi này sẽ bán đắt như tôm tươi."

"Anh đã được trở lại làm trai tân."

"Em trai, trên xe anh, anh ta trần truồng xuất hiện, cả người toàn là ong."

"Ma cà cướp." (“Vampirates.”)

"Thôi nào, Sammy. Đi uống bia thôi, nói về chuyện đó. Anh chơi chán rồi."

"Vậy nói cho anh biết ai trong số chúng ta thực sự là quái vật."

"Làm đi. Của em cả đấy."

"Ừ, một Tổng lãnh thiên thần ngầu tới nỗi bị Chúa tống vào chuồng."

Những câu nói liên quan tới văn hóa đại chúng

Die Hard - "Thôi để anh nói cho. Anh không nghĩ là cậu ta thích em đâu, đặc vụ Johnson." / 2x12 - Nightshifter
The Wizard of Oz (Phù thủy xứ Oz) - "Đi theo con đường gạch." / 2x16 - Roadkill

The Ghost Whisperer - "Sammy lúc nào cũng trông giống J. Love Hewitt khi gặp mấy chuyện này." / 2x16 - Roadkill

Die Hard - "Đi dọc bờ biển, chúng ta sẽ ở cùng nhau, cười giỡn…” / 2x18 - Hollywood Babylon

Se7en - "Có cái gì trong hộp vậy?" (ngưng lại) "Brad Pitt? Se7en? Không?" / 3x01 - The Magnificent Seven

House - "Không, cảm ơn House." / 4x15 - Death Takes a Holiday

Lord of the Rings - "Này, dừng ở Mount Doom?" / 5x02 - Good God, Y'All

Back to the Future - "Tôi tưởng tôi ngửi thấy mùi của ông trong cái trò "Trở lại tương lai" vớ vẩn này chứ." / 5x04 - The End

Terminator (Kẻ hủy diệt) - "Nói cái gì? Rằng các con của họ đã trở về từ tương lai để cứu họ khỏi một thiên thần đã hóa thành kẻ hủy diệt sao? Thôi nào, lúc này mấy bộ phim đó đã ra đời đâu." / 5x13 - The Song Remains the Same

Terminator (Kẻ hủy diệt) - "Em cứng đờ? Từ khi quay lại tới giờ em cứ như kẻ hủy diệt ấy." / 6x06 - You Can't Handle the Truth

Lord of the Rings (Chúa tể của những chiếc nhẫn) - "Điều gì nói là chúng sống ở Trung Địa?" / 6x12 - Like a Virgin

James Bond - "Vậy là chúng ta mắc kẹt với nàng Monneypenny" / 6x18 - Frontierland

Die Hard - "Yippie Ki Yay, motherf..." / 6x18 - Frontierland

James Bond - "Với một tờ giấy phép? Một tờ giấy phép để giết!" / 7x04 - Defending Your Life

Fifty Shades of Grey (Năm mươi sắc thái) - "Em thấy đống xích rồi đó. Cái này chắc là phim "Fifty Shades of Greyfox" mà chúng ta đã biết đấy." / 8x11 - LARP and the Real Girl

Lord of the Rings (Chúa tể của những chiếc nhẫn) - "Nghe này, có thể anh không thể mang lấy gánh nặng mà những thứ thách mang lại, nhưng anh có thể mang lấy em." / 8x17 - Goodbye Stranger

Lord of the Rings (Chúa tể của những chiếc nhẫn) - "Thôi nào, đó là lời của hobbit Rudy đấy. Hobbit Rudy thì có thể cho qua được!" / 8x17 - Goodbye Stranger

Ngoài lề

Dean đã giết nhiều nhân vật phản diện chính nhất trong bộ phim. Anh đã giết Azazel, Eve, Dick Roman và Abaddon. Anh cũng đã giết các nhân vật phản diện phụ như Ruby và Zachariah.

Là một con quỷ, anh đã là nhân vật phản diện phụ trong mùa 10.

Dean là con người đầu tiên giết một thiên thần trong phim.

Áo khoác da của Dean, vật mà anh thừa hưởng từ John, nó gần như giống với cái áo mà nhân vật chính của bộ phim Taffin đã mặc (do Pierce Brosnan thủ vai).

Dean đã du hành thời gian nhiều hơn bất cứ nhân vật nào khác. Trở về quá khứ 5 lần (tới những năm 1800, những năm 1940 và những năm 1970 hai lần) và đi đến tương lai một lần (đến một năm 2014 khác). Tính cả những lần đi về, Dean đã du hành thời gian mười hai lần.

