Sean Biggerstaff có được vai diễn chuyên nghiệp đầu tiên của mình năm lên 10, đảm nhận vai con trai của Macduff trong vở
Macbeth do Michael Boyd sản xuất, biểu diễn tại Nhà hát Tron, Glasgow. Sau đó anh gia nhập Nhà hát Tuổi trẻ Scotland và đã trải qua sáu năm ở đây. Năm 1996, ở tuổi 13 , Biggerstaff có vai diễn lớn đầu tiên trên truyền hình, đóng vai Darren lúc trẻ trong bộ phim
The Crow Road do BBC sản xuất. Lên 14 tuổi, anh được tiền bối của mình cùng đóng trong Harry Potter là diễn viên/đạo diễn Alan Rickman chọn tham gia bộ phim
The Winter Guest của ông, đảm nhận vai Tom, một cậu bé tinh nghịch. Trong một cuộc phỏng vấn vào năm 2002, Biggerstaff nhớ lại: "Tôi được chọn tham gia bộ phim The Winter Guest khi vẫn còn sinh hoạt tại Nhà hát Tuổi trẻ Scotland. Một ngày nọ, chú Alan Rickman (được trẻ em nhớ đến nhiều nhất là vai “kẻ xấu của Die Hard”) xuất hiện ở đó với mục đích tìm kiếm 2 cậu bé cùng chú ấy đến nơi lạnh nhất trên Trái đất, Fife, trong hai tháng để làm một bộ phim. Bản thân tôi và các nhân vật đáng ngờ của Douglas Murphy là những người may mắn ".
Sau đó, Alan Richman tiếp tục đề nghị Biggerstaff đến London để tham gia công ty đào đạo diễn viên International Creative Management và Paul Lyon-Maris. Trong vòng một tuần, buổi tuyển chọn nhân vật cho
Harry Potter được tổ chức. Khi thử vai, Giám đốc cho rằng Sean có vẻ ngoài na ná Oliver Wood, Biggerstaff đã nhìn vào kịch bản và đồng ý. Vai diễn Oliver Wood của Sean Biggerstaff xuất hiện trong 2 tập phim đầu tiên, và trở lại ngắn ngủi trong
Harry Potter and the Deathly Hallows – Part 2.
Sau 2 loạt tập phim Harry Potter đầu tiên, sự nghiệp của Sean Biggerstaff tiếp tục bổ sung thêm những cái tên như
Henry, Duke of Gloucester năm 2004; loạt phim ngắn truyền hình
Charles II: The Power & the Passion; là Matt trong buổi chiếu ra mắt toàn cầu cho vở kịch
The Girl With Red Hair của Sharman MacDonald; vai Ben Willis trong bộ phim ngắn
Cashback mà một vài cảnh quay thêm đã được ghi hình và dựng lại thành một phiên bản chuyển thể phát hành trong năm 2006.
Trong năm 2007, Biggerstaff đảm nhận vai Jeremy Wolfenden trong TV movie
Consenting Adults của BBC4 và được đề cử Giải thưởng BAFTA Scotland cho Phim hay nhất vào ngày 18 tháng 11 năm 2007. Bản thân anh cũng giành Giải thưởng BAFTA Scotland cho Nam diễn viên xuất sắc nhất ở thể loại Truyền hình.
Anh góp mặt trong bộ phim
Hippie Hippie Shake.
Năm 2015, anh tham gia bộ phim
Whisky Galore với Gillies MacKinnon và Eddie Izzard.
Năm 2016, Sean đảm nhận vai chính của
Right Now, phiên bản chuyển ngữ của
A Present, do Michael Boyd đạo diễn, bộ phim được đón nhận khá nồng nhiệt khi chiếu tại Bath, London và Edinburgh.
Đánh dấu