Dean đã ở trong độ tuổi của một ông già và độ tuổi của một thiếu niên vào những lần khác nhau.

Dean xem ra không biết gì về văn hóa đại chúng, điều đó được thể hiện khi anh ấy không biết một cái Xbox là gì và tin rằng MySpace là một trang web khiêu dâm. Tuy nhiên, anh dường như đã khá khẩm hơn khi giờ đây anh đã có một cái điện thoại với các ứng dụng trên đó, một điều đã khiến Sam rất là sốc.

Dean là một “mọt phim” (người ghiền coi phim). Sam cho rằng Dean biết mọi bộ phim của Clint Eastwoods, rõ đến từng chi tiết, đặc biệt là "các phim về khỉ." Anh còn là người hâm mộ của Chuck Norris. Anh còn tuyên bố rằng "Untouchables" là một trong các bộ phim yêu thích của anh.

Dean mắc chứng Pteromerhanophobia (sợ bay).

Dean rất giỏi tán tỉnh người khác, có thể thấy điều đó trong các tập phim đáng chú ý. Anh còn hướng dẫn một người đồng tính nữ, chính là, Charlie Bradbury, tán tỉnh một ông bảo vệ.

Dean là người đã ở trong nhiều chiều không gian nhất: Thiên Đường, Địa Ngục, Avalon và Luyện Ngục.

Dean là hậu duệ của một trong hai người của cặp anh em trong Kinh Thánh, Cain hoặc Abel, người thứ hai là nạn nhân của vụ giết người đầu tiên và cũng là người đã chết dưới tay anh trai mình.

Trong lúc anh ở Luyện Ngục, Dean dường như đã có một tính cách mới, hơi bất ổn một chút. Anh tàn nhẫn, và dễ bị kích động trong nhiều lúc, và xem chừng đã phát triển một sự khát máu tiềm ẩn bên trong và đôi khi sự khát máu đỏ nổi rõ lên trong anh. Không như lúc anh ở dưới Địa Ngục, anh chìm đắm vào các khía cạnh đen tối của bản thân khi ở trong Luyện Ngục. Khi ở dưới Địa Ngục, Dean sa vào những suy nghĩ đen tối của mình và tận hưởng việc tra tấn, còn ở Luyện Ngục, anh dường như đã sa vào những bản năng đen tối của mình và bám lấy lối sống của một chiến binh mà anh đã luôn được nuôi dạy trong suốt cả đời mình

Khi chơi trờ Kéo, Búa, Bao (tù xì), Dean lúc nào cũng thua. Tuy vậy anh đã thắng được Sam trong tập Love Hurts.

Chiếc Impala của Dean là một món quà của John, đó là lí do mà anh luôn trân trọng và bảo vệ nó.

Anh bị dị ứng với mèo, như đã thấy trong tập Man's Best Friend With Benefits. Anh cũng cực kì không thích chó vì vài lí do không rõ, dẫu vậy anh đã có một mối liên kết với con Đại Tá do thần chú kết nối suy nghĩ người/động vật mà anh đã dùng để nói chuyện với nó. Anh cũng đã có một số đặc điểm giống chó trong thời gian ngắn vì kết quả của nghi thức trong khoảng một ngày.

Anh còn thích xem phim hoạt hình khiêu dâm Nhật Bản.

Một đoạn hậu trường về bộ phim đã cho biết, Dean chưa bao giờ có được cái bánh táo của riêng mình. Mặc dù anh tưởng chừng đã có vài cái trong tập "Hammer of the Gods" và "Dead Men Don't Wear Plaid." Tuy nhiên, trong Hammer thì nó đến từ một nhóm các vị thần và trong Dead Men thì nó đến từ một con thây ma.

Dean vô tình thừa nhận rằng mình có xem Oprah, điều đó khiến Sam ngạc nhiên.

Món ăn yêu thích của Dean (ngoại trừ bánh táo) là bánh kẹp phô mai, con tim anh tin rằng món này tốt như làm tình vậy.

Một trong các vũ khí yêu thích của anh xem ra là một khẩu súng hoa cải hai nòng.

Dean, không giống Sam, Bobby, và John, chưa bao giờ bị nhập bởi một con quỷ hay một thiên thần. Tuy nhiên, anh suýt nữa đã biến thành một con quỷ khi ở Địa Ngục, và sau này đã thực sự trở thành một con quỷ do Dấu ấn của Cain.

Dean còn được cho thấy là một đầu bếp tương đối khá trong tập Trial And Error. Trong tập Brother's Keeper, đồ ăn anh làm ngon đến nỗi ngay cả Tử Thần cũng thích nó.

Trong tập Changing Channels, Dean cho biết anh ghét các chương trình về cảnh sát vì anh cho rằng họ trông y hệt nhau. Anh cũng nghĩ rằng chỉ có "những tên đểu vô dụng" mới đeo kính râm vào buổi tối. Sau này anh còn nói với Sam rằng anh nghĩ chỉ có người mù và mấy thằng đểu mới đeo kính râm trong nhà.

Trong tất cả các sinh vật siêu nhiên mà họ từng gặp và từng săn đuổi, Tử Thần là sinh vật duy nhất mà Dean sợ.

Dean được Đại Tá xem là một "con chó có danh dự" . Cuối cùng, khi con Đại Tá đang cố nói với anh rằng vai trò thực sự của chó không phải là bạn tốt nhất của con người, thì câu thần chú anh dùng đã hết hiệu lực trước khi Dean kịp biết đó là gì.

Cho tới nay, Dean, cùng với Cain và Lilith, là một trong ba nhân vật được biết đã trở thành quỷ mà không qua hàng trăm năm tra tấn ở Địa Ngục.

Bài hát yêu thích của Dean là bài "Ramble On" và "Traveling Riverside Blues" của Led Zeppelin.

Dean là một trong hai người duy nhất được chữa khỏi việc trở thành một con quỷ.

Qua các hành vi của anh vào đầu mùa 10, nó đã cho thấy Dean xem bản thân mạnh hơn Crowley, Vua Địa Ngục, và từ đó anh có thể là con quỷ mạnh nhất từ trước đến nay.

Mặc dù anh có một liên kết mạnh mẽ với các thiên thần xuyên suốt bộ phim vì anh là người nhà Winchester nhưng cuối cùng lại biến thành một con quỷ, đặc biệt là một Hiệp sĩ Địa Ngục

Dean đã cho thấy anh là một thợ săn ma cà rồng điêu luyện mỗi khi nhà Winchester chạm trán với giống loài này, trong tập Blood Brother anh đã một lần giết năm con ma cà rồng bằng tay không trong một cái tổ có mười con, ba con trong số còn lại đã bị giết từ trước. Khi bản thân là một ma cà rồng trong thời gian ngắn, Dean một tay tàn sát cả một cái tổ lớn, bao gồm cả một con ma cà rồng hùng mạnh, kẻ đã dễ dàng chế ngự được anh chỉ vài phút trước. Khi anh đang cố giảm bớt tác dụng của Dấu ấn của Cain, Dean một tay giết chết sáu ma cà rồng thậm chí trước khi Sam đến, anh xem điều đó là một thành tích cá nhân mới. Trong khi Sam đã tự mình giết một vài con ma cà rồng, cậu ấy xem ra không giỏi bằng Dean.

Sau khi bị biến thành một thiếu niên, Dean đánh giá cao về nhạc của Taylor Swift mặc dù nó khác xa với gu âm nhạc mà anh thường nghe. Với sự ngạc nhiên của Sam, sở thích về nhạc của Taylor Swift này dường như vẫn còn đó ngay cả khi câu thần chú đã được đảo ngược.

Dean là người bị biến thành nhiều sinh vật siêu nhiên nhất trong phim: một ma cà rồng, mộtTtàu không gian Jefferson (tuy nhiên quá trình biến đổi vẫn chưa hoàn tất) và một con quỷ.

Dean đã giết tổng cộng bốn thiên thần trong suốt bộ phim: Zachariah, Thiên thần trung lập và hai thần chết: Maurice và April Kelly.

Dean đã giết một số các sinh vật mạnh nhất trong chính giống loài của chúng. Cho tới nay, anh đã giết Azazel, Eve, Cain, và Dick Roman. Mới đây anh còn giết được một tong các sinh vật mạnh nhất từng tồn tại, Tử Thần.

Trước khi Dean giết Tử Thần, khi anh giúp Sam đánh bại Chiến Tranh, anh chưa từng tự mình ngăn chặn một Kị Sĩ, không như Sam và Castiel - những người đã ngăn chặn Famine và Pestilence.

Dean sinh vào năm 1979, về mặt thể chất thì anh 36 tuổi, nhưng do thời gian ở dưới Địa Ngục khác với thời gian ở trên Trái Đất, nên về mặt tinh thần thì anh đã 76 tuổi rồi.

Các lần xuất hiện

Dean và Sam là các nhân vật duy nhất xuất hiện trong mỗi tập phim của Supernatural, từ tập Pilot.

[hisoka99]

hay ^^